Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Aminy Deriváty amoniaku – jeden, dva nebo tři atomy vodíku v molekule amoniaku jsou nahrazeny radikálem. Deriváty amoniaku – jeden, dva nebo tři atomy.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Aminy Deriváty amoniaku – jeden, dva nebo tři atomy vodíku v molekule amoniaku jsou nahrazeny radikálem. Deriváty amoniaku – jeden, dva nebo tři atomy."— Transkript prezentace:

1 Aminy Deriváty amoniaku – jeden, dva nebo tři atomy vodíku v molekule amoniaku jsou nahrazeny radikálem. Deriváty amoniaku – jeden, dva nebo tři atomy vodíku v molekule amoniaku jsou nahrazeny radikálem. Proto je dělíme na primární, sekundární a terciární aminy. Proto je dělíme na primární, sekundární a terciární aminy.

2

3 Názvosloví I) I) –NH 2 je skupinou hlavní 1) 1) Názvosloví primárních aminů a diaminů a) a) SYSTEMATICKÉ (SUBSTITUČNÍ) - K názvu uhlovodíku připojíme koncovku –amin nebo –diamin CH 3 NH 2 ……………………………….….methanamin CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 …………………...butan-1-amin H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 …………….. butan- 1,4- diamin

4 Názvosloví I) I) –NH 2 je skupinou hlavní 1) 1) Názvosloví primárních aminů a diaminů b) b) ADITIVNÍ PRINCIP - K názvu alkylu připojíme koncovku –amin nebo –diamin - nově též: alkylazan methylazan CH 3 NH 2 ……………………………….….methylamin = methylazan ………………………...cyklohexylamin ……………………….. fenylamin

5 Názvosloví ……………………….. naftyl -2- amin ……………………….. Naftylen- 1,4- diamin H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 ……………… tetramethylendiamin

6 Názvosloví I) I) –NH 2 je skupinou hlavní 2) 2) Názvosloví sekundárních a terciárních aminů a) a) SYMETRICKÉ AMINY - Všechny alkyly jsou stejné ……………………………….….trimethylamin ……………..…………………..dimethylamin

7 Názvosloví I) I) –NH 2 je skupinou hlavní 2) 2) Názvosloví sekundárních a terciárních aminů a) a) NESYMETRICKÉ AMINY SYSTEMATICKÉ (SUBSTITUČNÍ) - - alkyly nejsou stejné - - Základem je nejdůležitější uhlovodíkový zbytek s dusíkem na konci - - Aromatický či cyklický - - Nejdelší - - Ostatní zbytky řadíme dle abecedy spolu s lokantem (v tomto případě písmenem, které se píše kurzívou)

8 Názvosloví ……………….N - methylpropan-1-amin ……………..N - ethyl – N - methylbutan – 1- amin

9 Názvosloví ……………….N – ethyl – N – methylanilin CH 3 NHC 2 H 5 N-methylethanamin…………………. CH 3 NHC 2 H 5

10 Názvosloví I) I) –NH 2 je skupinou hlavní 2) 2) Názvosloví sekundárních a terciárních aminů a) a) NESYMETRICKÉ AMINY ADITIVNÍ PRINCIP CH 3 CH 2 NHCH 3 …………………ethyl(methyl)amin CH 3 CH 2 CH 2 NCH 3 …………………ethyl(methyl)propylamin CH 2 CH 3

11 Názvosloví II) II) –NH 2 je skupinou vedlejší - - V názvu se projeví předponou AMINO- CH 3 -CH-COOH ………….kyselina 2-aminopropanová NH 2

12 Názvosloví TRIVIÁLNÍ NÁZVOSLOVÍ ANILIN TOLUIDIN (o-tolylamin) BENZIDIN (bifenylendiamin)

13 Heterocyklické sloučeniny - aminy Mezi sekundární aminy se řadí pyrrol (azol) –pětičetný heterocykl s jedním heteroatomem Mezi sekundární aminy se řadí pyrrol (azol) –pětičetný heterocykl s jedním heteroatomem mezi terciární aminy se řadí pyridin (azin) – šestičetný heterocykl s jedním heteroatomem. mezi terciární aminy se řadí pyridin (azin) – šestičetný heterocykl s jedním heteroatomem. Napište jejich vzorce, nezapomeňte, že je dusík v aminech trojvazný. Napište jejich vzorce, nezapomeňte, že je dusík v aminech trojvazný.

