Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Názvosloví organických sloučenin Vladimíra Kvasnicová.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Názvosloví organických sloučenin Vladimíra Kvasnicová."— Transkript prezentace:

1 Názvosloví organických sloučenin Vladimíra Kvasnicová

2 NÁZVOSLOVÍ ORGANICKÉ CHEMIE Novelizovaná pravidla (od r. 2000) 1)trojná vazba: -yn  alkyn, propyn, butyn,...(dříve alkin,...) 2)použití spojovníků  estery: dimethyl-ftalát(dříve dimethylphtalat)  soli: natrium-methanoát  funkční deriváty: tetrabutylamonium-bromid

3 3)použití závorek  fenyl(methyl)ether  ethyl(methyl)propylamin 4)umístění lokantů  hex-2-en(dříve 2-hexen)  benzen-1,2-diol(dříve 1,2-benzendiol)  butan-2-ol(dříve 2-butanol)

4 Významné číslovkové předpony meth-eth-prop-but-pent-hex-hept- monoditritetrapentahexahepta oct-non-dec- undec - dodec - tridec - icosa- octanonadeca

5 Vaznost prvků v organických sloučeninách UHLÍKvždy čtyřvazný DUSÍKtrojvazný KYSLÍKdvojvazný SÍRAdvojvazná VODÍKjednovazný HALOGENYjednovazné

6 Typy vazeb: 1)jednoduché (-an)  nasycené uhlovodíky 2) dvojné (-en) nebo trojné (-yn)  nenasycené uhlovodíky 3) konjugované (planární cyklus: areny)

7 Uhlovodíkové zbytky (alkyly, R) CH 4 → CH 3 - → -CH 2 - methanmethyl methylen CH 3 -CH 3 → CH 3 -CH 2 - → -CH 2 -CH 2 - ethan ethyl ethylen CH 2 =CH 2 →CH 2 =CH- → -CH=CH- ethenvinyl vinylen („ethylen“)(ethenyl)

8 Aromatické uhlovodíky ==== benzen = naftalen= = = anthracen

9 == = fenanthren == pyren = benzpyren

10 Uhlovodíkové zbytky od arenů (aryly, Ar) →=== = benzenfenyl = bifenyl → toluenbenzyl → benzoová kys. benzoyl

11 Významné deriváty benzenu methylbenzen = toluen dimethylbenzeny = xyleny (o-, m-, p-)  1,2-dimethylbenzen = o-xylen  1,3-dimethylbenzen = m-xylen  1,4-dimethylbenzen = p-xylen vinylbenzen = styren (→ polystyren, PS)

12 Významné heterocyklické sloučeniny obsahující DUSÍK pyrrol pyridin pyrimidin purin indol imidazol obsahující KYSLÍK furan tetrahydrofuran pyran tetrahydropyran

13 DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ hlavní funkční skupina  druh derivátu  přípona další funkční skupiny → vyjádřeny pomocí předpon + lokantů  obsahují kromě C a H další prvky (O, S, N, halogeny)  název je odvozen od základního nerozvětveného řetězce

14 derivátvzorecpředponapřípona karboxylová kyselina - COOHkarboxy--ová kys. sulfonová k.- SO 3 Hsulfo-sulfonová k. aldehyd- CHOformyl--al keton= COoxo--on alkohol- OHhydroxy--ol thiol- SHsulfanyl--thiol amin- NH 2 amino--amin ether- O -R-oxy-ether sulfid- S -R-thio-sulfid halogen der.- F, -Cl, -Br, -Ihalogen-- nitro der. - NO 2 nitro--

15 derivátvzorecpředponapřípona karboxylová kyselina - COOHkarboxy- -ová kys. sulfonová k.- SO 3 Hsulfo-sulfonová k. aldehyd- CHOformyl--al keton= COoxo--on alkohol- OH hydroxy- -ol thiol- SHsulfanyl--thiol amin- NH 2 amino--amin ether- O -R-oxy-ether sulfid- S -R-thio-sulfid halogen der.- F, -Cl, -Br, -Ihalogen-- nitro der. - NO 2 nitro--

16 derivátvzorecpředponapřípona karboxylová kyselina - COOHkarboxy--ová kys. sulfonová k.- SO 3 Hsulfo-sulfonová k. aldehyd- CHOformyl--al keton= COoxo--on alkohol- OHhydroxy- -ol thiol- SHsulfanyl--thiol amin- NH 2 amino- -amin ether- O -R-oxy-ether sulfid- S -R-thio-sulfid halogen der.- F, -Cl, -Br, -Ihalogen-- nitro der. - NO 2 nitro--

17 DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ ALKOHOLYR―OH (R = alkyl) přípona: -ol (ethanol) přípona: -diol (ethan-1,2-diol, ethylen glykol) alkyl + alkohol (ethylalkohol) primární, sekundární, terciální alkoholy monofunkční / polyfunkční alkoholy  obsahují kromě C a H další prvky (O, S, N, halogeny)  název je odvozen od základního nerozvětveného řetězce

18 THIOLY (MERKAPTANY)R―SH přípona: -thiol (methanthiol) předpona: sulfanyl (2-amino-3-sulfanylpropanová kys.) fenol → benzenthiol FENOLYAr―OH(Ar = aryl) triviální názvy (fenol, kresoly,...)

