Ústav organické chemie

Prezentace na téma: "Ústav organické chemie"— Transkript prezentace:

1 Ústav organické chemie
Kontakt Ústav organické chemie Fakulta chemické technologie VŠCHT Praha Technická 5 Praha 6 Dejvice Budova A, 2.patro

2 Výzkum Materiály pro elektroniku Supramolekulární chemie Katalýza
Chemie organokovů Organofluorová chemie Bioorganická chemie a toxikologie Chemie reaktivních intermediátů

3 Výuka V bakalářských studijních programech: Organická chemie
Laboratoře organické chemie Základy farmakochemie Toxikologie Strukturní analýza Struktura a reaktivita organických látek

4 Výuka Doporučená literatura našich autorů:

5 Výuka V magisterských studijních programech: Stereoselektivní syntézy
Přechodné kovy v organické syntéze Bioorganická chemie Toxikologie pro chemiky Laboratorní technika Výpočty a vizualizace molekul Organická chemie vybraných prvků - Organická syntéza Retrosyntéza Mechanismy organických reakcí Kvantová chemie Farmakochemie Fyzikální organická chemie Základy supramolekulární chemie Chemie heterocyklických sloučenin

6 Vedení studentů Studentská odborná činnost
Bakalářské práce v programech: - Syntéza a výroba léčiv Chemie a chemické technologie Chemie Diplomové práce v programech: Syntéza léčiv Organická chemie Doktorské dizertační práce v programech: Léčiva a biomateriály

7 Studentská odborná činnost
Intenzivní osvojování si laboratorních zkušeností - Práce na samostatném vědeckém projektu Účast na Studentské vědecké konferenci Možnost návštěvy zahraničních pracovišť

8 Přístrojové vybavení Ústavu: 300 a 400 MHz NMR spektrometr

9 Přístrojové vybavení Ústavu: UV-VIS spektrometry

10 Přístrojové vybavení Ústavu: HPLC-MS

11 Předmět Laboratoře OCH I

12 Výzkum: Syntéza DNA aduktů
Elektrofilní organické látky, které vstupují do organismu z prostředí a/nebo vznikají in vivo jako reaktivní metabolické intermediáty mají schopnost atakovat nukleofilní centra v nukleobasích. Dochází tak k poškozování genetické informace, k tvorbě DNA aduktů. Skupina syntézy DNA aduktů se zabývá metodami syntézy adeninových a guaninových derivátů, které slouží jako analytické standardy pro vývoj metod časné diagnostiky poškození DNA.

13 Výzkum: Syntéza DNA aduktů
Vědecký článek našich autorů: Direct Arylation of Adenine by Fluoro- and Chloronitrobenzenes: Effect of Microwaves Lubomír Váňa, Lukáš Vrzal, Hana Dvořáková, Michal Himl, Igor Linhart Synthetic Communications 2014, 44,

14 Výzkum: Syntéza DNA aduktů
Vědecký článek našich autorů: DNA Adducts Formed from p-Benzoquinone, an Electrophilic Metabolite of Benzene, Are Extensively Metabolized in Vivo Igor Linhart, Petr Mikeš, Emil Frantík, and Jaroslav Mráz Chemical Research in Toxicology 2011, 24,

15 Výzkum: Supramolekulární chemie
Supramolekulární chemie calixarenů a thiacalixarenů: Calixareny (jejich název je odvozen od antické vázy, kterou svým tvarem připomínají) jsou makrocyklické sloučeniny s celou řadou unikátních vlastností, které je předurčují pro využití v supramolekulární chemii Konstrukce receptorů pro kationty popř. anionty: jednoduchou substitucí základního skeletu lze připravit deriváty schopné selektivní komplexace vybraných iontů

16 Výzkum: Supramolekulární chemie
Supramolekulární chemie fullerenů: Komplexace C60 a C70: spojením chemie porfyrinů a calixarenů můžeme získat molekulární pinzety vhodné k selektivnímu rozpoznání C60/C70 Chemie dendrimerů Krystalové inženýrství Studium self-assembly

17 Výzkum: Supramolekulární chemie
Vědecký článek našich autorů: Regioselective Halogenation of Thiacalix[4]​arenes in the Cone and 1,​3-​Alternate Conformations Jan Lukášek, Stanislav Böhm, Hana Dvořáková, Václav Eigner, and Pavel Lhoták Organic Letters 2014, 16,

18 Výzkum: Supramolekulární chemie
Vědecký článek našich autorů: Regioselective Alkylation of a Methylene Group via meta-bridging of Calix[4]arenes Petr Slavík, Hana Dvořáková, Václav Eigner, Pavel Lhoták Chemical Communications 2014, 50,

19 Výzkum: Supramolekulární chemie
Vědecký článek našich autorů: Use of Residual Dipolar Couplings in Conformational Analysis of meta-disubstituted​ Calix[4]​arenes Lukáš Vrzal, Karolína Flídrová, Tomáš Tobrman, Hana Dvořáková, Pavel Lhoták Chemical Communications 2014, 50, Obrázek na obálce časopisu:

