Substituční deriváty karboxylových kyselin Halogenkyseliny
Názvosloví Systematické substituční Halogen + název karboxylové kyseliny kyselina α-brommáselná kyselina trichloroctová (kyselina 2-brombutanová) při užití řeckých písmen – triviální název karboxylové kys. při užití číslovek – systematický název karboxylové kys.
Příprava α halogenkyseliny (přímá halogenace karboxylové kys.) β halogenkyseliny (adice halogenovodíku na α,β- nenasycené kys.) Dihalogenkyseliny (adice halogenu na α,β-nenasycené kys.)
Příprava Aromatické halogenkyseliny (halogenace karboxylových kyselin nebo oxidace aromatických halogenuhlovodíků - substituce elektrofilní)
Fyzikální a chemické vlastnosti Kapaliny nebo bezbarvé tuhé látky, jedovaté Silnější než nesubstituované kyseliny - leptavé účinky Síla halogenkyselin roste: s menší vzdáleností X od COOH s větším počtem halogenidů v molekule podle typu halogenu I < Br < Cl < F
Reakce Substituce nukleofilní příprava aminokyselin α-hydroxykyselin α-kyanokyselin Hydrolýza dihalogenkyselin (vznik oxokyseliny) Eliminace halogenovodíku
VÝZNAMNÉ HALOGENKYSELINY Floroctová kyselina – FCH2COOH prudce jedovatá, její draselná sůl je obsažena v rostlinách J Afriky Trifluoroctová kyselina – F3C-COOH Chloroctová kyselina – ClCH2COOH použití v organických syntézách Trichloroctová kyselina – Cl3C-COOH nejsilnější org. kyselina, leptavé účinky (způsobuje srážení bílkovin) při zahřátí vzniká chloroform - CHCl3