Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

ALDEHYDY. kyslíkaté deriváty, patří mezi karbonylové sloučeniny ( C=O), obsahují aldehydickou skupinu C= O H funkční skupina: aldehydická C = O (vždy.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "ALDEHYDY. kyslíkaté deriváty, patří mezi karbonylové sloučeniny ( C=O), obsahují aldehydickou skupinu C= O H funkční skupina: aldehydická C = O (vždy."— Transkript prezentace:

1 ALDEHYDY

2 kyslíkaté deriváty, patří mezi karbonylové sloučeniny ( C=O), obsahují aldehydickou skupinu C= O H funkční skupina: aldehydická C = O (vždy na kraji řetězce) H obecný vzorec: R – CH = O ALDEHYDY ALDEHYDY

3 Názvosloví systematický název: název základního uhlovodíku + přípona -al (–dial) Je-li přítomna nadřazenější skupina: předpona oxo – (předpona formyl – pro – CHO) starší způsob: základní uhlovodík (nepočítá se karbonylový C) + přípona – karbaldehyd, použití u cyklických uhlovodíků opisný název: aldehyd + 2.pád názvu kyseliny, vzniklé oxidací tohoto aldehydu (i jednoslovný z latinského názvu)

4 triviální názvy: vžité a často používané HCHO methanal aldehyd k. mravenčí formaldehyd CH 3 CHO ethanal aldehyd k. octové acetaldehyd CH 2 =CH-CHO propenal (prop-2-enal) akrylaldehyd aldehyd k.akrylové akrolein C 6 H 5 CHO fenylmethanalaldehyd kys.benzoové benzaldehyd Příklady názv ů

5 Fyzikální vlastnosti formaldehyd (g), ostatní (l) a nejvyšší (s) netvoří vodíkové můstky, proto mají nižší teploty varu a tání než alkoholy nižší mají výrazný dráždivý zápach vyšší často mají příjemnou vůni (skořice, vanilka, kafr) některé jsou jedovaté, případně i karcinogenní rozpustnost ve vodě klesá s počtem C v řetězci dobře se rozpouštějí v etanolu a diethyletheru

6 Chemické vlastnosti velmi reaktivní látky, reaktivita klesá s počtem uhlíků skupina -CHO má –I efekt a –M efekt (substituent 2.třídy)      C = O C = O Adice nukleofilní (Ad nuk ) – adice vody, alkoholu, amoniaku, kyanovodíku,…

7 vzniká poloacetal vzniká aldehydhydrát vzniká hydroxynitril Vzniklé adiční produkty podléhají dalším přeměnám!

8 Oxidace -probíhá snadno, vznikají příslušné karboxylové kyseliny 2 R-CHO + O 2 2 R- COOH Redukce -vznikají primární alkoholy R-CHO + H 2 R- CH 2 OH Má-li se zredukovat pouze karbonylová skupina, používá se jako redukční činidlo tetrahydridohlinitan lithný LiAlH 4

9 Aldolizace – reakce pro aldehydy, které mají na  C vodík (kyselý vodík), probíhá v zásaditém prostředí za chladu, produkt se nazývá aldol v kyselém prostředí dochází k odštěpení vody za vzniku nenasyceného aldehydu  Aldolizace může probíhat i mezi různými karbonylovými sloučeninami = smíšená aldolizace aldol

10 Znázorněte aldolizaci mezi formaldehydem a acetaldehydem + OH - Rovnice aldolizace

11 Cannizarova reakce – typická reakce pro aldehydy, které nemají na  uhlíku vodík, probíhá v zásaditém prostředí, dochází k disproporcionační reakci, vzniká kyselina (její sůl) a alkohol oxidace redukce

12 Znázorněte Cannizarovu reakci mezi molekulami formaldehydu + OH - HCOO - + CH 3 OH Cannizarova reakce

13 Důkazy aldehydů - využívají redukční vlastnosti Tollensovo činidlo: vyredukují z amoniakálního roztoku dusičnanu stříbrného kovové stříbro (za tepla stříbrné zrcátko) R – CHO + Ag + Ag 0 + R-COOH Fehlingovo činidlo: Fehling I – vodný roztok CuSO 4, Fehling II – vodný roztok vínanu draselno-sodného + NaOH vyloučí se červený Cu 2 O nebo kovová Cu R – CHO + 2 Cu 2+ Cu 2 O + 2H 2 O + R-COOH 13

