Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

BRASSINOSTEROIDY Rostlinné hormony Barbora Slavíková.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "BRASSINOSTEROIDY Rostlinné hormony Barbora Slavíková."— Transkript prezentace:

1 BRASSINOSTEROIDY Rostlinné hormony Barbora Slavíková

2 Co jsou to brassinosteroidy (BRs) Výskyt a význam brassinosteroidů Syntéza nových analogů Testování

3 Brassinosteroidy - Brassinolid přírodní rostlinné hormony ( auxiny, gibereliny, cytokininy, kys. abscisová, ethylén ) výskyt v přírodě v rostlinách ve velmi malém množství Brassinolid (Bl)- objeven v pylových zrnech řepky(Brassica napus) v roce 1979 (22R,23R,24S)-2 ,3 ,22,23-tetrahydroxy-24-methyl- 7oxa-7a-homo-5  -cholestan-6-on

4 Význam brassinosteroidů Účinky podporující růst rostlin ( růst a dělení buněk, indukují kvetení, zrání plodů, klíčení semen, mají vliv na fotosyntezu…) Protistresové účinky ( zvyšují odolnost rostlin vůči abiotickým a biotickým stresům-sucho, chlad, pesticidy, sůl, nemoci, škůdci…) BRs působí prostřednictvím přenosu signálu přes receptor lokalizovaný na buněčné membráně. huseníček (Arabidopsis thaliana) identifikován první gen pro receptory rostlinných BRs

5 Proč syntetizovat analoga brassinolidu Syntéza epibrassinolidu – obdobná účinnost (5 mg cca 90 $) Studium vztahu mezi strukturou a aktivitou Hledání strukturně podobných účinných sloučenin, metabolicky stabilnějších a levnějších Počítačové modelování – jak zacílit syntézu Řešení Izolace Bl neefektivní (40 kg pylu  10 mg) Syntéza Bl složitá, neefektivní (‹1 %) Metabolická nestabilita

6 Syntéza epibrassinolidu

7 Počítačové modelování Program MOE QSAR-Quantitative Structure-Activity Relationships QSAR-analýza- odhad vlastností a osudu org. sloučenin v prostředí, účinku sloučenin na živé organismy…

8 Porovnání struktur

9 A B GRID mapy

10 Cíl práce Syntéza brassinosteroidů se zvýšenou metabolickou stabilitou -zablokování poloh metabolické deaktivace (A-kruh, postranní řetězec…) zavedením fluoru do molekuly

11 Syntéza analogů brassinosteroidů

12

13

14 Testování účinnosti látek Brassinolidní aktivita –Test na druhém internodu fazole –Test na stéblu rýže –Polní testy Protinádorové aktivity Test vazby na GABA A receptor

15 Test na druhém internodu fazole

16

17 Test na stéblu rýže

18 Čína: použití do tabáku, cukrové třtiny, řepky, čaje a k ošetření ovocných stromů. Rusko: ošetření brambor, rajčat, okurky, pepře a ječmene U nás testy na pšenici, sóje, lupině, řepce, chmelu, hrachu, kukuřici … Polní testy BRs zvyšují výnos kulturních plodin zvláště v nepříznivých podmínkách, jsou přirozené pro rostliny, chrání životní prostředí (2 x mol.l -1, cca 20 mg na ha) Sledování: hmotnost sušiny, délka stébla, délka klasu, počet odnoží, množství a složení semen, hořčiny, cukernatost, obsah chlorofylu,

19 Protinádorová aktivita Calcein (acetoxymethoxy) AM- indikátor životnosti buněk (díky vysokému záchytu v živých buňkách a silné fluorescenci) rozpustný v DMSO buněčné linie (leukémie, karcinom prsu…)

20 Výsledky testování látek na druhém internodu fazole Testovaná látka Rozdíl délky růstu v mm (koncentrace mol. L -1 ) 24-epiBR54 143,4±0,9 219,5±4,9 318,42,3 4a3,1±5,7 4b11±1,1 4c0,9±3,7

21 Výsledky testování látek na druhém internodu fazole Conc. Mol.L -1 1 KontrolaRozdíl v mm 1,00E-07 21, ,51, ,00E-10 63, ,543, ,00E-12 34, ,514,28571

22 Výsledky testování látek na protinádorovou aktivitu (IC 50 ) Testovaná látka CEM a (  M)MCF 7 b (  M) 28-homocastasteron13±2,8> a>50 4b35,3±1,648,2±0,6 4c>50 a T-lymphoblastic leukemia cell line CEM b Breast carcinome cell lines MCF-7

23 Výsledky testování látek ve vazbě na GABA A receptor Testovaná látka [ 35 S]-TBPS (%) 100nM I max (%)IC 50 (nM) allopregnanolone56,2±6, a47,2±15,157,9900 4b95,1±14,8 4c56.6±14.659,4100 koncentrace od 1 nM do 10 μ M()

24 Literatura Slavíková B. et al. J. Med. Chem., 2008, 51 (13), pp 3979–3984 Eignerová B. et al. J. Med. Chem., 2009, 52 (18), pp 5753–5757 Šíša M. et al. Steroids 72 ( 2007 ) 740–750 Poděkování medicinální steroidy, ÚOCHB Praha laboratoř růst. regulátorů, PřF ÚP a ÚEB AV ČR, Olomouc, Dr. Oklešťková Universitat Ramon Llull, Barcelona Psychiatrické Centrum, Praha- Dr.Krištofíková

25 Děkuji za pozornost


Stáhnout ppt "BRASSINOSTEROIDY Rostlinné hormony Barbora Slavíková."

Podobné prezentace


Reklamy Google