Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Organická chemie - úvod. Trocha historie Původní dělení hmoty: – Neživá – anorganická – Živá – organická Rozdělení chemie na organickou a anorganickou.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Organická chemie - úvod. Trocha historie Původní dělení hmoty: – Neživá – anorganická – Živá – organická Rozdělení chemie na organickou a anorganickou."— Transkript prezentace:

1 Organická chemie - úvod

2 Trocha historie Původní dělení hmoty: – Neživá – anorganická – Živá – organická Rozdělení chemie na organickou a anorganickou → objevy a isolace látek z přírodních materiálů – C.W.Scheele ( ): Objev kyselin mléčné, jablečné a vinné – J.J. Berzelius ( ) – vitalistická theorie („životní síla“ – vis vitalis) F. Wöhler ( ) – synthesa močoviny: – NH 4 OCN → H 2 NCONH 2 Strukturní theorie: – 19. století – A.M. Butlerov ( ) – vlastnosti sloučenin závisí na struktuře molekul – F.A. Kekulé ( ) – vazebné možnosti atomu uhlíku

3 Současnost oboru organické chemie Dynamický a rychlý vývoj Základ pro řadu oborů chemického průmyslu – rozmanité výrobky – Lékařství, farmacie – synthesa nových léků, umělé cévy, kloubní náhrady – Stavebnictví, strojírenství – plasty jako konstrukční materiály – Elektronika – organické polovodiče – Zemědělství – pesticidy, fungicidy, herbicidy – Potravinářství – konservanty, umělá sladidla, chuťové látky – Čistíc prostředky – tenzidy – Další – barviva a pigmenty

4 Složení organických molekul Organická chemie = chemie sloučenin uhlíku Z prvků nejčastěji: – Uhlík – C – základní stavební částice organických molekul → čtyřvazný – Vodík – H → jednovazný – Kyslík – O – alkoholy, karbonylové a karboxylové sloučeniny, ethery → dvojvazný – Dusík – N – aminy, amidy, nitrily, nitro a nitroso – sloučeniny → obvykle trojvazný – Síra – S – merkaptáty, thioethery → dvojvazná – Halogeny → jednovazné

5 Vlastnosti uhlíkového atomu 1) Uhlík je čtyřvazný 2) Atomy uhlíku se mohou vzájemně spojovat do řetězců lineárních a cyklických 3) Atomy uhlíku mohou tvořit čtyři jednoduché vazby, dvě dvojné vazby, nebo jednu dvojnou vazbu a dvě jednoduché vazby, jednu trojnou vazbu a jednu jednoduchou vazbu

6 Druhy vazeb v organických sloučeninách Podle násobnosti: – Jednoduchá – Dvojná – Trojná Podle výskytu vazebných elektronů: – Sigma –  elektrony se nacházejí (tj. elektronová hustota je největší) na spojnici jader, tvoří se jako první – Pí –  elektrony se nacházejí (tj. elektronová hustota je největší) nad a pod spojnicí jader, vyskytuje se v násobných vazbách jako doplněk k vazbě 

7 Druhy vazeb v organických sloučeninách Podle hodnoty rozdílu elektronegativit (  X) vázaných atomů: – Kovalentní Nepolární  X = 0,0 – 0,4 – elektrony jsou sdíleny rovnoměrně, elektronová hustota zhruba uprostřed mezi vázanými atomy. Nepolární látky obsahují buď jen nepolární vazby, nebo vzájemně kompensované vazby polární. Polární  X = 0,4 – 1,7 – elektrony jsou přitahovány blíže k jednomu z partnerů. Elektronová hustota největší u elektronegativnějšího atomu. Vzniká parciální kladný (  +) a záporný (  -) náboj. Polární látky obsahují alespoň jednu nekompensovanou polární vazbu. – Iontové  X > 1.7 – elektrony jsou zcela přetaženy k elektronegativnějšímu atomu, dochází k rozdělení náboje a vzniku iontů. Vyskytuje se v pevných látkách (soli) a jejich taveninách.