20 Výzkum: Organofluorová chemie
Organické sloučeniny fluoru jsou charakteristické výjimečnými vlastnostmi jako je stabilita, nízké povrchové napětí a fluorofilicita. Pracovní skupina se zabývá experimentálními (fluorofilní ligandy, fluorované karbanionty, fluorační činidla, fluorované monomery), teoretickými (ab initio výpočty) i spektrálními (experimentální i teoretická 19F NMR spektroskopie) aspekty organofluorové chemie. V současné době je činnost pracovní skupiny soustředěna na syntézu polyfluoralkylovaných didusíkatých heterocyklů a jejich aplikace pro komplexy přechodných kovů a iontové kapaliny s nízkou teplotou tání.

21 Výzkum: Organofluorová chemie
Vědecký článek našich autorů: Experimental and Theoretical Study of Hoveyda–Grubbs Catalysts Modified by Perfluorohexyl Ponytail in the Alkoxybenzylidene Ligand Jaroslav Kvíčala, Martin Schindler, Vendula Kelbichová, Mario Babuněk, Markéta Rybáčková, Magdalena Kvíčalová, Josef Cvačka, Anna Březinová Journal of Fluorine Chemistry 2013, 153, 12-25

22 Výzkum: Organofluorová chemie
Vědecký článek našich autorů: Heavy Fluorous Phosphine-free Ruthenium Catalysts for Alkene Metathesis Mario Babuněk, Ondřej Šimůnek, Jan Hošek, Markéta Rybáčková, Josef Cvačka, Anna Březinová, Jaroslav Kvíčala Journal of Fluorine Chemistry 2014, 161, 66-75

23 Výzkum: Chemie organokovů
Příprava a reaktivita karbenových komplexů přechodných kovů: Tyto komplexy obsahují dvojnou vazbu kov-uhlík, jsou velmi reaktivní a našly řadu uplatnění jak v organické syntéze, tak v průmyslu. Za chemii karbenových komplexů byly uděleny dvě Nobelovy ceny - E. O. Fischer (1973, objev), Y. Chauvin, R. H. Grubbs, R. R. Schrock (2005, metatheze alkenů). V naší skupině studujeme vlastnosti a reaktivitu nových typů karbenových komplexů, především chromu a železa.

24 Výzkum: Chemie organokovů
Vývoj syntetických metod pro přípravu nových purinových derivátů s potenciální biologickou aktivitou: Puriny jsou složkou nukleových kyselin, a proto jsou mnohé purinové deriváty biologicky aktivní. Jednoduchých metod pro jejich přípravu však není mnoho. Proto se snažíme vypracovat nové syntetické metody pro přípravu purinových derivátů. Přitom využíváme reaktivity organokovových sloučenin.

25 Výzkum: Chemie organokovů
Vědecký článek našich autorů: Regioselective and Efficient Synthesis of N 7-Substituted Adenines, Guanines, and 6-Mercaptopurines Michal Maryška, Naděžda Chudíková, Vladislav Kotek, Dalimil Dvořák, Tomáš Tobrman Monatshefte für Chemie 2013, 144,

26 Výzkum: Chemie organokovů
Vědecký článek našich autorů: Lithiation of Chromium and Tungsten Aminocarbene Complexes: An Easy Approach to Functionalized Aminocarbene Complexes Tomáš Tobrman, Ivana Jurásková, Hana Váňová, Dalimil Dvořák Organometallics 2014, 33,

27 Výzkum: Chemie v organizovaném prostředí: katalýza a fotokatalýza
Syntéza a využití flavinových derivátů: - Příprava a studium využití supramolekulárních systémů obsahujících amfifilní flaviny a flaviniové soli - Syntéza chirálních flavinů jako katalyzátorů asymetrických oxidací - Studium a využití fotochemických vlastností flavinových derivátů

28 Výzkum: Chemie v organizovaném prostředí: katalýza a fotokatalýza
Ukázka aparatury pro fotokatalýzu riboflavinem (vitaminem B2):

29 Výzkum: Chemie v organizovaném prostředí: katalýza a fotokatalýza
Vědecký článek našich autorů: Phase-transfer Catalysis in Oxidations Based on the Covalent Bonding of Hydrogen Peroxide to Amphiphilic Flavinium Salts Jan Zelenka, Tomáš Hartman, Kateřina Klímová, František Hampl, Radek Cibulka ChemCatChem, 2014,

30 Výzkum: Chemie v organizovaném prostředí: katalýza a fotokatalýza
Vědecký článek našich autorů: Planar Chiral Flavinium Salts - Synthesis and Evaluation of Effect of Substituents on the Catalytic Efficiency in Enantioselective Sulfoxidations Radek Jurok, Jana Hodačová, Václav Eigner, Hana Dvořáková, Vladimír Setnička, Radek Cibulka European Journal of Chemistry 2013,