19 ETHERY R 1 ―O―R 2 (R = alkyl nebo aryl) alkylether ethyl(methyl)ether alkoxyuhlovodík (methoxyethan) SULFIDY R 1 ―S―R 2 (R = alkyl nebo aryl) alkylsulfid ethyl(methyl)sulfid

20 ALDEHYDY R―CHO (R = H, alkyl nebo aryl) přípona: -al (methanal) karboxylová kys. (latinský kmen)  aldehyd (Acidum formicum→ formaldehyd) cykloalkankarbaldehyd (cyklopentankarbaldehyd)

21 KETONYR 1 ―CO―R 2 (R = alkyl nebo aryl) přípona: -on (propanon) alkylketon (dimethylketon) triviální názvy (aceton) diketony odvozené od arenů: -chinon

22 AMINY - odvozeny od amoniaku náhradou vodíku(ů) alkylem primární: R―NH 2 * alkylamin (methylamin) * uhlovodíkamin (methanamin) sekundární: R 1 ―NH―R 2 * alkyl 1 (alkyl 2 )amin ethyl(methyl)amin * N-alkyluhlovodíkamin N-methylethanamin

23 terciální: R 1 ―NR 2 ―R 3 * alkyl 1 (alkyl 2 )alkyl 3 amin * alkyl 1 (alkyl 2 )uhlovodíkamin kvarterní amoniové báze: 4 alkyly-N + * (číslovka)alkylamonium (= kation) př. tetramethylamonium-chlorid KATION ANION triviální názvy (anilin)

24 AZO SLOUČENINYAr 1 ―N═N―Ar 2 (složitější)uhlovodíkazouhlovodík azouhlovodík (Ar 1 = Ar 2 ) (azobenzen) NITROSLOUČENINYR―NO 2 předpona: nitro-(nitromethan) SULFONOVÉ KYSELINYR―SO 3 H uhlovodíksulfonová kyselina (benzensulfonová kys.)

25 KARBOXYLOVÉ KYSELINY R―COOH koncovka: -ová / -diová kyselina triviální názvy: česky i latinsky! nasycené / nenasycené mono-, di-, tri- karboxylové kyseliny alfa (  ) / omega (  ) uhlík  - nebo n- mastné kyseliny acyl / anion

26 Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2 nd edition, Thieme 2005

27 Deriváty karboxylových kyselin 1. substituční deriváty → substituce v uhlovodíkovém řetězci kyseliny → karboxylová skupina zůstává nezměněna 2. funkční deriváty → změna uvnitř funkční (karboxylové) skupiny

28 Deriváty karboxylových kyselin 1. substituční deriváty → substituce v uhlovodíkovém řetězci kyseliny 1.1. HALOGEN DERIVÁTY R(X)―COOH předpona: chlor-, brom-, iod-, fluor HYDROXY DERIVÁTY R(OH)―COOH předpona: hydroxy- triviální názvy!

29 1.3. OXO DERIVÁTY R― (C═O)―COOH předpona: oxo- / keto- triviální názvy! 1.4. AMINO DERIVÁTY R(NH 2 )―COOH předpona: amino- triviální názvy!

30 2. funkční deriváty → změna uvnitř karboxylové skupiny 2.1. SOLIR―COO - M + (M + = kovový kation) přípona: -át / -oát (-an) -icum (lat.) → -át/ -oicum (lat.) → -oát R―COO - = karboxylát (anion kyseliny) celý název: kation-karboxylát (natrium-acetát)

31 2.2. ESTERYR 1 ―O―C(O)―R 2 přípona: -át R 1 ―O― = zbytek alkoholu R 1 = alkyl celý název: alkyl-karboxylát (methyl-acetát) 2.3. ANHYDRIDY R 1 ―C(O)―O―C(O)―R 2 lat. kmen názvu kyseliny + anhydrid (Acidum aceticum → acetanhydrid) org.-org. kys., org.-anorg.kys.

32 2.4. AMIDYR―C(O)―NH 2 přípona: -amid (ethanamid) ! latinský kmen názvu kyseliny (acetamid) substit. –NH 2 skup.: N-alkyl…amid 2.5. ACYLHALOGENIDY R―C(O)―X X = halogen název acylu + halogenid (acetylchlorid) 2.6. NITRILYR―C  N lat. kmen názvu kyseliny + -onitril (acetonitril) alkylkyanid (methylkyanid)

33 Důležité chemické reakce organických sloučenin 1.substituce (= záměna, náhrada) CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl 2.adice (násobná vazba se mění na jednodušší) CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH 3.eliminace (opak adice: vzniká násobná vazba, malá molekula je uvolněna) CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O 4.přesmyk (= tvorba izomeru) CH 2 =C(OH)-COOH → CH 3 -C(O)-COOH

34 Důležité chemické reakce organických sloučenin oxidace: oxygenace, dehydrogenace redukce: hydrogenace hydratace / dehydratace esterifikace / hydrolýza esteru disociace karboxylové kyseliny aldolová kondenzace dvou karbonylových slouč. kondenzační reakce (= spojení dvou molekul za vzniku složitější slouč. za současné eliminace malé sl.)


Stáhnout ppt "Názvosloví organických sloučenin Vladimíra Kvasnicová."

Podobné prezentace


Reklamy Google