Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Jméno autora: Mgr. Ladislav Kažimír Datum vytvoření: 08.05.2013 Číslo DUMu: VY_32_INOVACE_08_Ch_OCH Ročník: II. Vzdělávací oblast : Přírodovědné vzdělávání.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Jméno autora: Mgr. Ladislav Kažimír Datum vytvoření: 08.05.2013 Číslo DUMu: VY_32_INOVACE_08_Ch_OCH Ročník: II. Vzdělávací oblast : Přírodovědné vzdělávání."— Transkript prezentace:

1 Jméno autora: Mgr. Ladislav Kažimír Datum vytvoření: Číslo DUMu: VY_32_INOVACE_08_Ch_OCH Ročník: II. Vzdělávací oblast : Přírodovědné vzdělávání V zdělávací obor : Chemie T ematický okruh : Organická chemie T éma : Halogenderiváty Metodický list/anotace: Prezentace je určena pro téma Halogenderiváty v rozsahu SŠ. Základních dělení derivátů podle počtu a typu funkční skupiny, klasifikace

2 Obr.1

3 FFYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI CCHEMICKÉ VLASTNOSTI CCHLORMETHAN TTRICHLORMETHAN TTETRACHLORMETHAN TTRIJODMETHAN HHALOGENDERIVÁTY, NÁZVOSLOVÍ 11

4 CCHLORETHAN CCHLORETHYLEN CCHLOROPREN TTETRAFLUORETHYLEN TTRICHLORFLUORETHAN, CHLORTRIFLUORETHAN DDICHLODIFENYLTRICHLORETHAN - DDT TTRIBROMMETHAN 22

5  Charakteristická skupina Halogenderiváty – F, – Cl, – Br, – I  dělíme dle jejich struktury na primární, sekundární a terciární RCH 2 X  Příprava a výroba halogenderivátů  radikálová substituce alkanů  elektrofilní substituce arenů CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 CH 2 Br R 2 CHXR 3 CX  adice na nenasycené uhlovodíky CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr

6 Názvosloví halogenderivátů  schéma alkylhalogenid  pouze je-li ke konci základního řetězce navázán jeden atom halogenu  Některé halogenderiváty mají také své triviální názvy  halogenuhlovodík CH 3 I - methyljodidCH 3 CH 2 Br - ethylbromid CH 3 I - jodmethan CH 3 CH 2 Br - bromethan CHCl 3 - chloroform CCl 4 - chlorid uhličitý CHCl 3 - trichlormethan CCl 4 - tetrachlormethan  dvojí metodika jejich odvození ze vzorce

7 Názvosloví halogenderivátů 2-brom-2-fluor-4-jodpentan  Při číslování mají skupiny halogenů přednost před uhlovodíkovými zbytky. 1-chlor-2-ethylbenzen  Jejich pořadí se poté určuje podle prvního počátečního písmena v jejich názvů, přičemž ch (chlor) se bere jako c.

8 Fyzikální vlastnosti  s rostoucí hmotností se však jejich body tání a varu zvyšují  s menší molekulovou hmotností jsou plyny  obvykle jsou nerozpustné ve vodě  narkotické účinky (např. chloroform)  jsou značně reaktivní (díky vazbě C-X)  mnohé halogenderiváty nepříjemně zapáchají  dobře rozpustné v tucích  slzotvorné účinky (např. benzylchlorid)

9 Chemické vlastnosti  Charakteristickou reakcí je nukleofilní substituce  monomolekulární SN 1  bimolekulární SN 2 vzniká alkylový kation a halogenidový anion  polymerace - chemická reakce, při které z malých molekul (monomerů) vznikají vysokomolekulární látky (polymery).  eliminace vedoucí ke vzniku uhlovodíků (reakce s alkalickým kovem) n CF 2 =CF 2 → -[-CF 2 -CF 2 -]- n vzniká aktivovaný komplex dvou částic, substrátu a nukleofilního činidla  eliminace vedoucí ke vzniku alkoholů (reakce s hydroxidem) 2CH 3 Br + 2Na → CH 3 CH 3 + 2NaBr CH 3 Br + NaOH → CH 3 OH + NaBr

10 Obr.4 Obr.5 methylchlorid  bezbarvý velmi hořlavý plyn  mírně nasládlá vůně Obr.2 Použití  ospalost, závratě, zmatenost a dýchací potíže, poruchy řeči. Při vyšších koncentracích, ochrnutí, křeče a kóma. Chlormethan  poruchy CNS, poškození jater, ledvin a srdce  Při vyšších koncentracích, ochrnutí, křeče a kóma.  výroba silikonových polymerů  náplň do chladících zařízení CH 3 Cl  rozpouštědlo při výrobě butylové pryže a rafinaci ropy Obr.3  lokální anestetikum, při výroba léčiv

