Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

VY_32_INOVACE_14_2_7 Ing. Jan Voříšek  Nejběžnějším typem reakcí, do kterých alkyny vstupují, jsou adice.  Mezi nejvýznamnější elektrofilní adice alkynů.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "VY_32_INOVACE_14_2_7 Ing. Jan Voříšek  Nejběžnějším typem reakcí, do kterých alkyny vstupují, jsou adice.  Mezi nejvýznamnější elektrofilní adice alkynů."— Transkript prezentace:

1

2 VY_32_INOVACE_14_2_7 Ing. Jan Voříšek

3  Nejběžnějším typem reakcí, do kterých alkyny vstupují, jsou adice.  Mezi nejvýznamnější elektrofilní adice alkynů patří jejich reakce s halogenovodíky a halogeny.  Obě reakce probíhají ve dvou stupních. Produkty vznikající v prvním stupni je však většinou možné izolovat.

4  Zkuste sami, na základě vašich znalostí alkenů, provést adici HCl na prop-1-yn.

5  Adice halogenovodíků na alkyny probíhají v souladu s Markovnikovovým pravidlem a to ve dvou stupních:  CH 3 -C CH + HCl CH 3 -C=CH 2 Cl 2-chlorprop-1-en Cl  CH 3 -C=CH 2 + HCl CH 3 -C-CH 3 Cl Cl 2,2-dichlorpropan

6  Jak již bylo řečeno, řadu reakcí na alkynech je třeba katalyzovat. Jako katalyzátory se často uplatňují soli těžkých kovů.  Adici chlorovodíku na ethyn katalyzují např. rtuťnaté soli. Hg 2+ vytváří s ethynem komplex, ve kterém dochází k narušení trojné vazby a následně může dojít k adici HCl.  CH CH + Hg 2+ CH CH Hg 2+ CH CH CH2=CHCl + Hg 2+ Hg 2+  Produktem reakce je vinylchlorid, který je výchozí látkou pro výrobu polyvinylchloridu – PVC.

7  Na trojnou vazbu se podobným způsobem adují také halogeny. V prvém stupni vznikají dihalogenalkeny a ve druhém vznikají tetrahalogenalkany.  Př.: Ethyn + chlor Cl H  CH CH + Cl 2 C=C Cl 2 HC-CHCl 2 H Cl trans-1,2-dichlorethen 1,1,2,2-tetrachlorethan

8  Dalším typem reakcí alkynů je nukleofilní adice a jako příklad slouží reakce vody s acetylenem.  Tato reakce probíhá v přítomnosti kyseliny sírové a je katalyzována síranem rtuťnatým.  V první fázi vzniká vinylalkohol, který je však nestabilní a dochází k přesmyku protonu z –OH skupiny na sousední atom uhlíku za zniku dvojné vazby C=O. Produktem je látka ethanal (patří do skupiny aldehydů, kterou budeme probírat později).  CH CH + H 2 O H 2 SO 4 HgSO 4 CH2=C-OH CH3-C=O H H

9  Jednou z nejvýznamnějších reakcí alkynů je katalytická hydrogenace. Patří do skupiny radikálových adic a probíhá ve dvou stupních. Reakci lze usměrnit tak, že vzniká produkt pouze prvního stupně.  Při hydrogenaci acetylenu vzniká nejprve ethen a ve druhém stupni ethan.  CH CH H 2 Pd CH 2 =CH 2 H 2 Pd CH 3 -CH 3

10  Dimerace ethynu (spojení 2 molekul) probíhá za katalytického působení chloridu měďnatého. Produktem je but-1-en-3-yn, známější pod triviálním názvem vinylacetylen.  2 CH CH CH 2 =CH-C CH  Z vinylacetylenu se hydrogenací vyrábí buta- 1,3-dien, který je základní surovinou pro výrobu syntetického kaučuku.

11  Při trimeraci ethynu vzniká benzen. Reakce probíhá za zvýšeného tlaku a teploty o C. CH CH CH o C CH CH CH benzen

12  Vznik acetylidů.  Díky své kyselosti mohou být vodíkové atomy v acetylenu nahrazeny atomy některých kovů. Vznikající soli se nazývají acetylidy.  Například acetylidy alkalických kovů se připravují přímou reakcí acetylenu s alkalickými kovy.  CH CH + 2 Na NaC CNa + H 2 acetylid sodný

13  Zdroj informací:  McMURRY, John. Organická chemie. Vydání první. Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM, Brno, Počet stran ISBN (VUT v Brně).  VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické nakladatelství, a.s., Praha, Počet stran 368. ISBN  HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 2.díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo Nakladatelství Olomouc, Počet stran 232. ISBN

14  Téma sady: Studium uhlovodíků  Vzdělávací oblast: Člověk a příroda  Vzdělávací obor:Chemie  Tematický okruh:Organická chemie  Autor: Ing. Jan Voříšek  Rok vytvoření materiálu: 2012  Název materiálu: Reakce alkynů.  Jazyk:čeština  Očekávaný výstup:Žák popíše charakteristické typy reakcí alkynů a uvede příklady.  Klíčová slova: organická chemie, alkyny, reakce, elektrofilní adice, nukleofilní adice.  Druh učebního materiálu:prezentace s aktivizací žáka  Cílová skupina:žák  Stupeň a typ vzdělávání:gymnaziální vzdělávání  Typická věková skupina: let   Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma. V materiálu jsou začleněny otázky, které aktivizují žáky a umožňují žákům zamyšlení nad jednotlivými body tématu.


Stáhnout ppt "VY_32_INOVACE_14_2_7 Ing. Jan Voříšek  Nejběžnějším typem reakcí, do kterých alkyny vstupují, jsou adice.  Mezi nejvýznamnější elektrofilní adice alkynů."

Podobné prezentace


Reklamy Google