Struktura lipidů - testík na procvičení –

Prezentace na téma: "Struktura lipidů - testík na procvičení –"— Transkript prezentace:

1 Struktura lipidů - testík na procvičení –
Vladimíra Kvasnicová

2 Od glycerolu jsou odvozené
neutrální tuky některé fosfolipidy triacylglyceroly estery cholesterolu

3 Od glycerolu jsou odvozené
neutrální tuky = triacylglyceroly některé fosfolipidy glycerolfosfolipidy triacylglyceroly estery cholesterolu cholesterol je alkohol s jednou –OH skupinou, ester cholesterolu vzniká z cholesterolu a mastné kyseliny (většinou nenasycené)

4 Mastné kyseliny jsou organické kyseliny vyskytující se v tucích
jsou monokarboxylové mívají sudý počet uhlíků obsahují ve své struktuře polární funkční skupinu

5 Mastné kyseliny jsou organické kyseliny vyskytující se v tucích
jsou monokarboxylové mívají sudý počet uhlíků !!! obsahují ve své struktuře polární funkční skupinu R-COOH jejich charakter je amfipatický: polární + nepolární část molekuly; vzhledem k tomu že uhlovodíkový řetězec (R) v molekule převažuje, bývají ve vodě špatně rozpustné

6 Nasycené mastné kyseliny jsou
kyselina octová kyselina stearová kyselina jantarová kyselina linolová

7 Nasycené mastné kyseliny jsou
kyselina octová není mastná kyselina kyselina stearová kyselina jantarová není mastná kyselina kyselina linolová nenasycená mastná kyselina

8 Převzato z učebnice: J. Koolman, K. H
Převzato z učebnice: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

9 Nenasycené mastné kyseliny (MK)
obsahují jednu nebo více dvojných vazeb fyziologicky významné pro člověka mají konfiguraci trans jsou v porovnání s nasycenými MK částečně oxidované si člověk nedokáže syntetizovat

10 Nenasycené mastné kyseliny (MK)
obsahují jednu nebo více dvojných vazeb fyziologicky významné pro člověka mají konfiguraci trans cis jsou v porovnání s nasycenými MK částečně oxidované -CH=CH- obsahuje méně H než –CH2-CH2- si člověk nedokáže syntetizovat některé ano, tj. ne všechny nenasycené mastné kyseliny patří mezi esenciální

11 Mastné kyseliny (MK) nenasycené mají rigidnější tvar řetězce než nasycené MK se mohou vázat na alkohol esterovou vazbou jsou součástí fosfolipidů mohou mít i více než 20 uhlíků

12 Mastné kyseliny (MK) nenasycené mají rigidnější tvar řetězce než nasycené MK dvojná vazba má fixní prostorovou konfiguraci se mohou vázat na alkohol esterovou vazbou jsou součástí fosfolipidů mohou mít i více než 20 uhlíků hlavně mastné kyseliny v membránách nervových buněk

13 Obrázek převzat z http://en.wikipedia.org/wiki/Fatty_acid (duben 2007)

14 Ve struktuře kys. palmitové je jedna dvojná vazba
kys. olejové jsou dvě dvojné vazby kys. linolenové jsou tři dvojné vazby kys. arachidonové jsou čtyři dvojné vazby

15 Ve struktuře kys. palmitové je jedna dvojná vazba 16:0
kys. olejové jsou dvě dvojné vazby 18:1; 9 kys. linolenové jsou tři dvojné vazby kys. arachidonové jsou čtyři dvojné vazby

16 Mezi hydrolyzovatelné lipidy patří
cholesterol triacylglycerol fosfolipid kys. stearová

17 Mezi hydrolyzovatelné lipidy patří
cholesterol triacylglycerol fosfolipid kys. stearová odbourávání mastných kyselin je oxidace složitější molekuly (b, c) vytvořené kondenzací jednodušších molekul, za současného odštěpení vody, mohou být hydrolyticky rozštěpeny na původní molekuly

18 Hydrolyzovatelné lipidy
Nehydrolyzovatelné lipidy Převzato z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

19 Triacylglyceroly jsou za pokojové teploty tekuté, pokud obsahují hodně nenasycených MK obsahují tři esterové vazby jsou ve vodě rozpustné se řadí mezi kyselé lipidy

20 Triacylglyceroly tuk jsou za pokojové teploty tekuté, pokud obsahují hodně nenasycených MK viz. olej obsahují tři esterové vazby jsou ve vodě rozpustné jsou hydrofóbní – převažují R se řadí mezi kyselé lipidy jsou neutrální, bez náboje

21 Tuky mohou být ztužovány = oxidovány
zmýdelněny = vznikají soli mastných kyselin přeměněny na aldehydy = žluknutí tuků hydrolyzovány = hydratovány (obaleny molekulami vody)

