Karboxylové kyseliny VY_32_INOVACE_8C1

Karboxylové kyseliny VY_32_INOVACE_8C1

Karboxylové kyseliny Charakteristika Vznik
Reakce karboxylových kyselin Výskyt Využití Přehled karboxylových kyselin (včetně derivátů) Deriváty karboxylových kyselin (příprava a využití) Názvosloví

Charakteristika Karboxylové kyseliny jsou organické kyseliny které obsahují karboxylovou skupinu -COOH. Karboxylové kyseliny, společně se svými solemi tvoří nezbytnou součást všech živých organismů. Jsou to substráty klíčových metabolických dějů a aminokyseliny, tedy kyseliny, které kromě karboxylové skupiny obsahují ještě skupinu aminovou (NH2), jsou základním stavebním kamenem bílkovin.

Charakteristika V porovnání s minerálními kyselinami jsou kyselinami výrazně slabšími. Pro srovnání, disociační konstanta pKa nejsilnější karboxylové kyseliny, kyseliny mravenčí, je 3,75 zatímco pKa kyseliny sírové je -3,0. Míra kyselosti ještě klesá s u vyšších homologů karboxylových kyselin. Je to dáno tím, že methylové skupiny působí kladným indukčním efektem, který stabilisuje protonovanou formu. Naopak destabilisuje iontovou formu kyseliny, protože zvětšuje její záporný náboj. Při disociaci se odštěpuje proton z karbonylové skupiny a vzniká karboxylátový anion: R-COOH + OH− → R-COO− + H2O Hydroxylový aniont OH- vznikl disociací vody, druhým vzniklým iontem je oxoniový kationt H3O+. Po přídavku karboxylové kyseliny do vody se tedy disociací kyseliny a vznikem karboxylátového iontu odstraní část hydroxylových aniontů a vznikne přebytek oxoniových kationtů.

Charakteristika Protože koncentrace (přesněji aktivita) oxoniových iontů určuje pH roztoku, čím větší aktivita H3O+, tím nižší pH, jsou vodné roztoky karboxylových kyselin kyselé. Disociační konstanta vyjadřuje ochotu sloučeniny disociovat; protože karboxylové kyseliny disociují málo, výsledné pH nebude ale nikdy příliš nízké. Disociační konstantu lze poněkud zvýšit přítomností silných elektronegativních skupin na atomu uhlíku přímo sousedícího s karboxylovou skupinou, jako jsou halogenidy. To totiž způsobí posun náboje v molekule a atom vodíku se snadněji odštěpuje. (např. kyselina trichloroctová je silnější než kyselin octová).

Charakteristika Fyzikální vlastnosti karboxylových kyselin jsou závislé na délce řetězce: délka řetězce skupenství zápach krátký řetězec těkavá kapalina zapáchající delší řetězec hustá, olejovitá kapalina dlouhý řetězec pevná krystalická látka bez zápachu

Charakteristika Karboxylová skupina je polární a vytváří proto vodíkové můstky. Ty mají přímý vliv na body varu i tání. Body varu rostou s délkou řetězce. Kyseliny se sudým počtem uhlíků mají vyšší bod varu než nejbližší vyšší a nižší karboxylové kyseliny s lichým počtem uhlíků. Podle podobnosti vyšších karboxylových kyselin s alkany, získaly tyto triviální název mastné kyseliny. Převažuje u nich lipofilní charakter a jsou tedy ve vodě nerozpustné. Dikarboxylové (např. kyselina šťavelová) nebo aromatické kyseliny (např. kyselina benzoová) jsou za laboratorních podmínek tuhé.

