Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Organické sloučeniny obsahující dusík a síru Alice Skoumalová.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Organické sloučeniny obsahující dusík a síru Alice Skoumalová."— Transkript prezentace:

1 Organické sloučeniny obsahující dusík a síru Alice Skoumalová

2 Typy vazeb v dusíkatých sloučeninách: 2 Dusíkaté sloučeniny

3 Nitroderiváty: R-NO 2  Substituce vodíku nitroskupinou (NO 2 )  Vznik nitrací aromatických uhlovodíků (HNO 3 )  Příklad: chloramfenikol (antibiotikum)trinitrotoluen

4  Organické deriváty amoniaku  Kvartérní amoniové soli  Dusíkaté heterocyklické sloučeniny Aminy: R-NH 2 -NH 2 -NH- -N-

5 Vlastnosti aminů:  bazické a nukleofilní (volný elektronový pár dusíku)  tvoří vodíkové můstky (velká polarita)  tvorba nitrosoaminů

6 Význam aminů: Nejdůležitější organické zásady Význam v biochemii:  kvartérní amoniové soli  biogenní aminy  aminokyseliny  proteiny  alkaloidy

7 Kvartérní amoniové soli: Cholin:  součást fosfolipidů (fosfatidylcholin - lecitin) Acetylcholin:  neurotransmiter  parasympatikus

8 Acetylcholin 1.Syntéza acetylcholinu - v neuronech 2. Hydrolýza acetylcholinu - v synaptické štěrbině - transmiter parasympatiku, sympatiku, nervosvalové ploténky, učení, paměť

9 Biogenní aminy:  dekarboxylace aminokyselin  součástí biomolekul, neurotransmitery AminokyselinaAminFunkce SerinEthanolaminFosfolipidy CysteinThyoethanolaminKoenzym A ThreoninAminopropanolVitamin B 12 Aspartátβ-alaninKoenzym A Glutamátγ-aminobutyrátNeurotransmiter (GABA) HistidinHistaminMediátor, neurotransmiter DopaDopaminNeurotransmiter 5-hydroxytryptofanSerotoninMediátor, neurotransmiter

10 Biogenní aminy – příklady:

11 Adrenalin a amfetaminy: Katecholaminy (adrenalin a noradrenalin)  biogenní aminy s katecholovou skupinou odvozeny od tyrozinu  hormony (syntéza dřeň nadledvin), neurotransmitery (sympatikus) Amfetaminy  účinek jako katecholaminy  stimulační účinek (zneužívání)

12 Alkaloidy:  aminy původně získané z přírodních zdrojů  významné biologické vlastnosti Příklady: Atropin – blokuje acetylcholinové receptory Kokain – stimulující účinek Reserpin – sedativum Efedrin – bronchodilatátor, snižuje překrvení sliznic

13 Opium a opiáty: = morfinové alkaloidy  významné látky v medicíně, návykové  váží se na opiové receptory Příklady: Opium, morfin – tišení bolesti, z máku Kodein – analgetikum, proti kašli Heroin – syntetizován z morfinu Hledání podobných látek bez návyku:

14 Amidy: R-CO-NH 2  deriváty karboxylových kyselin (aminoskupina na karbonylovém uhlíku) Vlastnosti:  nejsou bazické (karbonylová skupina – delokalizace elektronového páru)  vznik peptidové vazby –NH 2 + HOOC- (enzymaticky katalyzované)  stabilita proti hydrolýze (peptidová vazba stabilní, enzymatická hydrolýza )

15 Biologicky významné amidy:  asparagin, glutamin  močovina (diamid kyseliny uhličité), karbamát, kreatin  amid kyseliny nikotinové (nikotinamid) – součást koenzymu NAD  peptidy  barbituráty

16 Asparagin, glutamin: Vznik peptidové vazby:

17 Karbamát a močovina = amidy kyseliny uhličité (H 2 CO 3 ) Karbamoylfosfát - součástí vzniku močoviny a pyrimidinů

18 Močovina  konečný produkt metabolismu proteinů u savců  vznik v játrech (cyklus močoviny)  dobře rozpustná ve vodě (vylučování močí)  mezomerie močoviny  slabá zásada  biuretová reakce (průkaz močoviny, peptidové vazby) – zahřívání - biuret v alkalickém prostředí s Cu 2+ fialový

19 Osud dusíku v organismu = tvorba močoviny: N močoviny:1. NH aspartát

20 Kreatin Ve svalech, přenos energie pro svalovou činnost Kreatinin Vzniká ve svalech neenzymaticky z kreatinu Vylučován močí

21 Metabolismus kreatinu:

22 Barbituráty  Deriváty kyseliny barbiturové:  Sedativa, hypnotika, narkotika

23 Iminy: R-C=N-R Schiffovy báze  funkční skupiny obsahující dvojnou vazby mezi C a N, další skupiny vázané na N  nabité Mechanismus transmaninace:

24 Sirné sloučeniny Podobné kyslíkatým sloučeninám

25 Thioly: R-SH (sulfhydrylová skupina) Vlastnosti:  Netvoří vodíkové můstky  Silnější kyseliny než alkoholy  Snadno oxidovatelné → disulfidy Příklady: Cystein

26 Disulfidy: R-S-S-R Disulfidické můstky mezi cysteiny  dusulfidický můstek důsledek oxidace dvou -SH skupin (vratná reakce)  terciární struktura proteinů!

27 Glutathion  antioxidant (odstranění volných radikálů) Gly Cys Glu Gly Cys Glu Gly Cys SH Glu S Oxidovaný (dimer, disulfid) Redukovaný (monomer) + H 2 O

28 Příklad: Methionin S-Adenosylmethionin (SAM) = sulfoniový ion  reaktivní metylová skupina (metylační agens)! Sulfidy: R-S-R

29 Sulfonové kyseliny: R-SO 3 H Příklady: Taurin = derivát cysteinu Sulfonamidy  důležitá chemoterapeutika

30 Dusíkaté sloučeniny: 1. Aminy  neurotransmitery (GABA, dopamin, serotonin, katecholaminy, acetylcholin)  aminokyseliny  alkaloidy (kokaine, opiáty) 2. Amidy  peptidová vazba  močovina  kreatin 3. Iminy  Schiffovy báze Sirné sloučeniny 1. Thioly - disulfidy  glutathion, proteiny 2. Sulfidy  S-adenosylmethioniny 3. Sulfonové kyseliny  Taurin Souhrn


Stáhnout ppt "Organické sloučeniny obsahující dusík a síru Alice Skoumalová."

Podobné prezentace


Reklamy Google