8 Vzorce organických sloučenin Souhrnné (sumární) C 2 H 6 O Strukturní: – Konstituční Plné Racionální Elektronové – Konfigurační – Konformační Volné elektronové páry

9 Modely organických molekul Kuličkové: – Tvořeny kuličkami (atomy) a tyčinkami (vazby) Trubičkové: – Skládají se z fragmentů spojených trubičkami. Fragmenty se liší velikostí a barvou, trubičky délkami. Kalotové modely: – Tvořeny kalotami (stavební částice) Počítačové

10 Dělení organických sloučenin Podle složení: – Uhlovodíky (pouze uhlík a vodík) – Deriváty uhlovodíků (obsahují i další prvky) Podle řetězce: – Acyklické (alifatické) Rozvětvené Nerozvětvené – Cyklické Alicyklické Aromatické Monocyklické Vícecyklické Podle výskytu násobných vazeb: – Nasycené – Nenasycené

11 Struktura organických sloučenin Konstituce – vyjadřuje vzájemné uspořádání atomu spojením chemickými vazbami Konfigurace – vyjadřuje uspořádání atomů v prostoru, které není možné změnit volnou rotací kolem jednoduché vazby Konformace – vyjadřuje uspořádán atomů v prostoru, které je možné měnit volnou rotací kolem jednoduché vazby

12 Isomerie Isomerie: jev, kdy sloučeniny mají stejné složené, ale rozdílnou strukturu (= isomery) Konstituční – Řetězcová – rozdílné větvení řetězce alkanů – Polohová – rozdílné umístnění charakteristické skupiny v molekule – Skupinová – rozdíl ve funkční skupině za současného zachování sumárního vzorce Prostorová - stereoisomerie – Konformační – různé formy stejné molekuly, vznikající otáčením atomů kolem jednoduché vazby – Geometrická (cis-trans isomerie) – různé umístnění substituentů vzhledem k dvojné vazbě – Optická – rozdílné uspořádání substituentů na asymetrickém atomu uhlíku (uhlík se čtyřmi odlišnými substituenty). Oba isomery jsou sobě zrcadlovými obrazy – enantiomery. Liší se stáčením roviny polarisovaného světla – opticky aktivní

13 Reakce organických sloučenin Klasifikace: – Podle štěpení vazby: Homolytické: vazba se štěpí symetricky za vzniku radikálů Heterolytické: vazba se štěpí asymetricky za vzniku iontů – Podle typu reagujících částic Elektrofilní: reakcí se účastní částice přitahující elektrony (buď kladně nabité, nebo elektroneutrální) Nukleofilní: reakcí se účastní částice poskytující elektrony (záporně nabité, nebo elektroneutrální) Radikálové: účastnící se částice nesou nepárový elektron – Podle změny struktury: Adice: A + B → C Eliminace:A → B+ C Substituce:A + B → C + D Přesmyk:A → B

14 Další reakční typy Redoxní reakce: – Oxidace: Hoření – prudká oxidace kyslíkem Přidávání elektronegativních atomů (hlavně kyslíku) do molekuly Odebírání atomů vodíku z molekuly – Redukce: Hlavně přidávání atomů vodíku do molekuly Acidobasické reakce: – Brönstedtovy kyseliny (např. karboxylové kyseliny) a base (např. aminy) – Lewisovy kyseliny (např. karbonylový atom uhlíku) a base (např. kyslíkový atom alkoholů)

15 Zápis organických reakcí Rovnice Schéma + 3 Zn + 6 HCl → + 3 ZnCl H 2 O

16 Substituční efekty v organických molekulách Reakční centrum: část molekuly, kde probíhá chemická reakce Indukční efekt – přenáší se po vazbách  na krátkou vzdálenost – +I – efekt: substituent dodává elektrony do reakčního centra molekuly (alkylové a elektropositivní substituenty – donory elektronů) – -I – efekt: substituent z reakčního centra odnímá elektrony (elektronegativní substituenty – akceptory elektronů) Mesomerní efekt – přenáší se po vazbách p, v některých případech za účasti nevazebných elektronových párů – +M – efekt: substituent dodává elektrony do reakčního centra (donor elektronů) – -M – efekt: substituent odčerpává elektrony z reakčního centra (akceptor elektronů +I-I+M -M


Stáhnout ppt "Organická chemie - úvod. Trocha historie Původní dělení hmoty: – Neživá – anorganická – Živá – organická Rozdělení chemie na organickou a anorganickou."

Podobné prezentace


Reklamy Google