Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Sacharidy. Základní struktura Podle funkčních skupin 1. hydroxyaldehydy 2. hydroxyketony.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Sacharidy. Základní struktura Podle funkčních skupin 1. hydroxyaldehydy 2. hydroxyketony."— Transkript prezentace:

1 Sacharidy

2 Základní struktura Podle funkčních skupin 1. hydroxyaldehydy 2. hydroxyketony

3 Podle počtu uhlíků Triózy až heptózy Homoformní řada – nahrazením H na primární alkoholové skupině - přidáním CH 2 OH mohou vznikat další dva cukry

4 CHO CH 2 OH glyceraldehyd CHO CHO CHO CH 2 OH D-erytrosa D-treosa D-riboza D-arabinoza D-xylosa D-lyxosa CH 2 OH

5 Chemické reakce cukrů Tvorba poloacetalu Oxidoredukční Epimerizace Isomerace Esterifikace Anomerace Tvorba glykosidů Tvorba glykosilaminů a aminocukrů Mutarotace

6 C CH 2 OH O OH H C CH 2 OH O OH H HO Vznik cyklického poloacetalu D-glukóza α β

7 Vznik cyklického poloacetalu - pyranóza CHO CH 2 OH H O CHO OH CH 2 OH OH α-D-glukóza OH

8 Vznik cyklického poloacetalu - furanóza CHO CH 2 OH H OH O α-D-glukóza

9 Oxidace na funkční skupině –vznik aldonových kyselin např. glukonové CH 2 OH O COOH vznik laktonů O D-glukonová kyselina D-glukono-1,4-lakton

10 Oxidace na funkční skupině i na řetězci – uhlík C 6 – vznik aldarových kyselin COOH CH 2 OH CHO COOH galaktóza Kyselina galaktarová (slizová )

11 Oxidace pouze na uhlíku C 6 – vznik alduronových kyselin(např. glukuronová) CHO COOH O

12 Redukce – na funkční skupině - vznik cukerných alkoholů CH 2 OH glucitol manitol

13 Redukce – oxoskupiny na řetězci - vznik desoxycukrů O O CH 2 OH riboza 2-desoxyriboza

14 Epimerizace cukrů – změna polohy OH skupiny na C 2 CH 2 OH O O D-glukono-1,4-lakton CH 2 OH O O D-mannono -1,4-lakton zahříván í

15 CH 2 OH O O D-mannono -1,4-lakton CH 2 OH O mannóza redukce

16 Isomerizace - změna funkční skupiny – aldo na keto (např. anaerobní glykolýza ) Glukoza Glukozo 6P Fruktozo 6P fosfatáza isomeráza

17 Esterifikace - především estery s kyselinou fosforečnou (např. DNK,RNK, ATP, ) O CH 2 ribóza v DNK P O O P N

18 Estery s kyselinou sírovou U složených sacharidů tvořící pojivové tkáně, chrupavky….na C 4 a C 6 CH 2 OSO - 3 O CH 2 OH O OSO - 3

19 Tvorba glykosidů – nahrazením vodíku v poloacetalu ( alkylem nebo arylem ) za odštěpení vody Rozdělení – podle složení podjednotek Homoglykosidy – tvořeny pouze cukry Heteroglykosidy – mají i necukernou složku – aglykon

20 Rozdělení - podle prvku v glykosidické vazbě O – glykosidy (např.všechny homoglykosidy,heteroglykosidy s alkoholy) N – glykosidy ( např. nukleosidy ) S – glykosidy - vzácné

21 N glykosidická vazba - ATP O CH 2 O P N NH 2 N N N

22 Tvorba glykosylaminů(na poloacetalu) a aminocukrů(mimo poloacetal) – obecně reakce sacharidů s amoniakem – nahrazením OH skupiny NH 2 Glykosylaminy – nahrazena OH skupina v poloacetalu – nestálé snadno se rozkládají nebo přemění na aminocukry. CH 2 OH O NH 2 β-D-glukosylamin

23 Aminocukry - nahrazena OH skupina mimo poloacetal – u aldocukrů většinou na C 2 u ketocukrů na C 1. CH 2 OH O NH 2 CH 2 OH O NH 2 β-D-glukosamin ( chitosamin ) β-D-galaktosamin ( chondrosamin )

24 Anomerace – změna konfigurace OH a H skupin na poloacetalovém uhlíku ( C 1 ) u cyklických forem cukrů – podle polohy α a β anomery Mutarotace – změna optické otáčivosti cukrů po rozpuštění – ustálení poměru α a β anomerů

25 N – substituenty aminocukrů CH 2 OH O NH - R CH 2 OH O NH - R Nejdůležitější R = COCH 3 (acetyl)

26 Monosacharidy D-riboza L-arabinoza D-xyloza Glukoza D-galaktoza D - fruktoza

27 Deriváty monosacharidů Cukerné alkoholy – D-alditol, D- manitol Cukerné kyseliny – glukonová, glukuronová, galaktouronová Deoxycukry - ribóza Aminocukry Estery

