Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Uhlovodíky (Cyklo)Alkeny. (Cyklo) (Cyklo)Alkeny Obsahují dvojné vazby Obecný vzorec alkenů: C n H 2n Hybridní stav: sp 2.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Uhlovodíky (Cyklo)Alkeny. (Cyklo) (Cyklo)Alkeny Obsahují dvojné vazby Obecný vzorec alkenů: C n H 2n Hybridní stav: sp 2."— Transkript prezentace:

1 Uhlovodíky (Cyklo)Alkeny

2 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny Obsahují dvojné vazby Obecný vzorec alkenů: C n H 2n Hybridní stav: sp 2

3 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny Názvosloví alkenů: a) Nerozvětvených alkenů Odvozují se od alkanů nahrazením přípony –an za: - en (u alkenů s jednou dvojnou vazbou) - adien (u alkenů se dvěma dvojnými vazbami) - atrien (u alkenů se třemi dvojnými vazbami) CH 3 -CH=CH-CH 3 CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3

4 (Cyklo)Alkeny Při tvorbě názvů alkenylů (=uhlovodíkové zbytky alkenů) se označí poloha volné valence co nejnižším lokantem bez ohledu na dvojnou vazbu CH 3 -CH=CH-CH 2 - but-2-en-1-yl CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 - but-3-en-1-yl

5 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny b) Rozvětvených alkenů Zásady: 1) 1)Vyhledá se řetězec s největším počtem násobných vazeb (v případě rovnosti těchto vazeb se zvolí z těchto možností řetězec nejdelší) 2) 2)Očíslujeme tak, aby soubor lokantů vyjadřující polohu násobných vazeb byl co nejmenší 3) 3)V případě více možností se zvolí to číslování, které určí substituentům co nejnižší soubor lokantů 4) 4)Názvy substituentů se řadí podle abecedy bez ohledu na velikost, násobící předpony

6 (Cyklo) (Cyklo) Alkeny Příklady alkenů:

7 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny Triviální názvy alkenů: ethylen (ethen) CH 2 =CH 2 ethylen (ethen) CH 2 =C=CH 2 allen (propadien) CH 2 =CH- vinyl (ethenyl) CH 2 =CH-CH 2 - allyl (prop-2-en-1-yl)

8 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny Názvosloví cykloalkenů: Odvozují se názvů příslušných lineárních alkenů, přidáním předpony cyklo- Zásady: Základem názvu je pojmenování příslušného kruhu Očíslujeme ho tak, aby soubor lokantů vyjadřujících polohu dvojných vazeb byl, co možná nejmenší (atomy se číslují přes dvojnou vazbu) V případě více možností se zvolí číslování, které určí substituentům, co nejnižší soubor lokantů Názvy substituentů se řadí podle abecedy (bez ohledu na velikost lokantů nebo násobící předpony)

9 (Cyklo) (Cyklo) Alkeny Sloučeniny pojmenujte:

10 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny Struktura cyklo(alkenů): Izomerie: Konstituční -řetězová

11 (Cyklo) (Cyklo) Alkeny Konstituční polohová Liší se polohou dvojných vazeb Liší se polohou substituentů

12 (Cyklo) (Cyklo) Alkeny Konfigurační- geometrická Alkeny mohou tvořit cis/trans izomery Cis izomerii – mají stejné substituenty na stejné straně dvojné vazby cis-but-2-en trans-but-2-en

13 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny Příprava a výroba:   průmyslově se získávají při krakování ropy nebo pyrolýzou zemního plynu   založena na eliminačních reakcích: a) Dehydrogenace nasycených uhlovodíků:   podmínky: katalyzátor Pt Pt Pt CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ---> CH 3 -CH=CH-CH 3 +H 2 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ---> CH 3 -CH=CH-CH 3 +H 2

14 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny b) Dehydratace alkoholů: dehydratační činidlo: kyselina c) Dehydrohalogenace halogenderivátů uhlovodíků: kyselina ----> -H 2 O Lewisova báze ----> -HX

15 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny Fyzikální vlastnosti:   podobné jako u alkanů, hodnoty fyzikálních konstant jsou závislé na velikosti molekul   absorpce záření: se zvyšujícím se počtem dvojných vazeb v konjugaci se vlnová délka prodlužuje až do viditelné oblasti, látky se jeví jako barevné

16 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny Chemické vlastnosti: reakce probíhají hlavně na dvojné vazbě dvojná vazba je místem zvýšené hustoty elektronů přitahuje částice se záporným nábojem (elektrofily)

17 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny Reakce: A) Adice – elektrofilní, radikálová B) Oxidace C) Polymerace – radikálová, iontová D) Substituce

18 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny A) Adice 1) 1)Elektrofilní adice A E Mechanismus:   činidlo se heterolyticky rozštěpí na ionty   elektrofil reaguje s ∏-elektrony dvojné vazby za vzniku ∏- komplexu   ∏-komplex se pomalu rozpadá za vzniku karbokationtu   karbokation rychle reaguje s nukleofilem za vzniku produktu