11 Obr.8 Obr.9 chloroform  bezbarvá, těkavá, nehořlavá kapalina  charakteristický nasládlý zápach Použití  závratě, ospalost a bolesti hlavy Trichlormethan  inhalace par vede ke tlumení CNS  Při vyšších koncentracích, ochrnutí, křeče a kóma.  byl používán jako anestetikum  výroba teflonu CHCl 3  rozpouštědlo tuků, olejů a pryskyřic Obr.3  lepení plexiskla

12 Obr.7  bezbarvá kapalina sladkého éterického zápachu  nehoří Použití  za vysokých teplot reaguje s kyslíkem za vzniku fosgenu a chloru  nerozpustná ve vodě  fosgen je vysoce toxický  ovlivňuje CNS člověka. Způsobuje bolesti hlavy, halucinace, ospalost, žaludeční nevolnost a zvracení. Při vysokých koncentracích může způsobit i smrt.  náplň hasicích přístrojů - nehasit v uzavřených prostorech Obr.3 2CCl 4 + O 2 → 2COCl 2 + 2Cl 2 chlorid uhličitý Tetrachlormethan CCl 4 Obr.6

13 Obr.12 Obr.13 Obr.11 jodoform  světle žlutá krystalická těkavá látka  pronikavý zápach, antiseptické účinky Výskyt  závratě, ospalost a bolesti hlavy, poruchy dýchání Trijodmethan  inhalace vede ke tlumení CNS  Mycena arcangeliana - helmovka Oortova CHI 3  dezinfekční prostředek suší ránu a snižuje bolest Obr.10 Použití  silná vůně po jodoformu, nejsou jedlé. Roste na mrtvém dřevě v podzimních měsících v celé Evropě.

14 bromoform  bledě žlutá kapalina, nehoří  sladká vůně podobnou chloroformu  snadno přechází do plynného skupenství Tribrommethan  mírně rozpustná ve vodě  jedovatá a přírodě nebezpečná látka CHBr 3  dříve se bromoform používal jako rozpouštědlo Použití  podráždění očí, kůže, dýchacích cest, deprese, ovlivnění CNS, jater, poškození ledvin Obr.14  dnes se však již nanejvýš užívá jako laboratorní činidlo Obr.6Obr.15

15 ethylchlorid  bezbarvý plyn, nasládlá vůně, těžší než vzduch  hořlavý, velmi reaktivní, citlivý na světlo Chlorethan CH 3 – CH 2 Cl  výroba tetraethylolova, antidetonační přísady do benzinu Použití  poruchy koordinace, opojení, křeče v břiše, poruchy srdečního rytmu, srdeční zástava, jater, poškození ledvin  chladivo, hnací plyn do sprejů, anestetikum - Kelen Obr.2 Obr.3  na vzduchu pomalu reaguje s kyslíkem za vzniku fosgenu a chloru 2CCl 4 + O 2 → 2COCl 2 + 2Cl 2  přeměna celulózy na ethylcelulózu, zahušťovadlo a plnivo v nátěrových hmotách, kosmetice a podobných výrobcích.

16 Obr.20 Obr.19 Obr.18 Obr.17 vinylchlorid  bezbarvý, jedovatý plyn  nasládlé vůně s mírně narkotickými účinky Chlorethylen H 2 C = CHCl  výroba polyvinylchloridu PVC Použití  3,8 až 31 procent ve vzduchu - výbušná směs Obr.2 Obr.3  malátnost (slabost, vyčerpání), bolesti břicha, krvácení do zažívacího traktu, zvětšená játra, bledost nebo cyanóza končetin, kapalina - omrzliny Obr.6 Obr.16  mutagen a karcinogen

17 Obr.21 Obr.24 Obr.23 Obr.22 2-chlorbut-1,3-dien  bezbarvá kapalina  hořlavá Chloropren CH 2 =CCl-CH=CH 2  výroba chloroprenového kaučuku - Neopren Použití  páry tvoří se vzduchem výbušnou směs Obr.2  podráždění očí, kůže, dýchacích cest, úzkost, podrážděnost, zánět kůže, alopecie, účinky na reprodukci Obr.6 Obr.16  potenciální karcinogen Obr.3

18 Obr.26 Obr.25 Obr.8 Obr.27 Obr.9 Chlortrifluorethylen  bezbarvý plyn bez zápachu  hořlavý Tetrafluorethylen CF 2 = CF 2  výroba polytetrafluorethylen u PTFE – teflon, teflex Použití  páry tvoří se vzduchem výbušnou směs Obr.2 Obr.16  potenciální karcinogen Obr.3 CF 2 = CClF Obr.6  výroba poly (ethylen-co- tetrafluorethylenu), ETFE