14 pyrrol pyridin

15 Procvičení názvosloví  Napište vzorce zadaných sloučenin:  N,N-dimethylanilin  hexametylendiamin  2-naftylamin  p-fenylendiamin  methyl(propyl)butylamin  Je název dimethylanilin jednoznačný?

16 Výskyt aminů Patří mezi hojně se vyskytující přírodní látky, jsou produkty /močovina/, meziprodukty metabolických dějů /ornitin/, stavební prvky organických sloučenin /aminokyseliny/ nebo vznikají rozkladem látek, např. hnitím bílkovin /trimethylamin/. Patří mezi hojně se vyskytující přírodní látky, jsou produkty /močovina/, meziprodukty metabolických dějů /ornitin/, stavební prvky organických sloučenin /aminokyseliny/ nebo vznikají rozkladem látek, např. hnitím bílkovin /trimethylamin/. U rostlin z aminokyselin vznikají alkaloidy jako odpadní produkty. U rostlin z aminokyselin vznikají alkaloidy jako odpadní produkty. Mezi deriváty aminů patří i nukleové kyseliny a některé vitaminy. Mezi deriváty aminů patří i nukleové kyseliny a některé vitaminy.

17 Příklady přírodních aminů močovina ornitin Vitamin B RNA

18

19

20 Fyzikální vlastnosti aminů Aminy s nejnižší relativní molekulovou hmotností jsou plyny vlastnostmi připomínající amoniak. Jsou dobře rozpustné ve vodě, tvoří s vodou vodíkové můstky. Aminy s nejnižší relativní molekulovou hmotností jsou plyny vlastnostmi připomínající amoniak. Jsou dobře rozpustné ve vodě, tvoří s vodou vodíkové můstky. Zvětšováním uhlovodíkového zbytku se rozpustnost ve vodě zmenšuje. Zvětšováním uhlovodíkového zbytku se rozpustnost ve vodě zmenšuje.

21 Chemické vlastnosti Přítomnost nevazebného elektronového páru na atomu dusíku určuje zásaditý charakter aminů. Přítomnost nevazebného elektronového páru na atomu dusíku určuje zásaditý charakter aminů. Na zásaditost má vliv charakter uhlovodíkových zbytků. Na zásaditost má vliv charakter uhlovodíkových zbytků. Obecně platí, jsou-li na dusíku vázány alkyly, je jejich zásaditost vyšší než u amoniaku, jsou-li na dusíku vázány aryly, je jejich zásaditost nižší než u amoniaku. Obecně platí, jsou-li na dusíku vázány alkyly, je jejich zásaditost vyšší než u amoniaku, jsou-li na dusíku vázány aryly, je jejich zásaditost nižší než u amoniaku. Tedy methylamin je zásaditější než anilin. Tedy methylamin je zásaditější než anilin.

22 Reakce aminů Aminy jako zásady reagují se silnými kyselinami za vzniku amoniových solí. Aminy jako zásady reagují se silnými kyselinami za vzniku amoniových solí. CH 3 -NH 2 + HCl ⇄ [CH 3 NH 3 ] + Cl - methylamin methylamoniumchlorid

23 Reakce aminů Napište Napište reakci anilinu s kyselinou sírovou. Vznikne Vznikne aniliniumhydrogensulfát. Napište Napište reakci trimethylaminu s kyselinou chlorovodíkovou. Vznikne Vznikne trimethylamoniumchlorid.

