Heterocyklické sloučeniny

Prezentace na téma: "Heterocyklické sloučeniny"— Transkript prezentace:

1 Heterocyklické sloučeniny

2 Názvosloví nejběžnějších heterocyklických sloučenin

3

4 Chemické vlastnosti Aromatické sloučeniny

5 Aromaticita

6 Thiofen velmi podobný benzenu
Furan a pyrrol - velmi citlivé na kyseliny

7 Elektrofilní substituce
- pětičlenné heterocykly do polohy 2 a 5 - pyridin do polohy 3 a 5

8 Snadnost elektrofilní substituce

9 Reakce pětičlenných heterocyklů
ze vzniklého acetalu se okyselením připravuje aldehyd

10 vzniklý oxim je opět možno hydrolyzovat na aldehyd

11 Kyselé vlastnosti pyrrolu

12 Heterocyklické sloučeniny je možno hydrogenovat

13 Aromatická elektrofilní substituce
- thiofen reaguje analogicky jako benzen (je však reaktivnější)

14 - furan a pyrrol nesnáší kyselá činidla

15

16 Reakce derivátů jsou analogické jako reakce derivátů benzenu

17

18

19 Reakce šestičlenných heterocyklů

20 Hydrogenace pyridinu

21 Aromatická elektrofilní substituce

22 Nukleofilní substituce

23 Příprava a využití pyridin-N-oxidu

24

25 Oxidace derivátů pyridinu

26 Příprava heterocyklických sloučenin
Příprava pětičlenných heterocyklů

27

28 Příprava „furfuralu“

29 v plynné fázi za zvýšené teploty a na vhodném katalyzátoru (Al2O3) je možno vyměnit heteroatom

30 Příprava šestičlenných heterocyklů Obecná příprava derivátů pyridinu:
zdrojem pyridinu, methylpyridinu, dimethylpyridinů... je koksárenství Obecná příprava derivátů pyridinu:

31

32 Příprava přes deriváty 4H-pyran-4-onu :

33

34 4-hydroxy-2,6-dimethylpyryliumchlorid

35

36