Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Substituční deriváty karboxylových kyselin. Co jsou substituční deriváty karboxylových kyselin?  Látky odvozené od karboxylových kyselin  Vznikají náhradou.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Substituční deriváty karboxylových kyselin. Co jsou substituční deriváty karboxylových kyselin?  Látky odvozené od karboxylových kyselin  Vznikají náhradou."— Transkript prezentace:

1 Substituční deriváty karboxylových kyselin

2 Co jsou substituční deriváty karboxylových kyselin?  Látky odvozené od karboxylových kyselin  Vznikají náhradou atomu vodíku v uhlovodíkovém zbytku jiným atomem nebo skupinou atomů

3 Co jsou substituční deriváty karboxylových kyselin?  Halogenkyseliny, hydroxykyseliny, aminokyseliny, ketokyseliny  K vyznačení polohy substituce se využívají písmena řecké abecedy

4 1) Halogenkyseliny  Vznik – náhradou atomu vodíku atomem halogenu  Názvosloví: určení polohy substituentu + název halogenu + název kyseliny př. 2 – chlorethanová kyselina α – chlorethanová kyselina

5 Procvičování názvů  Zakresli vzorec následujících halogenkyselin 2-brompropanová kyselina β- chlorbutanová kyselina 3-brom-2-chlorbutanová kyselina  Zapiš název následujících halogenkyselin

6 Příprava halogenkyselin  Halogenace karboxylových kyselin  Často nutné využití katalyzátoru či zvýšené teploty  Př. Chlorace kyseliny octové CH3-COOH → ClCH2-COOH ClCH2-COOH → Cl2CH-COOH Cl2CH-COOH → Cl3C-COOH Cl 2 -HCl Cl 2 -HCl Cl 2 -HCl

7 Vlastnosti a význam halogenkyselin  Vlastnosti: - dobře rozpustné ve vodě a polárních organických rozpouštědlech - silnější kyseliny, než kyseliny původní (kys.trichloroctová patří k nejsilnějším kyselinám) - toxické látky s leptavými účinky  Význam: - výchozí látky při syntéze jiných substitučních derivátů

8 2) Hydroxykyseliny  Vznik: náhrada atomu vodíku hydroxylovou skupinou – OH  Názvosloví: určení polohy substituentu + předpona hydroxy + název kyseliny př. 2-hydroxyethanová kyselina

9 Procvičování názvů  Zakresli vzorce následujících hydroxykyselin 3-hydroxypropanová kyselina 2,3-dihydroxybutanová kyselina  Zapiš názvy následujících hydroxykyselin

10 Hydroxykyseliny a optická izomerie  Optické izomery - molekuly stejného chemického složení, které nejsou ztotožnitelné se svými zrcadlovými obrazy = optické antipody = enantiomery

11 Hydroxykyseliny a optická izomerie - látky, které jsou schopné otáčet rovinu polarizovaného světla buď doprava či doleva - racemická směs: směs, kde je poměr izomerů pravotočivých a levotočivých 1:1

12 Vlastnosti, význam  Kyselina citrónová (E330) - 2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová kys. - vznik kysáním odpadní směsi z cukrovarů (melasy) - využití: potravinářství, domácnost : konzervační prostředek

13 Vlastnosti, význam  Kyselina mléčná (E270) - 2-hydroxypropanová - vznik mléčným kvašením ze sacharidů - vznik – v mléce, při kysání zelí, při svalové práci

14 Triviální názvy hydroxykyselin  Kys.mléčná = 2-hydroxypropanová  Kys.citrónová = 2-hydroxypropan- 1,2,3-trikarboxylová kys.  Kys.jablečná = 2-hydroxybutandiová  Kys.vinná = 2,2‘- dihydroxybutandiová  Kys.salicylová = 2-hydroxybenzenkarboxylová

15 3) Aminokyseliny  Vznik: náhrada atomu vodíku aminoskupinou – NH 2  Užití zejména triviálního názvosloví  Vznikají z nich peptidy a proteiny Př. valin

16 Systematické nazvosloví  určení polohy substituentu + předpona amino + název kyseliny př. 2-aminoethanová kyselina  Úkol: - zakresli vzorcem: α -aminopropionová kyselina - zapiš název:

17 Triviální názvosloví  označujeme je triviálními názvy nebo třípísmenkovými zkratkami

18 Pár triviálních názvů  Alanin – zkratka Ala - α -aminopropionová  Glycin – Gly - α -aminooctová kyselina

19 Pár triviálních názvů  Glutamová – Glu - α -aminoglutarová kyselina  Lysin – Lys - 2,6-diaminohexanová kyselina

20 Aminokyseliny Přehled názvů dvaceti základních AMK a jejich zkratek

21 Vlastnosti aminokyselin  Většinou: bílé krystalické látky : rozpustné ve vodě  Většina AK v přírodě jsou α -kyseliny  Esenciální AK: Nepostradatelné Lidské tělo si je neumí syntetizovat (např.valin, leucin,..)

22 Vlastnosti aminokyselin  Proteinogenní AK: Aminoskupina je většinou v poloze α ke skupině karboxyové Až na nepatrné výjimky jsou všechny proteiny ve všech živých organismech sestaveny z pouhých 20 druhů aminokyselin

23 Peptidová vazba  Molekuly aminokyselin mohou vzájemně reagovat  Aminoskupina jedné AK reaguje s karboxylovou skupinou druhé AK za odštěpení vody

24 Peptidová vazba  Vznik seskupení atomů –CO-NH- = PEPTIDOVÁ VAZBA  Při reakci dvou AK – vznik dipeptidu  Při reakci více AK: užití násobných předpon

25 Vznik petidové vazby

26 Vlastnosti aminokyselin  Molekuly aminokyselin jsou amfoterní: - aminoskupina: zásaditý charakter - karboxylová skupina: kyselý charakter → reagují s kyselinami i se zásadami za vzniku solí

27 zbytekkyselá skupina uhlík zásaditá skupina

28

29 Aminokyseliny a) nízké pH → potlačení disociace karboxylové skupiny (protonizace) → AMK se chová jako kationt b) vysoké pH → deprotonizuje se amoniová skupina → AMK se chová jako anion c) izoelektrický bod (pI) → molekula AMK se nepohybuje v elektrickém poli

30 Vznik solí aminokyselin

31 Aminokyseliny - jsou opticky aktivní, kromě glycinu (NH 2 CH 2 COOH) → stáčejí tedy rovinu polarizovaného světla → nelze je natočit tak, aby se zároveň kryly jejich levé a pravé strany dva enantiomery bromfluorchlormethanu - cenrálním atomům se říká centra asymetrie (chirality, řecky cheir = ruka) → asymetrickými centry jsou α-atomy C všech AMK (kromě glycinu !)

32 Aminokyseliny COO - H C H NH 3 + COO - R C H NH 3 + GLYCIN ostatní AMK - proteinogenní AMK jsou v L-formách (levotočivé) - glycin není opticky aktivní - molekuly se totiž dělí na levotočivé a pravotočivé → levotočivé = levorotační (latinsky laevus = levý……..L) → pravotočivé = dexrotační (latinsky dexter = pravý……D)

33 Jak zjistíme směr otáčení ? - pomocí přístroje zvaného polarimetr

34 Příprava aminokyselin  Reakcí halogenkyselin s vodným roztokem amoniaku:

35 Příprava aminokyselin  Aromatické aminokyseliny se připravují redukcí nitrosloučenin

36 Využití aminokyselin  Potravinářství: Aspartam – umělé sladidlo do nealkoholických nápojů a mléčných výrobků - hlavním sladidlem diabetiků Glutaman sodný = glutamát sodný = glutasol – dochucovací prostředek

37 Využití aminokyselin  Medicína Framykoin – peptidové antibiotikum bacitracin Estery kys. 4-aminobenzoové – lokální anestetika (benzokain, prokain)

38 4) ketokyseliny  Účastní se biochemických pochodů  Skupina C=O

39 4) ketokyseliny  Kyselina pyrohroznová = 2-oxopropanová  Kyselina acetoctová = 3-oxobutanová  Kyselina oxaloctová = 2-oxobutandiová


Stáhnout ppt "Substituční deriváty karboxylových kyselin. Co jsou substituční deriváty karboxylových kyselin?  Látky odvozené od karboxylových kyselin  Vznikají náhradou."

Podobné prezentace


Reklamy Google