31 Výzkum: Chemie v organizovaném prostředí: katalýza a fotokatalýza
Vědecký článek našich autorů: Biomimetic Aerobic Oxidative Hydroxylation of Arylboronic Acids to Phenols Catalysed by a Flavin Derivative Hana Kotoučová, Iveta Strnadová, Martina Kovandová, Josef Chudoba, Hana Dvořáková, Radek Cibulka Organic & Biomolecular Chemistry 2014, 12,

32 Výzkum: Chemie heterocyklických sloučenin
Základní výzkum je orientován především na chemii diheteropentalenů, kde jsme mj. popsali nový mechanismus průběhu jejich Dielsových-Alderových reakcí za vzniku neočekávaných derivátů thialenu/selenalenu. Další částí výzkumu je syntéza nových axiálně chirálních heterocyklických sloučenin

33 Výzkum: Chemie heterocyklických sloučenin
Oblast chemie léčiv a přírodních látek zahrnuje totální syntézu substancí pro přípravu léčiv a veterinárních přípravků. V současné době se zabýváme enantioselektivními redukcemi oxoskupin intermediátů syntézy prostaglandinů.

34 Výzkum: Studium kapalných krystalů
Výzkum nových kapalných krystalů a vodivých materiálů je zaměřen na design a syntézu kalamitických a lomených ferroelektrických kapalných krystalů. Příprava a studium kapalných krystalů: Syntéza kalamitických kapalných krystalů s atropoisomerními jádry pro studium vlivu velikosti rotační bariéry na chování kapalně krystalických fází

35 Výzkum: Studium kapalných krystalů
Vědecký článek našich autorů: Di- and Tri-oxalkyl Derivatives of a Boron Dipyrromethene (BODIPY) Rotor Dye in Lipid Bilayers Marie Olšinová, Piotr Jurkiewicz, Michal Pozník, Radek Šachl, Tereza Prausová, Martin Hof, Václav Kozmík, Filip Teplý, Jiří Svoboda, Marek Cebecauer Physical Chemistry Chemical Physics 2014, 16,

36 Výzkum: Studium kapalných krystalů
Vědecký článek našich autorů: Frustrated Phases Induced in Binary Mixtures of Hockey-stick and Chiral Rod-like Mesogens V. Novotná, M. Glogarová, V. Kozmík, J. Svoboda, V. Hamplová, M. Kašpar and D. Pociechac Soft Matter 2013, 9,

37 Výzkum: Molekulární inženýrství
- Aplikace metod kvantové organické chemie ke studiu a interpretaci chemické reaktivity a reakčních mechanizmů - Interpretace a predikce IR, UV a NMR spekter - Počítačová grafika - Studium substitučního efektu

38 Výzkum: Chemie reaktivních intermediátů
Karbeny, nitreny a radikály reaktivní intermediáty

39 Výzkum: Chemie reaktivních intermediátů
Vědecký článek našich autorů: Evidence for the Cyclic CN2 Carbene in Solution Eva Hanzlová, Rafael Navrátil, Jan Čejka, Stanislav Böhm, Tomáš Martinů Organic Letters 2014, 16, 852–855

40 Výzkum: Chemie reaktivních intermediátů
Vědecký článek našich autorů: Evidence for the Cyclic CN2 Carbene in the Gas Phase Eva Hanzlová, Jiří Váňa, Christopher J. Shaffer, JanaRoithova, Tomáš Martinů Organic Letters 2014, 16,

41 Výzkum: Makrocyklické polyaminy
Syntéza chirálních a konformačně rigidizovaných makrocyklických polyaminů a studium jejich vlastností. Možné využití: chirální selektory pro rozpoznání biologicky zajímavých substrátů, modely metaloenzymů

42 Výzkum: Hybridní organicko-anorganické materiály
Syntéza chirálních organických bis(trialkoxysilanů) a následná příprava hybridních materiálů tzv. přemostěných silseskvioxanů pomocí sol-gel procesu. Pevné hybridní materiály jsou testovány jako potenciální heterogenní katalyzátory enantioselektivních reakcí.

43 Výzkum: Makrocyklické polyaminy
Vědecký článek našich autorů: Thermodynamic and Structural Investigations on the Complexation Process of Dioxo Macrocyclic Ligands: Towards Neutral Copper Complexes at Physiological pH Isabelle Déchamps-Olivier, Cyril Cadiou, Dominique Harakat, Thierry Roisnel, Françoise Chuburu, Jana Hodacova, Simona Koscova European Journal of Inorganic Chemistry 2009, 2929–2941

44 Výzkum: Hybridní organicko-anorganické materiály
Vědecký článek našich autorů: Click Approaches to Functional Water-Sensitive Organotriethoxysilanes Kristýna Bürglová, Nirmalya Moitra, Jana Hodačová, Xavier Cattoën, and Michel Wong Chi Man Journal of Organic Chemistry 2013, 76, 7326–7333