Vznik Karboxylové kyseliny vznikají z uhlovodíků postupnou oxidací přes alkohol a aldehyd: R-CH3 → R-CH2-OH → R-CH=O → R-COOH

Reakce karboxylových kyselin
Neutralizace Kromě výše popsané disociace mají karboxylové kyseliny ještě jednu schopnost vlastní kyselým látkám: reagují se zásadou v reakci, při které vzniká voda a sůl kyseliny. Jedná se o zvratnou reakci, sůl je totiž rozkládána vzniklou vodou. Soli vyšších karboxylových kyselin se nazývají mýdla. R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O

Dekarboxylace Při dekarboxylaci karboxylová kyselina ztrácí karboxylovou skupinu: HOOC-CH2-COOH → CH3-COOH + CO2

Esterifikace reakce alkoholu s kyselinou nebo s jejím derivátem za vzniku esteru a vody. Ve fytoenergetice se používá transesterifikace k výrobě methylesteru nenasycenych mastných kyselin. Tento methylester je znám jako bionafta. Transesterifikace spočívá v mísení methanolu s hydroxidem sodným a pak s olejem vylisovaným ze semen řepky olejné nebo ze sojových bobů. Vedlejším produktem je glycerín, které je možné využít při výrobě zubních past nebo sirupů proti kašli.

Esterifikace S alkoholy karboxylové kyseliny reagují za vzniku esterů. Reakce je zvláštní tím, že vodík OH skupiny alkoholů je kyselejší než karboxylová skupina, karboxylová kyselina se tedy v reakci chová jako zásada: R-COOH + R'-OH → R-COOR' + H2O Mezi estery patří velké množství látek používaných jako chuťové esence v potravinách, například rumová esence je chemicky mravenčan ethylnatý. Naprostá většina lipidů jsou estery, nejčastější složka tuků a olejů je triacylglycerol, ester vyšších - mastných kyselin a trojsytného alkoholu glycerolu. Všeobecně známé jsou tyto tři vyšší mastné kyseliny - palmitová, stearová a olejová.

Výskyt Karboxylové kyseliny jsou nepostradatelnou složkou živých organismů. Aminokyseliny jsou stavební kostrou proteinů, tedy i enzymů, které umožňují složité metabolické procesy. Estery ve formě triacylglycerolů i dalších - tedy tuky a oleje - mají zásobní i strukturní funkci. Kyselina mravenčí je obsažena v kopřivách a jako svůj jed ji použivají mravenci, včely a vosy. Kyselina octová vzniká při hnití rostlinných i živočišných produktů. Mnoho těchto kyselin je obsaženo také v ovoci a zelenině, např. kyselina šťavelová, jablečná nebo vinná. Jedna z metabolických drah, cyklus trikarboxylových kyselin, je ústředním centrem anabolických i katabolických procesů v těle. Aktivovaná kyselina octová, acetyl-CoA, je klíčovým, energii nesoucím substrátem.

Využití Potravinářství Výroba léčiv Textilní průmysl
Mnoho karboxylových kyselin a jejich esterů má využití v potravinářství: zředěná kyselina octová - ocet - se používá jako okyselující i konzervační přísada. Hrušková a malinová esence jsou estery octové kyseliny. Kyselina mléčná dodává chuť kysanému zelí i kyselým okurkám, kyselina vinná, která se nachází ve zralém ovoci, se používá jako ochucovadlo ovocných nápojů, kterým dodává ovocnou chuť. Podobně se používá kyselina citrónová, která slouží i jako konzervační prostředek. Výroba léčiv Farmaceutický průmysl využívá kyseliny octové i mléčné, kyselina vinná slouží jako dávivý kámen. Kyselina salicylová a zvláště její ester, kyselina acetylsalicylová, jsou významným lékem proti zánětu a horečce (nesteroidní antiflogistika). Kyselina acetylsalicylová je účinnou látkou aspirinu. Textilní průmysl Umělé, acetátové hedvábí je esterem kyseliny octové. Z kyseliny tereftalové se vyrábí umělé vlákno terilen.

Přehled karboxylových kyselin
Nasycené monokarboxylové kyseliny kyselina mravenčí (methanová kyselina, lat. acidum formicum) HCOOH nejjednodušší karboxylovou (organickou) kyselinou. Z jejího vzorce vyplývá, že na karboxylovou skupinu —COOH je vázán pouze jeden vodík. Je to bezbarvá na vzduchu dýmající kapalina. obsažena v mravenčím jedu, odtud pochází její název. Dále je obsažena např. v kopřivách. Kyselina mravenčí má leptavé účinky a používá se především v organické technologii. Tvoří jako ostatní kyseliny soli, které se nazývají mravenčany. Syntetická kyselina mravenčí se užívá k výrobě barviv, v gumárenském průmyslu a v koželužství k odvápnění kůže, též jako přídatná látka do potravin pod označením E 236.

