Reakce alkynů CH- 4 Chemické reakce a děje , DUM č. 12 Mgr. Radovan Sloup septima osmiletého studia Gymnázium Sušice Tento materiál byl vytvořen v rámci projektu Gymnázium Sušice – Brána vzdělávání II 2

Reakce alkynů C2H2 C2H2Cl2 Cl2 Reaktivita alkenů je dána vlastnostmi vazeb v molekulách: Vazby v alkenech jsou jednoduché a trojné. Vazby trojné jsou tvořeny 2x vazbou pí a jednou sigma, nepolární, méně stabilní než jednoduché. Reakce mohou probíhat bez změny podmínek i vlivem katalyzátorů. Alkyny reagují za normální teploty, tlaku i bez katalyzátorů, podobně jako alkeny. C2H2 C2H2Cl2 Cl2 +

Reakce alkynů CH ≡ CH + Cl2  C2H2Cl2 Typickou reakcí alkynů je adice – navázání činidla na substrát za snížení násobnosti vazby v substrátu: AlCl3 + zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví CH ≡ CH + Cl2  C2H2Cl2 AlCl3

Reakce alkynů Adiční reakce alkynů může být elektrofilní, nukleofilní i radikálová Elektrofilní adice probíhají obtížněji u alkynů, než u alkenů díky prostorovému rozložení pí elektronů trojné vazby zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví

Reakce alkynů Nukleofilní adice je umožněna soustředěním elektronů trojné vazby do prostoru mezi atomy uhlíku (na jejich „odvrácené“ straně od vazby vzniká elektronový deficit a ten umožňuje napadení atomů uhlíku nukleofilním činidlem) X- zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví

Reakce alkynů adice elektrofilní – např. adice chlorovodíku na propyn, jejím konečným produktem je 2,2- dichlorpropan H3C - C ≡ CH + HCl → H3C – C = CH2 2-chlorpropen Cl H3C – C = CH2 + HCl → H3C – C = CH3 Cl Cl 2,2-dichlorpropan zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví

Reakce alkynů adice nukleofilní – např. adice vody na ethyn - probíhá v přítomnosti kyseliny sírové a katalyzátorem je síran rtuťnatý - v první fázi vzniká nestabilní vinylalkohol a dochází k přesmyku protonu z OH skupiny na sousední atom uhlíku - vzniká dvojná vazba mezi kyslíkem a uhlíkem - produktem reakce je ethanal HgSO4 HC ≡ CH + H2O → H2C = CH – OH + H3C – C = O ethyl H2SO4 vinylalkohol H ethanal zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví

Reakce alkynů napiš reakci CH≡CH + H2  CH2=CH2 napiš reakci adice radikálová – štěpení činidla na radikály, dvě fáze, př: hydrogenace acetylenu UV + napiš reakci CH≡CH + H2  CH2=CH2 UV + zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví napiš reakci CH2 = CH2 + H2  CH3 - CH3

CH ≡ C – CH3 + HCl  CH2 = CCl - CH3 Reakce alkynů elektrofilní adice – adice halogenovodíků na alkyny (probíhají v souladu s Markovnikovým pravidlem) například reakce propynu s HCl: + zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví napiš reakci CH ≡ C – CH3 + HCl  CH2 = CCl - CH3

CH2 = CCl – CH3 + HCl  CH3 – CCl2 - CH3 Reakce alkynů elektrofilní adice – má dvě fáze: + zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví napiš reakci CH2 = CCl – CH3 + HCl  CH3 – CCl2 - CH3

Reakce alkynů napiš reakci CH ≡ C – CH3 + 4O2  3CO2 + 2H2O oxidace úplná – prudká reakce kyslíku s molekulami alkynů - hoření: zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví napiš reakci CH ≡ C – CH3 + 4O2  3CO2 + 2H2O

Reakce alkynů Trimerace – syntéza alkynů za vzniku arenů provádí se za zvýšeného tlaku a teploty 400 – 500 °C př. trimerace acetylenu CH HC CH 400 – 500 °C HC CH benzen

Reakce alkynů Dimerace – syntéza alkynů za vzniku nenasycených uhlovodíků probíhá za katalýzy chloridu měďnatého a amoniaku př. dimerace acetylenu HC ≡ CH + HC ≡ CH → H2C = CH – C ≡ CH 1-buten-3-in pojmenujte produkt:

REAKCE ALKYNŮ Vytvořeno v rámci projektu Gymnázium Sušice - Brána vzdělávání II Autor: Mgr. Radovan Sloup, Gymnázium Sušice Předmět: Chemie (Chemické reakce a děje) Třída: septima osmiletého studia Označení: VY_32_INOVACE_Ch-4_12 Datum vytvoření: září 2013 Anotace a metodické poznámky Reakce alkynů vychází z tématu organických reakcí a jejich průběhu. Navazují na reakce alkanů a alkenů. Mezi základní reakce alkynů patří radikálová, nukleofilní a elektrofilní adice, oxidace a dimerace, případně trimerace. Tato prezentace poskytuje přehled základních reakcí alkynů s jejich konkrétními příklady. Během prezentace je několik jednoduchých animací a cvičení k orientaci v reakcích. Prezentaci je možné doplnit dalšími reakcemi. Použité materiály: Honza, J.; Mareček, A.; Chemie pro čtyřletá gymnázia (2.díl). Brno: DaTaPrint, 1996; ISBN 80-902200-4-5 Pacák, J.; Chemie pro 2. ročník gymnázií. Praha: SPN, 1986 Obrázky, animace a schémata jsou dílem autora prezentace. Vše je vytvořeno pomocí nástrojů PowerPoint 2003, ChemSketch 11.01, Gimp 2 Materiály jsou určeny pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu.