Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

NMR I Predikce chemických posunů. -Analogie - Výpočet.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "NMR I Predikce chemických posunů. -Analogie - Výpočet."— Transkript prezentace:

1 NMR I Predikce chemických posunů

2 -Analogie - Výpočet

3 Shooleryho pravidla Alifatické látky CH 2 Br 2 :  = = 5.05 ppm experiment: 4.94 ppm Substituent  Alkyl0.0 -C=C-0.8 -C  C C 6 H CO-R1.3 -OH1.7 -O-R1.5 -O-CO-R2.7 -NH Br1.9 -Cl2.0 R 1 -CH-(R 2 )-R 3  = R 1 + R 2 + R 2 R 1 -CH 2 -R 2  = R 1 + R 2

4 Shooleryho pravidla Olefiny Kyselina skořicová (trans Ph-CH a =CH b -COOH)  H a = = 7.61  H b = = 6.41 expriment: 7.82 a 6.47 ppm.  = R gem + R trans + R cis Substituent  gem H-0.0 Alkyl OR1.21 -Ar1.38 -C=C OH1.22 -Cl1.08  cis  trans COOH

5 Shooleryho pravidla Aromatické sloučeniny  = R ortho + R meta + R para Substituent  ortho -H0.0 -CH NO OCH Cl0.02 -F-0.30  meta  para COOH NH C 6 H SCH

6 Shooleryho pravidla  H a = = 7.00 (6.97)  H b =  H a  H a = = 8.16 (8.17)  H b = = 7.46 (7.52)  H = * = 6.75 (6.78)  H a = * 0.17 = 7.18 (7.28)  H b = = 8.46 (8.47)  H c = * = 9.08 (8.72)

7 13 C - alkany Grant, Paul

8 13 C

9 13 C - alkeny

10 13 C - areny

11 H C NMR (DMSO, MHz): 6.73 (CH 2 of cyclopropane); (CH of cyclopropane); (C-7); (C-4); (C-1); (C-3); (CH 2 O); (C-2); (C-5´); (C-6); (C-8´); (C-4´); (C-2´); (C-5); (C-6´). 1 H NMR (DMSO, MHz): 0.59 m, 2 H and 0.71 m, 2 H (CH 2 of cyclopropane); 1.72 dp, 1 H, J gem = 9.2, J(7a,1) = J(7a,2) = J(7a,3) = J(7a,4) = 1.6 (H-7a); 2.29 dm, 1 H, J gem = 9.2 (H-7b); 2.72 m, 1 H (H-1); 2.93 m, 1 H (H-4); 3.04 bs, 1 H (CH of cyclopropane); 3.94 m, 1 H (H-2); 4.02 ddd, 1 H, J gem = 14.9, J(CH 2,OH) = 5.0, J(CH 2,6) = 1.4 (CH 2 Oa); 4.09 ddd, 1 H, J gem = 15.0, J(CH 2,OH) = 5.6, J(CH 2,6) = 1.7 (CH 2 Ob); 4.46 dd, 1 H, J(3,2) = 6.2, J(3,7a) = 1.6 (H-3); 4.87 t, 1 H, J(OH,CH 2 ) = 5.5 (CH 2 OH); 5.03 d, 1 H, J(OH,2) = 4.6 (2-OH); 5.86 m, 1 H (H-6); 7.78 bs, 1 H (NH); 8.07 s, 1 H (H-8´); 8.20 bs, 1 H (H-2´).


Stáhnout ppt "NMR I Predikce chemických posunů. -Analogie - Výpočet."

Podobné prezentace


Reklamy Google