Nasycené monokarboxylové kyseliny kyselina octová (ethanová kyselina, lat. acidum aceticum) CH3COOH druhá nejjednodušší jednosytná organická (karboxylová) kyselina. Je to za normálních podmínek bezbarvá kapalina ostrého zápachu, dokonale mísitelná s vodou, s ethanolem i dimethyletherem. Čistá bezvodá kyselina tuhne za nižších teplot na bezbarvou až bílou krystalickou látku, připomínající led, které byl proto dán název ledová kyselina octová. Je hygroskopická, takže pohlcuje vzdušnou vlhkost. Její vodný roztok o koncentraci přibližně od 5 % do 8 % se nazývá ocet.

Nasycené monokarboxylové kyseliny kyselina máselná (butanová kyselina, lat. acidum butyricum) CH3(CH2)2COOH jednou z mnoha karboxylových kyselin. Je to kapalina velmi nepříjemného zápachu. Vyskytuje se v másle a mimojiné v potu. Vzniká rozkladem tuku (máslo) vlivem světla a tepla, poté žlukne, což znamená, že je zkažené, silně zapáchá a je nepoživatelné (jedovaté).

Nasycené monokarboxylové kyseliny kyselina valerová (pentanová kyselina, lat. acidum valericum) CH3(CH2)3COOH Kyselina valerová je obsažena v kozlíku lékařském, její triviální pojmenování pochází právě z latinského názvu této rostliny, Valeriana officinalis. Jako ostatní karboxylové kyseliny, které mají ve své molekule nižší počet atomů uhlíku, má velmí nepříjemný dráždivý zápach, zapáchá po zvířecích výkalech. její soli se nazávají valerany. Kyselina valerová se používá při syntéze jejích esterů. Její nestálé estery můžou nepříjemně páchnout a používají se v kosmetice a parfumerii. Valeran pentylnatý a ethylnatý se používají jako přísady do jídel kvůli jejich ovocné příchuti.

Nasycené monokarboxylové kyseliny kyselina palmitová (hexadekanová kyselina, lat. acidum palmiticum) CH3(CH2)14COOH vyšší mastná kyselina, je tudíž obsažena v tucích. Její chemický název zní kyselina hexadekanová. Za normálních podmínek je to bílá pevná látka. Jak její název napovídá, vyskytuje se v palmovém oleji. Je obsažena také v másle, sýrech, mléku a mase. Za druhé světové války se její deriváty používaly k výrobě napalmu. Velký význam má její směs s kyselino stearovou, která se nazývá stearín. Používá se k výrobě svíček, kosmetických krémů a leštících past.

Nasycené monokarboxylové kyseliny kyselina stearová (oktadekanová kyselina, lat. acidum stearicum) CH3(CH2)16COOH její estery jsou s glycerínem složkami tuků její soli se nazývají stearany. Stearany se používají k výrobě mýdel a pracích prostředků. Kyselina stearová tvoří směs s kyselinou palmitovou. Tato směs se nazývá stearin. Je to látka podobná vosku a používá se k výrobě mýdla a svíček. Stearát draselný (draselná sůl/mýdlo stearinu) je používán jako účinný emulgátor při výrobě syntetického, zejména butadienstyrenového kaučuku (SBR, emulzní SBR, ESBR), zpravidla ve směsi s mýdly pryskyřičné kyseliny abietové (kalafunátů).

Nasycené dikarboxylové kyseliny kyselina šťavelová (ethandiová kyselina, lat. acidum oxalicum) (COOH)2 obsažena prakticky ve veškerém ovoci a zelenině a způsobuje jejich kyselost. Najdeme ji například v jahodách, ve větším množství je obsažená ve šťavelu a šťovíku. Soli kyseliny šťavelové se nazývají šťavelany nebo oxaláty.

Nasycené dikarboxylové kyseliny kyselina malonová (propandiová kyselina, lat. acidum malonicum) COOH(CH2)COOH Za normálních podmínek to je bílá pevná krystalická látka. Její soli a estery se označují jako malonany, respektive propandionany.

Nasycené dikarboxylové kyseliny kyselina adipová (hexandiová kyselina, lat. acidum adipicum) COOH(CH2)4COOH egulátor kyselosti, přídatná látka do potravin pod označením E 355. Je to olejovitá kapalina omezeně rozpustná ve vodě. Používá se při výrobě Nylonu. Výchozí látkou pro její výrobu je tetrahydrofuran, který se nechá za zvýšené teploty a tlaku za využití katalyzátoru reagovat s oxidem uhelnatým a vodou.

Nasycené dikarboxylové kyseliny kyselina suberová (oktandiová kyselina, lat. acidum subericum) COOH(CH2)6COOH Za normálních podmínek to je bílý krystalický prášek. Její soli a estery se nazývají suberany, resp. oktandiany.

Mononenasycené monokarboxylové kyseliny kyselina akrylová (propenová kyselina, lat. acidum acrylicum) CH2=CH-COOH Čistá je bezbravá kapalina s charakteristickým štiplavým zápachem. Rozpouští se ve vodě, ethanolu, éteru a chloroformu. Připravuje se dvoustupňovou katalytickou oxidací propylenu vzdušným kyslíkem ve směsi s vodní parou. Kyselina akrylová reaguje podobně jako všechny organické kyseliny s alkoholy a hydroxidy za vzniku svých solí, při reakci s alkoholy vznikají tzv. estery. Estery a soli této kyseliny se označují jako akryláty, případně propenoáty. Kyselina akrylová, její soli a estery se používají při výrobě akrylátových disperzí, polymerů, které se poté používají jako plasty, obaly, povlaky, nátěry, lepidla a gumy. Nejznámějším takovým polymerem je polymethylmetakrylát.

Mononenasycené monokarboxylové kyseliny kyselina olejová (cis-9-oktadecenová kyselina, lat. acidum oleicum) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH vyšší mastná nenasycená (ve své molekule obsahuje násobnou vazbu) kyselina, obsažená v různých zvířatech a rostlinných zdrojích. Vzhledem to je bledě žlutá až hnědá kapalina charakteristického zápachu. Je nerozpustná ve vodě. Tato kyselina tvoří 55-80 % olivového oleje a 15-20 % hroznového oleje.

Polynenasycené monokarboxylové kyseliny kyselina linolová (cis,cis-9,12-oktadekadienová, lat. acidum linoleicum) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH Nachází se v tucích buněčných membrán. Je široce rozšířená v mnoha rostlinných olejích, zejména v olejích ze světlice barvířské a slunečnice. Pro plnou využitelnost v organismu, musí být linolová kyselina konvertována na gamma linolovou kyselinu reakcí katalyzovanou delta-6-desaturázou. Linolová kyselina patří do skupiny esenciálních mastných kyselin zvaných omega-6 mastné kyseliny, které jsou nezbytným doplňkem stravy všech savců. Nedostatek omega-6 mastných kyselin způsobuje vysoušení a vypadávání vlasů a špatné hojení ran.

Nenasycené polykarboxylové kyseliny kyselina maleinová (cis-butendiová, lat. acidum maleinicum) COOH-CH=CH-COOH kyselina fumarová (trans-butendiová, lat. acidum fumaricum) kyselina maleinová a fumarová, podobně jako kyselina olejová a elaidová se liší polohou skupin COOH vůči dvojné vazbě. Jedná se o tzv. cis-trans izomerii.

Oxokyseliny kyselina pyrohroznová (2-oxopropanová, lat. acidum pyruvicum) důležitý substrát i produkt buněčného metabolismu. Je metabolitem v dráze glykolýzy (štěpení cukrů), alkoholového i mléčného kvašení, transaminací přechází na aminokyselinu alanin, je konečným produktem katabolismu uhlíkového řetězce cysteinu, serinu, glycinu, threoninu a hydroxyprolinu. Enzymatickou reakcí je metabolizován na kyselinu oxaloctovou nebo na acetyl-CoA, substráty Krebsova cyklu, který tvoří „palivo“ buňky.

