Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_128.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_128."— Transkript prezentace:

1 Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_128

2 Jméno autora:Ing. Klára Šírová Třída/ročník:II. Datum vytvoření: Vzdělávací oblast:Chemické vzdělávání Tematická oblast:Chemie kolem nás Předmět:Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Efekty substituentů, mechanismy posunu elektronů Klíčová slova:Indukční efekt, mezomerní efekt Druh učebního materiálu:prezentace

3 Efekty substituentů, mechanismy posunu elektronů Efektem substituentu je působení substituentu na sousední vazby (na jejich polaritu). Dojde k posunu elektronů tvořících vazbu. Posun elektronů σ – indukční efekt. (značí se I) Posun elektronů π – mezomerní efekt. (značí se M) Indukční a mezomerní efekt můžeme rozdělit na kladný a záporný, podle toho, který směrem se elektrony tvořící vazbu posunou.

4 δ3+δ3+ δ2+δ2+ δ1+δ1+ δ-δ- δ 1 + > δ 2 + > δ 3 + Záporný indukční efekt Vyvolávají ho atomy nebo skupiny atomů, které přitahují elektrony více, než by je přitahoval vodík, kdyby byl na jejich místě (prvky s vyšší elektronegativitou než vodík). Na uhlících vznikají parciální kladné náboje. Příklady prvků a skupin: -F, -Cl, -Br, -I, -NH 2 (a další skupiny s dusíkem), -OR (a další skupiny s kyslíkem). - I efekt

5 δ+δ+ δ1-δ1- δ2-δ2- δ3-δ3- δ 1 - > δ 2 - > δ 3 - Kladný indukční efekt Vyvolávají ho atomy nebo skupiny atomů, které přitahují elektrony slaběji, než by je přitahoval vodík, kdyby byl na jejich místě (prvky s nižší elektronegativitou než vodík). Na uhlících vznikají parciální záporné náboje. Příklady prvků a skupin: -R (alkyly), kovy + I efekt

6 Kladný mezomerní efekt Vyvolávají atomy nebo skupiny atomů, které systémům poskytují svůj volný elektronový pár). Důležitý je hlavně u aromatických systémů. Substituent zvyšuje elektronovou hustotu v systému, zvyšuje celkovou reaktivitu, díky posunu elektronů jsou nejreaktivnější polohy 2,4 a 6 (ortho- a para-), na kterých je nejvyšší pravděpodobnost elektrofilní substituce. Příklady prvků a skupin: -F, -Cl, -Br, -I, -NH 2, -OH, -OR + M efekt

7 Kladný mezomerní efekt Vyvolávají skupiny atomů, které systémům odčerpávají elektrony. Důležitý je hlavně u aromatických systémů. Substituent snižuje elektronovou hustotu v systému, snižuje celkovou reaktivitu, díky posunu elektronů jsou nejreaktivnější polohy 3 a 5 (meta-), na kterých je nejvyšší pravděpodobnost elektrofilní substituce. Příklady skupin: -NO 2, -CN - M efekt

8 Procvičování Uveďte dvě skupiny atomů, které vyvolávají – M efekt. Které atomy nebo skupiny atomů vyvolávají + I efekt? K čemu dochází na uhlíkovém řetězci? Jaký indukční efekt mají halogeny? -NO 2, -CN Vyvolávají ho atomy nebo skupiny atomů, které přitahují elektrony slaběji, než by je přitahoval vodík, kdyby byl na jejich místě (prvky s nižší elektronegativitou než vodík). Na uhlících vznikají parciální záporné náboje. záporný

9 Znázorněte vliv –NH 2 skupiny na benzenové jádro (co nejpodrobněji). (Skupina má jeden volný elektronový pár). Co způsobuje substituent se záporným mezomerním efektem? Substituent snižuje elektronovou hustotu v systému, snižuje celkovou reaktivitu, díky posunu elektronů jsou nejreaktivnější polohy 3 a 5 (meta-), na kterých je nejvyšší pravděpodobnost elektrofilní substituce. + M efekt

10 Použitá literatura 1. KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005.


Stáhnout ppt "Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_128."

Podobné prezentace


Reklamy Google