22 Tuky mohou být ztužovány = oxidovány ztužování je hydrogenace (redukce) zmýdelněny = vznikají soli mastných kyselin přeměněny na aldehydy = žluknutí tuků hydrolyzovány = hydratovány (obaleny molekulami vody) nejsou polární, ale naopak hydrofóbní (odpuzují vodu); hydrolýzou neutrálních tuků vznikají 3 mastné kyseliny a glycerol

23 Fosfolipidy mohou ve své struktuře obsahovat
glycerol sfingosin mastné kyseliny sacharid

24 Fosfolipidy mohou ve své struktuře obsahovat
glycerol v glycerolfosfolipidech sfingosin ve sfingofosfolipidech mastné kyseliny vždy sacharid v glykosfingolipidech

25 Struktura lipidů Obrázek převzat z (leden 2007)

26 Ve struktuře fosfolipidu se může vyskytovat
esterová vazba amidová vazba fosfodiesterová vazba etherová vazba

27 Ve struktuře fosfolipidu se může vyskytovat
esterová vazba mezi alkoholem a kyselinou amidová vazba mezi sfingosinem a mastnou kyselinou fosfodiesterová vazba tvoří ji kyselina fosforečná etherová vazba v plazmalogenech (fosfolipidy hojně se vyskytující v srdci nebo nervové tkáni, chrání buňky proti oxidačnímu stresu způsobenému singletovým kyslíkem)

28 Polární složkou lecithinů je inositol
kefalínů je ethanolamin nebo serin fosfatidilinositolů je cholin kyseliny fosfatidové je fosfát

29 Polární složkou lecithinů je inositol cholin (lecithin = fosfatidylcholin) kefalínů je ethanolamin nebo serin fosfatidilinositolů je cholin myoinositol kyseliny fosfatidové je fosfát

30 fosfatidylcholin = lecithin
neutrální tuk fosfatidylcholin = lecithin (příklad fosfolipidu = fosfatidu) fosfatidát (anion kys. fosfatidové) fosfatid Převzato z učebnice: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

31 Sfingomyeliny obsahují
glycerol dvě mastné kyseliny cholin kyselinu fosforečnou

32 Sfingomyeliny obsahují
glycerol alkoholem těchto fosfolipidů je sfingosin dvě mastné kyseliny jen jednu mastnou kyselinu cholin kyselinu fosforečnou sfingosin Obrázek převzat z učebnice: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

33 Ceramid je alternativní název kyseliny fosfatidové
amid mastné kyseliny se sfingosinem fosfolipid součástí sfingofosfolipidů

34 Ceramid je alternativní název kyseliny fosfatidové
amid mastné kyseliny se sfingosinem fosfolipid ceramid neobsahuje kyselinu fosforečnou součástí sfingofosfolipidů

35 Glykolipidy obsahují sfingosin
se označují jako cerebrosidy pokud obsahují ve své struktuře oligosacharid mohou obsahovat kyselinu sírovou obsahují kyselinu fosforečnou

36 Glykolipidy obsahují sfingosin
se označují jako cerebrosidy pokud obsahují ve své struktuře oligosacharid monosacharid mohou obsahovat kyselinu sírovou sulfatidy obsahují kyselinu fosforečnou

37 amidová vazba NH2 OH Převzato z učebnice: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

38 Terpeny patří mezi izopreny
obsahují ve své molekule n x 5 uhlíků (n = 2,3,4,6,8) označované jako diterpeny obsahují 10 uhlíků souvisí s vitaminy

39 Terpeny patří mezi izopreny izoprenoidy (spolu se steroidy)
= izopren = 2-methylbuta-1,3-dien patří mezi izopreny izoprenoidy (spolu se steroidy) obsahují ve své molekule n x 5 uhlíků (n = 2,3,4,6,8) označované jako diterpeny obsahují 10 uhlíků souvisí s vitaminy např. tetraterpen (40 uhlíků) –karoten je provitamin vitaminu A monoterpeny mají 10, diterpeny 20, seskviterpeny 15 uhlíků

40 Skvalen je triterpen obsahuje 15 uhlíků je prekurzorem cholesterolu
má cyklickou molekulu

41 Skvalen je triterpen obsahuje 15 uhlíků obsahuje 30 uhlíků
je prekurzorem cholesterolu (= steroid) má cyklickou molekulu

42 Steroidy jsou odvozeny od skvalenu mají 30 uhlíků
ve své molekule obsahují cyklickou strukturu jsou ve vodě špatně rozpustné látky

43 Steroidy jsou odvozeny od skvalenu mají 30 uhlíků méně
ve své molekule obsahují cyklickou strukturu jsou ve vodě špatně rozpustné látky ve struktuře převažuje hydrofobní steranový kruh; steroidy se liší postranními řetězci a funkčními skupinami na steranovém kruhu steran