19 Chlortrifluormethan  bezbarvé plyny bez zápachu, nehořlavé Trichlorfluormethan CCl 3 F  dříve náplň do chladících zařízení Použití  nejsou jedovaté  Freony – fluor deriváty alkanů, obsahují vždy fluor a ještě další halogen. CClF 3  dříve hnací látka sprejů Freon 13 Freon 11  Vídeňská úmluva o ochraně ozonové vrstvy 1985  Montrealský protokol k 1. lednu 1989 Obr září 2006 ozonová díra Antarktida km 2

20 Obr.32 autorka knihy „Mlčící jaro“ negativní vliv DDT na životní prostředí Obr.29 Obr.30 Obr.31 1,1,1-trichlor-2,2-bis-(4-chlorofenyl)ethan  bezbarvý nebo bílý krystalický prášek Dichlordifenyltrichloretan - DDT Použití  velmi slabé aromatické vůně  insekticid  1972 zákaz USA, 1974 zákaz ČR  1984 definitivní zákaz používání a výroby p,p-dichlordifenyltrichlormethylmethan  jedovatý  nerozpustný ve vodě, rozpustný v tucích Obr.6 Obr.15

21 Citace Obr.3 TORSTEN HENNING. Soubor:GHS-pictogram-silhouete.svg - Wikipedie [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.4 CALIPPER. Soubor: Frigorifero Ignis componenti.JPG - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.5 GMHOFMANN. Soubor: Eiswuerfelform-silikon.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.2 HENNING, Torsten. Soubor:GHS-pictogram-flamme.svg - Wikipedie [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.6 TORSTEN HENNING. Soubor:GHS-pictogram-skull.svg - Wikipedie [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.7 WOLFGANG, S.. Soubor : Jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.8 ANDREVAN. Soubor: JPG - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.9 REDPIRANHA. Soubor: PTFE Band.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.10 TORSTEN HENNING. Soubor:GHS-pictogram-exclam.svg - Wikipedie [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.12 MILBURN, Josh. Soubor: Mycena arcangeliana jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.11 OPOTAN. Soubor: Triiodomethane (jodoform) jpg. - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.1 WRIGHT, Joseph. Soubor: JosephWright-Alchemist.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW:

22 Citace Obr.15 TORSTEN HENNING. Soubor:GHS-pictogram-pollu.svg - Wikipedie [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.16 TORSTEN HENNING. Soubor:GHS-pictogram-explos.svg - Wikipedie [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.17 WERNEUCHEN. Soubor: Vinyl Einmalhandschuhe.JPG - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.13 FACUN, Laurence. Soubor: Oww Papercut jpg - Wikipedia [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.14 RUSSOC4. Soubor: Bromoformbottle.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.18 NERIJP. Soubor: Robinetterie-PVC.jpg - Wikipedia [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.19 SCHULZ, Ralph. Soubor: Men's black PVC pants 01.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.20 TAN, Steve. Soubor: Laying sewer hi res (2).jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.21 JOHNTEX. Soubor: Surfer v obleku nese jeho surboard na beach.JPG - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.22 ESI.US1. Soubor: Neopreno3.jpeg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.23 WERNEUCHEN. Soubor: Chirurgické rukavice 19.JPG - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.24 VISUALBEO. Soubor: PATCHCABLE černá 20m.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW:

23 Citace Obr.27 KUNSTPISTE. Soubor: Ski modely 2010.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.28 NASA. Soubor: main2 OZON velké 350.png - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.29 XANTHIS. Soubor: DDT Powder.jpg - Wikipedia, the free encyclopedia [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.25 YDOMUSCH. Soubor: Kochleární implant2.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.26 SELFMADE. Soubor: EdenProject jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.30 CDC. Soubor: DDT WWII soldier.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.31BUNDESARCHIV BILD / CC-BY-SA. Soubor: Bundesarchiv Bild , Blausig, Kartoffelkäferbekämpfung.jpg - Wikipedia, the free encyclopedia[online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.32US FISH AND WILDLIFE SERVICE. Soubor: Rachel-Carson.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Honza, J.; Mareček, A. Chemie pro čtyřletá gymnázia (3.díl). Brno: DaTaPrint, 2000;ISBN Literatura Pacák, J. Chemie pro 2. ročník gymnázií. Praha: SPN, 1985 Kotlík B., Růžičková K. Chemie I. v kostce pro střední školy, Fragment 2002, ISBN: Vacík J. a kolektiv Přehled středoškolské chemie, SPN 1995, ISBN:

24


Stáhnout ppt "Jméno autora: Mgr. Ladislav Kažimír Datum vytvoření: 08.05.2013 Číslo DUMu: VY_32_INOVACE_08_Ch_OCH Ročník: II. Vzdělávací oblast : Přírodovědné vzdělávání."

Podobné prezentace


Reklamy Google