24 Reakce aminů Aminy také reagují s elektrofilními činidly, mají tedy nukleofilní charakter. Aminy také reagují s elektrofilními činidly, mají tedy nukleofilní charakter. Napište reakci methylaminu s chlormethanem. Napište reakci methylaminu s chlormethanem. Vznikne dimethylamoniumchlorid Vznikne dimethylamoniumchlorid CH 3 -NH 2 + CH 3 Cl ⇄ [(CH 3 ) 2 NH 2 ] + Cl - methylamin dimethylamoniumchlorid

25 Vznik kvarterní amoniové soli (CH 3 ) 3 N + CH 3 Cl ⇄ [(CH 3 ) 4 N] + Cl - trimethylamin tetramethylamoniumchlorid kvarterní amoniová sůl

26 Diazotace Je to reakce primárních aromatických aminů s kyselinou dusitou za vzniku arendiazoniových solí. Jsou to nestabilní sloučeniny, je nutno reakci provádět při teplotě 0 o – 5 o C. Při teplotě nad 10 o C stupňů se arendiazoniové soli rozkládají. Je to reakce primárních aromatických aminů s kyselinou dusitou za vzniku arendiazoniových solí. Jsou to nestabilní sloučeniny, je nutno reakci provádět při teplotě 0 o – 5 o C. Při teplotě nad 10 o C stupňů se arendiazoniové soli rozkládají. Kyselina dusitá je nestabilní a připravuje se reakcí dusitanu sodného a kyseliny chlorovodíkové. Kyselina dusitá je nestabilní a připravuje se reakcí dusitanu sodného a kyseliny chlorovodíkové.

27 Diazotace NaNO 2, HCl anilin benzendiazonium-chlorid

28 Kopulace Je to reakce arendiazoniových solí s aromatickými aminy nebo fenoly. Jedná se v podstatě o elektrofilní substituci na aromatickém jádře Je to reakce arendiazoniových solí s aromatickými aminy nebo fenoly. Jedná se v podstatě o elektrofilní substituci na aromatickém jádře Vznikají tak azosloučeniny, mají funkční skupinu - N = N – Vznikají tak azosloučeniny, mají funkční skupinu - N = N – Napište reakci benzendiazonium-chloridu s fenolem Napište reakci benzendiazonium-chloridu s fenolem Vzniká 4-hydroxyazobenzen. Vzniká 4-hydroxyazobenzen. Azosloučeniny jsou barevné, označují se jako azobarviva, obsahují chromofor (skupina zajišťující barevnost), chromoforem azobarviv je azoskupina -N=N- Azosloučeniny jsou barevné, označují se jako azobarviva, obsahují chromofor (skupina zajišťující barevnost), chromoforem azobarviv je azoskupina -N=N-

29 Zástupci aminů a jejich použití 1,6 – hexamethylendiamin je surovinou pro výrobu polyamidů. 1,6 – hexamethylendiamin je surovinou pro výrobu polyamidů. Anilin je jedovatá kapalina používaná k výrobě barviv, léčiv a plastů. Anilin je jedovatá kapalina používaná k výrobě barviv, léčiv a plastů. 2 – naftylamin se užíval na výrobu azobarviv, patří mezi karcinogenní látky. 2 – naftylamin se užíval na výrobu azobarviv, patří mezi karcinogenní látky. 1,4 – fenylendiamin je součástí fotografických vývojek. 1,4 – fenylendiamin je součástí fotografických vývojek. Pyrrol a pyridin jsou základem pro odvození řady přírodních látek např. chlorofylu, hemoglobinu a nikotinu. Pyrrol a pyridin jsou základem pro odvození řady přírodních látek např. chlorofylu, hemoglobinu a nikotinu.


Stáhnout ppt "Aminy Deriváty amoniaku – jeden, dva nebo tři atomy vodíku v molekule amoniaku jsou nahrazeny radikálem. Deriváty amoniaku – jeden, dva nebo tři atomy."

Podobné prezentace


Reklamy Google