Hydroxykyseliny kyselina mléčná CH3–CHOH–COOH kysele chutnající, lehce rozpustná, bezbarvé krystaly tvořící kyselina vzniká mléčným kvašením cukrů, např. v mléce, sýrech, kyselém zelí. Používá se proto v pekařství, pivovarnictví, koželužství, k přípravě limonád a při barvení a zušlechťování textilií (pohmat, lesk). Většinou je opticky neaktivní. Používá se také kvůli svým antiseptickým vlastnostem v mastech, ústních vodách a jako prostředek k ošetřování vlasů. Její L-enantiomer je koncovým produktem mléčného kvašení cukrů, a proto je přítomen v kyselém mléku a zelí.

Hydroxykyseliny kyselina jablečná trpce chutnající kyselina, která se vyskytuje v mnoha trpkých nebo kyselých pokrmech. Její anion se nazývá malát a je článkem v cirátovém cyklu. Kyselina jablečná je přítomna v jablkách a příspívá ke kyselé chuti zelených jablek. Kyselina jablečná také může způsobovat trpkou chuť vína, i když její množství v ovoci klesá se jeho zralostí. Pokud je přidávaná do potravin, označuje se jako E296.

Hydroxykyseliny kyselina vinná bezbarvá krystalická látka, dobře rozpustná ve vodě, kyselé chuti. Vyskytuje se ve třech prostorových izomerech: L-kyselina vinná D-kyselina vinná kyselina meso-vinná V přírodě je nejvíce rozšířena L-kyselina vinná a racemická kyselina vinná, neboli kyselina hroznová. Kyselina vinná se používá zejména v potravinářství a vinařství.

Hydroxykyseliny kyselina citronová slabá organická kyselina nacházející se v citrusových plodech. Je přírodní konzervační látkou a používá se jako dochucovací prostředek jídel a nealkoholických nápojů. V biochemii je důležitým meziproduktem v citrátovém cyklu. Kyselina citronová se nachází v různých druzích ovoce a zeleniny, největší výskyt (největší koncentrace) je v citronech a limetkách, kde může dosáhnout obsahu až 8% hmotnostích procent sušiny.

Deriváty karboxylových kyselin
Funkční deriváty (přehled + využití) Substituční deriváty

Funkční deriváty soli, anhydrydy, halogenidy, estery, nitridy, amidy Soli vznikají náhradou kys. atomu H atomem kovu org. kys. s více -COOH mohou vytv. hydrogensoli -octan sodný CH3COONa kyselina octová + hydroxid sodný CH3COOH + NaOH --> CH3COONa + H2O kyselina šťavelová --> hydrogenšťavelan sodný HOOC-COOH --> HOOC-COONa

Funkční deriváty Soli Příprava karboxylová kyselina + hydroxid - neutralizace CH3COOH + NaOH --> CH3COONa + H2O karboxylová kyselina + uhličitan kovu CH3COOH + Na2CO3 --> CH3COONa + CO2 + H2O karboxylová kyselina + neušlechtilý kov (ušlechtilý by nevytlačil H) CH3COOH + Zn --> (CH3COO)2Zn +H2 sodné a draselné soli vyšších mastných kyselin = mýdla ->esterifikace vyšších mastných kyselin

Funkční deriváty Soli Význam katalyzátory - octan sodný, draselný obklady - octan hlinitý konzervační činidla - benzoan sodný mýdla - alkalické soli vyších mastných kyselin

Funkční deriváty Halogenidy Vlastnosti ostrý, nepříjemný zápach velice reaktivní Využití výroba léčiv, barviv Např. Acetylchlorid CH3-COCl

Funkční deriváty Anhydridy Příprava vznikají odštěpením vody z 2 karboxylových skupin Vlastnoti ostře páchnoucí kapaliny Využití acylační činidla

Funkční deriváty Estery Využití Parfémy, esence (pro jejich příjemnou vůni) Např.: Methyl-acetát CH3-CO-OCH3 Ethyl-formiát H-CO-OCH2CH3

Funkční deriváty Amidy vetšinou kapalné nebo pevné látky amidy s 2 alkyly na dusíku nemají vodíkové můstky - rozpadají se Např.: Methanamid H-CONH2 Ethanamin CH3-CONH2

Funkční deriváty Nitrily Využití výroba syntetických vláken

Substituční deriváty vznikají substitucí atomů vodíku v uhlovodíkovém zbytku karboxylové kyseliny, na který se váže karboxylová funkční skupina. Pokud si vzorec karboxylové kyseliny označíme jako R-COOH, pak substituční derivát z této karboxylové kyseliny získáme substitucí jakéhokoli atomu vodíku v uhlovodíkovém zbytku R-.