28 Oligosacharidy 2-10 podjednotek Rozdíl ve vazbě podjednotek – poloha 1-1, 1-2, 1-3, 1- 4 a 1-6 Redukující a neredukující

29 Rozdělení podle chemického složení Glukooligosacharidy : Maltoza α-1,4 Isomaltosa α-1,6 velmi odolná Celobioza β-1,4 Trehaloza α-1,1 neredukující,med a víno

30 Fruktooligosacharidy Sacharoza – β-1,2 mezi glu a fru Rafinoza – trioza – k sacharoze na glu α-1,6 druhá glu. ( v melase ) Galaktooligosacharidy Laktoza – β- 1,4 gala,a glu. Laktuloza – β-1,4 gala a fru.( nestravitelná )

31 Polysacharidy Více jak 11 podjednotek Rozdělení – chemické podle podjednotek – velmi složité Rozdělení podle druhu organismu a funkce polysacharidu v něm – praktičtější: a) rostlinné využitelné a nevyužitelné b) živočišné využitelné a nevyužitelné

32 Rostlinné Využitelné Patřící k homopolysacharidům: škrob(amylóza a amylopektin) Nevyužitelné Patřící k homopolysacharidům : Celuloza Patřící k heteropolysacharidům: Pektiny Slizy Gumy

33 Škrob – amyloza a amylopektin CH 2 OH O O O amyloza

34 CH 2 OH O CH 2 O O CH 2 OH O O amylopektin α-1,6

35 Rostlinné nevyužitelné ( balastní, vláknina ) Patřící k homopolysacharidům : Celuloza Patřící k heteropolysacharidům: Pektiny Slizy Gumy

36 celuloza CH 2 OH O O O β-1,4

37 Nevyužitelné – patřící k heteropolysacharidům (heteroglykosidům) CH 2 OH O COOH O COOCH 3 O O O pektiny

38 Zrání ovoce Celuloza + protopektin tvrdost ovoce tvrdost ovoce + enzymy zrání protopektin na pektin Pektin + Ca 2+ a Mg 2+ + voda + cukr tvorba gelů – měknutí ovoce Proces výrazně urychluje teplota a množství cukru – zavařování ovoce

39 gumy Arabská guma CH O O O O O β-1,3 β-1,6

40 Tragant – zásaditá složka CH O O O O O β-1,4 β-1,6 β-1,3

41 COOH O O O O O Tragant – kyselá složka 1,3 α-1,4

42 slizy agar O O β-1,4 α-1,3 CH 2 OH CH 2 O CH 2 OH CH 2 O O Cukerný anhydrid

43 Živočišné - využitelné Glykogen - glukoza – vazby α-1,4 a α-1,6 ( vnější každý 15 C 1,6, vnitřní 3-5 C.

44 Živočišné - nevyužitelné 10-30% CH 2 OH O 70-90% CH 2 OH O O Chitin NH 2 NHCOCH 3 β-1,4

45 Chitosan 70-90% CH 2 OH O 10-30% CH 2 OH O O NH 2 NHCOCH 3 β-1,4

46 Složené sacharidy ( polysacharidy s necukernou složkou ) glykopeptidy glykoproteiny peptidoglykany proteoglykany s převahou peptidové bílkovinné složky s převahou sacharidové složky

47 – sacharidová složka většiny složených sacharidů,především proteoglykanů Kys. Hyaluronová Chondroitinsulfáty Dermatansulfát Keratansulfát Heparin Mukopolysacharidy

48 Kyseliny hyaluronová COOH O CH 2 OH O O O β-1,3 O NHCOCH 3

49 Chondroitin-4-sulfát COOH O CH 2 OH O O O β-1,3 O NHCOCH 3 - OSO 3

50 Chondroitin-6-sulfát COOH O CH 2 OSO 3 - O O O β-1,3 O NHCOCH 3

51 keratansulfát CH 2 OH O CH 2 OSO 3 - O O O β-1,3 O NHCOCH 3 β-1,4

52 dermatansulfát COOH O CH 2 OH O O O O NHCOCH 3 β-1,3 OSO 3 -

53 heparin COOH O CH 2 OSO3- O O O O NHOSO 3 - α-1,4 -OSO 3

54 Použitá literatura Organická chemie – Červinka,Dědek, Ferles Chemie potravin – J. Velíšek Chemie potravin – J. Davídek Veterinární chemie – S.Zima


Stáhnout ppt "Sacharidy. Základní struktura Podle funkčních skupin 1. hydroxyaldehydy 2. hydroxyketony."

Podobné prezentace


Reklamy Google