Reakce arenů CH- 4 Chemické reakce a děje , DUM č. 14 Mgr. Radovan Sloup septima osmiletého studia Gymnázium Sušice Tento materiál byl vytvořen v rámci projektu Gymnázium Sušice – Brána vzdělávání II 2

Reakce arenů C H C H C AROMATICKÉ UHLOVODÍKY = areny aromatické ≠ voňavé, slovo aromatické znamená, že mají určité společné vlastnosti – aromatické jádro, cyklické slouč. nejjednodušším arenem je benzen C6H6 . STRUKTURA benzenu: C H C H C

Reakce arenů C AROMATICKÉ UHLOVODÍKY = areny reaktivita arenů vychátí z elektronové hustoty nad a pod cyklem: C . delokalizované π elektrony v rovině nad a pod kruhem uhlíkových atomů – elektronový plyn

Reakce arenů C6H6 C6H5Cl HCl Cl2 napište reakci Typickou reakcí arenů je elektrofilní substituce – náhrada vodíku na kruhu jiným atomem nebo skupinou atomů: 1. př. chlorace: AlCl3 + + C6H6 C6H5Cl HCl Cl2 + AlCl3 napište reakci zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví

Reakce arenů HNO3, H2SO4 HNO3, H2SO4 napište reakci C6H6 C6H5NO2 Typickou reakcí arenů je elektrofilní substituce – náhrada vodíku na kruhu jiným atomem nebo skupinou atomů: 2. př. nitrace: HNO3, H2SO4 zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví HNO3, H2SO4 napište reakci C6H6 C6H5NO2 reakční směs: HNO3 + H2SO4  NO2+ + HSO4– + H2O

Reakce arenů H2SO4 H2SO4 napište reakci C6H6 C6H5SO3H Typickou reakcí arenů je elektrofilní substituce – náhrada vodíku na kruhu jiným atomem nebo skupinou atomů: 3. př. sulfonace: H2SO4 zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví H2SO4 napište reakci C6H6 C6H5SO3H

Reakce arenů CH3CH2CH2Cl C6H6 C6H5CH2CH2CH3 CH3CH2CH2Cl napište reakci Typickou reakcí arenů je elektrofilní substituce – náhrada vodíku na kruhu jiným atomem nebo skupinou atomů: 4. př. alkylace: CH3CH2CH2Cl + AlCl3 zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví C6H6 C6H5CH2CH2CH3 CH3CH2CH2Cl napište reakci

Reakce arenů C6H6 C6H6Cl6 3Cl2 napište reakci radikálová adice – navázání činidla na substrát za současného zničení aromatického jádra, u arenů probíhá jen za drastických podmínek (ionizující, UV záření, tlak): + 3 UV zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví C6H6 C6H6Cl6 3Cl2 + UV napište reakci

Reakce arenů napište reakci C6H6 C6H12 3H2 radikálová adice – navázání činidla na substrát za současného zničení aromatického jádra, u arenů probíhá jen za drastických podmínek (ionizující, UV záření, tlak): 1MPa + 3 200 °C zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví 1MPa napište reakci C6H6 C6H12 3H2 + 200 °C

napište a dopočítejte reakci 2 C6H6 + 15 O2  12 CO2 + 6 H2O Reakce arenů oxidace – vnášení kyslíku do molekuly činidla nebo odštěpování vodíku ze substrátu (nebo obojí najednou): hoření arenů: !vždy závisí na množství kyslíku v reakci, různé produkty! + 2 15 12 +6 napište a dopočítejte reakci 2 C6H6 + 15 O2  12 CO2 + 6 H2O zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví 2 C6H6 + 9 O2  12 CO + 6 H2O 2 C6H6 + 3 O2  12 C + 6 H2O

REAKCE ARENŮ Vytvořeno v rámci projektu Gymnázium Sušice - Brána vzdělávání II Autor: Mgr. Radovan Sloup, Gymnázium Sušice Předmět: Chemie (Chemické reakce a děje) Třída: septima osmiletého studia Označení: VY_32_INOVACE_Ch-4_14 Datum vytvoření: září 2013 Anotace a metodické poznámky Reakce arenů vycházejí z tématu organických reakcí a jejich průběhu. Tato prezentace poskytuje přehled základních reakcí arenů s jejich konkrétními příklady. Pro připomenutí je v úvodu každého typu reakce arenů zmíněn i její základní mechanismus a charakteristika. Mezi základní reakce arenů patří elektrofilní substituce, radikálová adice a oxidace. Zvládnutí organické chemie spočívá v pochopení mechanismů a průběhu základních reakcí uhlovodíků. Během prezentace jsou jednoduchá cvičení k orientaci v reakcích a jejich zápisu. Prezentaci je možné doplnit dalšími reakcemi. Použité materiály: Honza, J.; Mareček, A.; Chemie pro čtyřletá gymnázia (2.díl). Brno: DaTaPrint, 1996;ISBN 80-902200-4-5 Pacák, J.; Chemie pro 2. ročník gymnázií. Praha: SPN, 1985 Obrázky, animace a schémata jsou dílem autora prezentace. Vše je vytvořeno pomocí nástrojů Power Point 2003, ChemSketch 11.01, Malování Materiály jsou určeny pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu.