Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

1) Hydroxyderiváty: -OH a)Alkoholy b)Fenoly 2) Ethery: R-O-R 3) Karbonylové sloučeniny: a) Aldehydy b) ketony 4) Karboxylové sloučeniny: RCOOH.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "1) Hydroxyderiváty: -OH a)Alkoholy b)Fenoly 2) Ethery: R-O-R 3) Karbonylové sloučeniny: a) Aldehydy b) ketony 4) Karboxylové sloučeniny: RCOOH."— Transkript prezentace:

1 1) Hydroxyderiváty: -OH a)Alkoholy b)Fenoly 2) Ethery: R-O-R 3) Karbonylové sloučeniny: a) Aldehydy b) ketony 4) Karboxylové sloučeniny: RCOOH

2 Dělení: Podle počtu OH skupin: jednosytné a vícesytné Podle uhlíku nesoucího OH skupinu: Primární CH 3 CH 2 CH 2 OH Sekundární CH 3 CH CH 3 OH Terciární CH 3 C CH 3 CH 3

3 1) OH skupina je hlavní a)Systematické názvosloví - k názvu uhlovodíku přidáme koncovku –ol a příslušný lokant (případně –diol apod.) b)Aditivní princip (dvousložkové) - spojíme název uhlovodíkového zbytku + slovo alkohol

4 c)Triviální názvosloví - líh (S: ethanol) - fenol - etylenglykol (S: ethan-1,2-diol) - glycerol (S: propan-1,2,3-triol) - hydrochinon (S: benzen-1,4-diol) - resorcinol (S: benzen-1,3-diol) -pyrokatechol (S: benzen-1,2-diol) - kyselina pikrová (S: 2,4,6-trinitrofenol)

5 Příklady:  CH 3 OH  CH 3 CH 2 OH  CH 3 CH/OH/CH 3  HOCH 2 CH 2 OH  CH 2 =CHOH  HOCH 2 CH /OH/CH 2 OH methanol, methylalkohol ethanol, ethylalkohol, líh propan-2-ol, isopropylalkohol ethan-1,2-diol, ethylenglykol ethenol, vinylalkohol propan-1,2,3-triol, glycerol

6  Procvičení: napiš racionální vzorce: a) propan-2ol b) naft-2-ol c) 3-ethylhexan-1-ol d) benzen-1,4-diol e) 4-methylcyklohexanol f) ethenol g) terciární butylalkohol h) cyklohexylalkohol

7 Výskyt: V přírodě se vyskytují hojně, jako produkty a meziprodukty metabolismu.

8  Kapaliny, nebo tuhé látky.  Vyšší teploty varu než uhlovodíky, od kterých jsou odvozeny. Důvod – vodíkové můstky.  Nižší a vícesytné alkoholy jsou dobře rozpustné ve vodě.  Nižší alkoholy – charakteristický zápach.

9  Podmínky stability:  1. Na atomu uhlíku jedna skupina OH.  2. Z atomu uhlíku nesoucího OH skupinu nesmí vycházet násobné vazby.

10  Vazba O – H je polární.  Má slabě kyselý charakter /podobný jako u vody/  Má slabě zásaditý charakter – díky nevazebným elektronovým párům na kyslíku.  Tedy alkoholy mají amfoterní charakter.  Tvoří dvojí druh solí – alkoxidy neboli alkoholáty a alkoxoniové soli.

11 Alkoholy mají amfoterní charakter (dle partnera) a) Kyselé chování CH 3 OH CH 3 O - alkoholátový anion - H +

12  Co myslíte, je kyselejší fenol nebo alkohol? A proč?

13

14 Zde je obsažen substituent I. třídy, který způsobuje svými volnými elektronovými páry +M efekt.Substituent odpuzuje volné elektronové páry od sebe do jádra a zvyšuje tak elektronovou hustotu jádra jako celku - tím celkově usnadňuje další substituci - zvyšuje elektronovou hustotu v poloze ortho a para (polohy 2,4,6),kam orientuje další substituci (i když ne zpravidla ze 100 %).