14 14 Vyhledejte v literatuře podstatu Schiffovy zkoušky aldehydů Reakce je založena na vzniku červenofialového zbarvení roztoku Schiffova činidla ( jedná se o zásaditý roztok fuchsinu, který byl odbarven oxidem siřičitým) Odkaz na video důkazy aldehydů Popis zkoušky

15 Význam a použití Methanal = formaldehyd štiplavě páchnoucí (g), dráždí dýchací cesty, leptá pokožku, páry patří mezi karcinogeny Výroba: katalytická oxidace nebo dehydrogenace methanolu Použití: výroba MML fenolformaldehydové pryskyřice, močovinoformaldehydové pryskyřice, umělá rohovina = galalit, dále barviva 15

16 35-40% vodný roztok = formalín, stabilizuje se proti polymeraci methanolem, má dezinfekční a konzervační účinky, sráží bílkoviny, používá se k ukládání biologických preparátů Polykondenzací ve vodném roztoku za přítomnosti kyselin vzniká paraformaldehyd (směs polyoxymethylenů HO-CH 2 –(O-CH 2 ) n -O-CH 2 -OH ) cyklické polymery např.trioxymethylen 16

17 Ethanal = acetaldehyd štiplavě páchnoucí (l), působí podobně, ale méně dráždivě jako formaldehyd, vzniká při metabolismu alkoholu snadno polymeruje, kapalný cyklický trimer = paraldehyd – uspávací prostředky, směs tetramer (hlavně)+pentamer+hexamer = metaldehyd = „tuhý líh“ Meta cestovní vařiče Výroba: dehydrogenace ethanolu nebo Wacker- Hoechstovou oxidací ethenu 17

18 Příprava a výroba aldehydů 1.oxidace uhlovodíků (z alkanů vzniká směs oxidačních produktů, z alkenů Wacker- Hoechsovým způsobem) C 6 H 5 CH 3 + O 2 C 6 H 5 CHO + H 2 O 2. oxidace nebo dehydrogenace primárních alkoholů R-CH 2 -OH oxidační činidlo R-CH=O 3. speciální postupy - Kučerovova metoda HC  CH + H 2 O H 2 C=CH-OH CH 3 CH=O acetaldehyd 18

19 Použití: výroba k. octové, butan-1olu, léčiv, kaučuku, voňavek Propenal = akrylaldehyd = akrolein Bezbarvá, nepříjemně páchnoucí kapalina, silně dráždí dýchací cesty, vzniká při přepalování tuků Výroba : oxidace propenu Použití: výroba k. akrylové, allylalkoholu, pyridinu, 2-methylpyridinu 19

20 Benzaldehyd (l) příjemné hořkomandlové vůně, ve vodě špatně rozpustná, v přírodě je součástí semen mandloně, pecek třešní, švestek, broskví a meruněk Výroba: oxidace toluenu vzdušným kyslíkem Použití : výroba barviv, voňavek, léčiv Vanilín (s) bílá krystalická látka, sladká chuť, obsažen v plodech vanilky, nositel příjemné silné „vanilkové vůně“ 20 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd

21 21 Nezralé plody vanilovníku [ ]

22 Zdroje: JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie vyd. Ostrava: Pavel Klouda, 1998, 154, [1] s. ISBN [online]. [cit ]. Dostupné z: Úvodní obrázek: [online]. [cit ]. Dostupné z: Klipart: [online]. [cit ]. Dostupné z:


Stáhnout ppt "ALDEHYDY. kyslíkaté deriváty, patří mezi karbonylové sloučeniny ( C=O), obsahují aldehydickou skupinu C= O H funkční skupina: aldehydická C = O (vždy."

Podobné prezentace


Reklamy Google