Substituční deriváty hydroxykyseliny na uhlíkatý řetězec se váže skupina OH. Název vytvoříme tak, že na úplný začátek položíme lokant uhlíku, na který se váže hydroxyl, dále slovo HYDROXY a název kyseliny. Např. 3-hydroxypentanová kyselina Příklady viz. Přehled karbox. kyselin

Substituční deriváty Halogenkyseliny na uhlíkatý řetězec se váže halogen X (F, Cl, Br, I). Název vytvoříme tak, že na úplný začátek položíme lokant uhlíku, na který se váže halogen, dále slovo CHLOR (BRON, JOD, atd...) a název kyseliny. Např. 3,4-dibrombutanová kyselina kyselina

Substituční deriváty Aminokyseliny na uhlíkatý řetězec se váže aminoskupina NH2. Název vytvoříme tak, že na úplný začátek položíme lokant uhlíku, na který se váže aminoskupina, dále slovo AMINO a název kyseliny. Např. 2-aminopropanová kyselina

Substituční deriváty Ketokyseliny (oxokyseliny) na uhlíkatý řetězec se váže ketoskupina O=. Název vytvoříme tak, že na úplný začátek položíme lokant uhlíku, na který se váže ketoskupinan, dále slovo OXO a název kyseliny. Např. 3-oxobutanová kyselina

Substituční deriváty Aldokyseliny na w-konci uhlovodíkového řetězce mají navázanou karbonylovou skupinu O= (w-konec je atom uhlíku s nejvyšším lokantem v molekule). Druhým případem je aldehydická funkční skupina CHO vázaná na jakýkoliv atom uhlíku v molekule. V prvním případě vytvoříme název tak, že do předpony vložíme lokant w-uhlíku, slovo OXO a název kyseliny. Např. 2-oxoethanová kyselina. Ve druhém případě vytvoříme název tak, že do předpony vložíme lokant uhlíku, na který se váže skupina CHO, dále slovo FORMYL a název kyseliny, např. 3-formylpentanová kyselina.

Názvosloví systematický název každé látky, která tuto skupinu obsahuje, skládá ze slova kyselina a přídavného jména s koncovkou -ová, resp. karboxylová. Jen když některá karboxylová skupina není započítána do základního řetězce, používá se předpona karboxy- Podle počtu karboxylových skupin v molekule se karboxylové kyseliny dělí na monokarboxylové, dikarboxylové a polykarboxylové. Karboxylové kyseliny se odvozují od uhlovodíků nasycených (kyseliny nasycené), uhlovodíků nenasycených (kyseliny nenasycené) i uhlovodíků aromatických (kyseliny aromatické)

Názvosloví Jejich molekuly můžou obsahovat také jiné funkční skupiny (substituční deriváty), např. již zmíněnou aminovou skupinu (aminokyseliny), hydroxylovou skupinu -OH (hydroxykyseliny), nebo halogen. Kyseliny, které mají více než jednu karboxylovou kyselinu se nazývají polykarboxylové kyseliny. Mnoho karboxylových kyselin má své triviální, častěji používané názvy. Například kyselina ethanová je častěji známa jako kyselina octová.

Závěr Vypracovali: Mgr. Pavel Šimek Použité zdroje informací:
Volně dle obsahu Kolář Karel; Učebnice Chemie /organická a biochemická/ II pro gymnázia Nakladatelství SPN

Karboxylové kyseliny VY_32_INOVACE_8C1

Podobné prezentace

Prezentace na téma: "Karboxylové kyseliny VY_32_INOVACE_8C1"— Transkript prezentace:

Podobné prezentace

O projektu

Kontaktní formulář

Přihlásit se

Přihlásit se přes sociální síť:

Karboxylové kyseliny VY_32_INOVACE_8C1

Podobné prezentace

Prezentace na téma: "Karboxylové kyseliny VY_32_INOVACE_8C1"— Transkript prezentace:

Podobné prezentace

O projektu

Kontaktní formulář