15 b) Zásadité chování - Vůči silným kyselinám (např.HCl) ROH + HCl R – O – H + Cl - H alkyloxoniová sůl alkoxonium halogenid (chlorid) Napiš vzoreček methyloxonium chlorid

16  Napište reakci sodíku s bezvodým ethanolem  Napište reakci propan-1-olu s kyselinou chlorovodíkovou 2Na + 2CH 3 CH 2 OH → 2CH 3 CH 2 O - Na + + H 2 ethanolát sodný natrium-ethoxid CH 3 CH 2 CH 2 OH + HCl → CH 3 CH 2 CH 2 OH 2 + Cl - propyloxoniumchlorid

17  Alkoholáty se používají jako silné zásady a jako nukleofilní činidla.  Např. reakce alkoholátů s halogenderiváty  Napište reakci 1-brompropanu s propanolátem sodným (natrium-propoxid) CH 3 CH 2 CH 2 -O - - Na + + CH 3 CH 2 CH 2 -Br CH 3 CH 2 CH 2 -O-CH 2 CH 2 CH 3 + NaBr !vznik éterů!

18  Alkoxoniové soli jsou meziprodukty řady reakcí, např. substituce alkoholů, eliminace alkoholů a esterifikace.

19  Účinkem halogenovodíků na alkoholy lze prové s t substituci skupiny OH halovým prvkem.  Například: Reakce ethanolu s bromovodíkem za vzniku vody a bromethanu C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O jedná se o nukleofilní substituci  Není pravděpodobná u fenolů (SE jako u arenů)

20  Je to reakce alkoholů s minerálními nebo organickými kyselinami za vzniku vody a esteru.  Větší význam má reakce alkoholů s organickými kyselinami.  Příklad: Reakce ethanolu a kyseliny octové /pozor na pořadí reaktantů/. CH 3 COOH +C 2 H 5 OH ⇄ H 2 O + CH 3 COOC 2 H 5 ethylester kyseliny octové

21  Esterifikace s anorganickou kyselinou

22  Dehydratace je eliminace (odštěpení) vody, platí Zajcevovo pravidlo.  Působením silných kyselin, nejčastěji koncentrované kyseliny sírové, vznikají nenasycené uhlovodíky. Lze provést za použití i jiných katalyzátorů ( Al 2 O 3 )

23  Napište rovnici dehydratace ethanolu kyselinou sírovou, která je tu katalyzátor.  Provádí se při teplotě od 100 o C do 140 o C. Při teplotě do 100 o C vzniká ethylester kyseliny sírové. C 2 H 5 OH H 2 O + H 2 C= CH 2

24  Oxidace:  Primární alkoholy ….na aldehydy a pak na karboxylové kyseliny  Sekundární alkoholy …na ketony.  Terciární alkoholy….neoxidují se běžnými oxidačními činidly.  Napište reakční schéma oxidace ethanolu a propan-2-olu.

25  Fenoly s jednou hydroxylovou skupinou jsou poměrně stálé vůči oxidaci  Fenoly se dvěma hydroxylovými skupinami v poloze ortho nebo para se oxidují za porušení aromatického jádra na CHINONY o-benzochinon

26  Methanol – kapalina char. vůně, rozpouštědlo, palivo a výroba formaldehydu. Vyrábí se z vodního plynu. CO + 2 H 2  CH 3 OH  Ethanol – kapalina char. vůně,rozpouštědlo, palivo,dezinfekční prostředek, výroba alkohol.nápojů.Vyrábí se kvašením cukrů nebo adicí vody na ethen  Ethylenglykol – kapalina sladké chuti, jedovatá, nemrznoucí směsi,rozpouštědlo, výroba plastů. Vyrábí se oxidací ethenu.

27  Glycerol – kapalina sladké chuti,neomezeně mísitelná s vodou, kosmetika, výroba plastů, celofánu, výroba nitroglycerinu, výroba dynamitu  Cyklohexanol – výroba plastů, polyamidů.


Stáhnout ppt "1) Hydroxyderiváty: -OH a)Alkoholy b)Fenoly 2) Ethery: R-O-R 3) Karbonylové sloučeniny: a) Aldehydy b) ketony 4) Karboxylové sloučeniny: RCOOH."

Podobné prezentace


Reklamy Google