19 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny   stabilita karbokationtů: nejstabilnější je karbokation na terciárním uhlíku, nejméně stabilní na primárním uhlíku   Markovníkovo pravidlo: při elektrofilní adici se elektrofilní skupina váže na uhlík, na kterém se nachází větší počet vodíkových atomů (aby vznikl nejstabilnější karbokation)

20 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny 1) Elektrofilní adice A E a) a)Halogenovodíkových kyselin b) b)Vody Katalyzátor: minerální kyseliny (H 2 SO 4, HCl, H 3 PO 4 ) Produkt: alkohol H-X ---> alken hydrogenalkan H + + H 2 O ---> alken alkohol

21 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny c) Halogenů katalyzátor: Lewisova kyselina (AlCl 3 ) trans-adice – halogeny se adují z opačných stran X-X ---> alken dihalogenalkan

22 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny 2) Radikálová adice Mechanismus : Iniciace činidlo: UV záření, teplo nebo katalyzátory peroxidového charakteru X-Y -> X +Y Propagace + X-Y ---> + X ---> + X

23 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny terminace: Y + --->

24 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny a) a)Hydrogenace katalyzátor: Raneyův nikl Syn-adice= cis adice (obě skupiny se navazují z jedné strany) Ni + H 2 ---> 80°C + alkenalkan 50%

25 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny b) Halogenů – řetězový charakter, snadnost F >Cl>Br, adice I neprobíhá CH 3 -CH=CH 2 proti Markovníkovu pravidlu = c) Halogenovodíků –v přítomnosti peroxidů dochází k adici H proti Markovníkovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo UV + Cl 2 --> peroxidy + HBr ---> alken bromalkan

26 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny B) B)Oxidace – pomocí KMnO 4   za studena v alkalickém prostředí - vznik diolů   za horka v kyselém prostředí – štěpení celé molekuly za vzniků CO 2 + H 2 O OH -

27 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny C) C)Polymerace = spojování velkého počtu molekul nízkomolekulárních látek = monomerů za vzniku tzv. polymerů Polymery = látky o vysoké molární hmotnosti, v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejných strukturních motivů Makromolekula = částice o vysoké molární hmotnosti složená z velkého počtu atomů spojených do dlouhých řetězců K nastartování polymerace se používají látky označované jako iniciátory, podle kterých se polymerace dělí na: a) a)Radikálovou polymeraci b) b)Iontovou polymeraci

28 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny a) a)Radikálová polymerace iniciace: iniciátor se rozpadá na volné radikály: R-R -> R· + R· propagace: volné radikály napadají molekuly monomeru a vzniká makromolekula R· + CH 2 =CH 2 -> R-CH 2 -CH 2 · R-CH 2 -CH 2 · + CH 2 =CH 2 -> R-CH 2 -CH 2 - CH 2 -CH 2 · terminace: ukončení růstu řetězce

29 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny b) Iontová polymerace katalyzátor: Lewisovy kyseliny (AlCl 3 ), které aktivují malé množství kokatalyzátoru iniciace: vytváří se karboniový kation H > + +

30 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny propagace: růst makromolekuly, na karboniový kation se adují další molekuly monomeru > terminace: ukončení růstu řetězce + +

31 Alkeny D) Substituce podmínky: vysoké teploty reakční mechanismus:neprobíhají na dvojné vazbě, ale na uhlíku, který s dvojnou vazbou sousedí Př. substituce Cl 2 ---> t propen 3-chlorprop-1-en

32 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny Zástupci: ETHEN: vlastnosti: bezbarvý plyn, směs se vzduchem je výbušná výroba: získává se při zpracování ropy, zemního plynu použití: výroba ethanolu, ethylenglykolu, vinylchloridu, polyethylenu(PE=fólie, obalový materiál, umělé cévy) biologický význam: nejjednodušší rostlinný hormon, urychluje zrání ovoce, ovlivňuje odbourávání chlorofylu, opadávání listů a květů

33 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny ETHEN

34 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny PROPEN : jeden z produktů při zpracování ropy použití: výroba polypropylenu = PP – umělé láhve, balakryl = nátěrové hmoty, lepidla

35 (Cyklo) (Cyklo)Alkeny BUTEN: má čtyři izomery: but-1-en, cis-but-2-en, trans-but-2-en, 2- methylpropen použití: 2-methylbuta-1,3-dien výroba syntetického kaučuku 2-methylpropen se používá při výrobě leteckých benzínů


Stáhnout ppt "Uhlovodíky (Cyklo)Alkeny. (Cyklo) (Cyklo)Alkeny Obsahují dvojné vazby Obecný vzorec alkenů: C n H 2n Hybridní stav: sp 2."

Podobné prezentace


Reklamy Google