Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

HETEROCYKLYHETEROCYKLY.  organické látky, obsahující kromě uhlíku ještě jiný atom (atomy), vázané do kruhu (cyklu)  atom tohoto jiného prvku se nazývá.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "HETEROCYKLYHETEROCYKLY.  organické látky, obsahující kromě uhlíku ještě jiný atom (atomy), vázané do kruhu (cyklu)  atom tohoto jiného prvku se nazývá."— Transkript prezentace:

1 HETEROCYKLYHETEROCYKLY

2  organické látky, obsahující kromě uhlíku ještě jiný atom (atomy), vázané do kruhu (cyklu)  atom tohoto jiného prvku se nazývá heteroatom  nejčastější heteroatomy: kyslík síra dusík HETEROCYKLY

3 sirné kyslíkaté dusíkaté kombinované podle počtu atomů vázaných v cyklu 3,4, 5,6,7,8 a vícečlenné nenasycené obs. nekonjugované dvojné vazby obs. konjugované dvojné vazby nasycené Dělení 1.

4 furan  ve vodě málo rozpustná kapalina tetrahydrofuran (oxolan)  výborné rozpouštědlo, protože se mísí s vodou a zároveň rozpouští mnohé organické látky  jeho kruh je základem furanosových forem sacharidů  2- furankarbaldehyd vzniká působením minerálních kyselin na aldopentosy, s fenoly barevné reakce O O Pětičlenné heterocykly kyslíkaté úplná redukce

5 thiofen  podobný benzenu  v černouhelném dehu thiofan (thiolan)  součástí struktury biotinu (účast v karboxylačních reakcích) thiazol  součástí molekuly vit B 1  součástí molekuly sulfonamidu sulfathiazolu S S N S H Pětičlenné heterocykly sirné úplná redukce N S H thiazolidin  základ struktury penicilinu

6 pyrrol  v černouhelném dehtu  tetrapyrroly – 4 pyrrolová jádra propojená methinovými můstky, hemoglobin, chlorofyl, žlučová barviva, vit. B 12 2-pyrrolin pyrrolidin  prolin  hydroxyprolin N H N H N H Pětičlenné heterocykly dusíkaté redukce

7 Pětičlenné heterocykly dusíkaté pyrazol  1,2-diazol  součást některých antipyretik (fenazon, aminofenazon – dnes málo používané pro relativně vyší toxicitu) imidazol  1,3-diazol  základ struktury histidinu (bazická aminokyselina, součást histonů) a histaminu (biogenní amin, zvýšená hladina je příčinou alergických stavů)  základ struktury biotinu (vit.H) N N H N N H pyrazolidin  součást některých antirevmatik (fenylbutazon, ketofenylbutazon ) N NH H úplná redukce

8 Šestičlenné heterocykly kyslíkaté 4H-pyran tetrahydropyran součást pyranosových forem sacharidů O OO 2H-pyran úplná redukce

9 Cyklická stavba  některé reakce nejsou v souladu s acyklickou strukturou  ve vodných roztocích se vyskytují cyklické poloacetálové formy C CH 2 OH O HOH C CH 2 OH O OHH ** -- -- anomery   : stejný směr poloacetálového hydroxylu jako na referenčním C   : opačný směr poloacetálového hydroxylu než na referenčním C C CH 2 OH OH HO OH

10   a  anomery mají různou specifickou otáčivost ustanovování rovnováhy mezi nimi je provázeno změnou optické otáčivosti roztoku. Tento jev se nazývá mutarotace.  nejstabilnější jsou kruhy 5- a 6-ti členné vyskytují se nejčastěji  podle kyslíkatých heterocyklů se označují monosacharidy O O s 5-tičlenným kruhem jako furanosy s 6-tičlenným kruhem jako pyranosy

11 Šestičlenné heterocykly dusíkaté piperidin součást struktury Dolsinu N H pyridin v černouhelném dehtu jedovatý (požitím nebo vdechováním par) rozpouštědlo součást kys. nikotinové a alkaloidu nikotinu součást vit. B 6 (pyridoxin) N úplná redukce

12 pyridazin 1,2-diazin pyrimidin 1,3-diazin součást pyrimidinových bazí  cytosin  uracil  thymin součást vit. B 1 (aneurin) součást barbiturátů pyrazin 1,4-diazin N N N N N N Šestičlenné heterocykly dusíkaté - diaziny

13 Pyrimidinové báze (RNA) (DNA)

14 Dusíkaté heterocykly s kondenzovanými kruhy chinolin základ struktury chinolinových alkaloidů, např. chinin (antimalarikum a antipyretikum) isochinolin základ struktury isochinolinových alkaloidů papaverin (tlumí křeče hladké svaloviny) morfin, kodein (analgetikum, antitussikum) kurarové alkaloidy N N

15 purin součást purinových bazí  adenin  guanin součást kyseliny močové součást methylxantinů  kofein  theofylin, theobromin indol vzniká bakteriálním rozkladem AK tryptofanu ve stolici, součást struktury: modrého barviva indiga indolových alkaloidů strychnin námelové alkaloidy (LSD, ergotamin, ergometrin ) N H N NN N H Dusíkaté heterocykly s kondenzovanými kruhy

16 Purinové báze

17 Dusíkaté heterocykly s kondenzovanými kruhy N N N N pteridin jeho deriváty se označují pteriny nejrozšířenější biopterin (moč, mateří kašička) nejvýznamnějšími deriváty jsou kyseliny listové (přenos jednouhlíkatých fragmentů) N N N N benzopteridin jeho dioxoderivát isoalloxazin je základem struktury riboflavinu, vitamínu B 2

18 ALKALOIDY

19 silné účinky na organismus,  ve vyšších dávkách až jedovaté  přírodní dusíkaté látky zásaditého charakteru  výskyt : zejména rostliny méně živočišná říše  dusík většinou vázán v heterocyklu, podle jehož typu se třídí  ve vodě většinou nerozpustné  hořké až palčivé chuti ALKALOIDY ALKALOIDY - vlastnosti

20  nikotin pyridinový kruh obsažený v tabáku smrtelná dávka pro člověka je přibližně 50 mg  alkaloidy tropanové hyoscyamin levotočivý alkaloid obsažený v rulíku, durmanu a blínu opticky inaktivní racemická směs + a - hyoscyaminu je atropin skopolamin kokain místně znecitlivující působení  chinin antimalarikum a antipyretikum chinolinový kruh

21  alkaloidy isochinolinové papaverin tlumí křeče hladké svaloviny morfin, kodein analgetikum, antitussikum  alkaloidy indolové strychnin námelové alkaloidy (LSD, ergotamin, ergometrin)  akonitin diterpenový základ jeden z nejjedovatějších alkaloidů vůbec vyskytuje se v oměji smrtelná dávka pro člověka jsou 3-4 mg  alkaloidy s dusíkem v postranním řetězci efedrin (symatikomimetikum) kolchicin (mitotický jed)


Stáhnout ppt "HETEROCYKLYHETEROCYKLY.  organické látky, obsahující kromě uhlíku ještě jiný atom (atomy), vázané do kruhu (cyklu)  atom tohoto jiného prvku se nazývá."

Podobné prezentace


Reklamy Google