Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

LITERATURA Kalač, P.:Organická chemie – základní část. Kalač P.:Organická chemie – přírodní a kontaminující látky. Pacák, J.:Stručné základy organické.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "LITERATURA Kalač, P.:Organická chemie – základní část. Kalač P.:Organická chemie – přírodní a kontaminující látky. Pacák, J.:Stručné základy organické."— Transkript prezentace:

1 LITERATURA Kalač, P.:Organická chemie – základní část. Kalač P.:Organická chemie – přírodní a kontaminující látky. Pacák, J.:Stručné základy organické chemie. Fikr, J.:Názvosloví organické chemie

2 VÝVOJ ORGANICKÉ CHEMIE 1)CHEMIE SLOUČENIN POCHÁZEJÍCÍCH Z ŽIVÉ HMOTY VITALISTICKÁ TEORIE – ke vzniku organické látky je třeba životní síla („vis vitalis“) teorie zastávaná významnými vědci (např. Berzelius) až do 19. století 1828 Friedrich Wohler: syntéza močoviny, v dalších letech také methanu, kyseliny mravenčí a benzenu [NH 4 ] + CNO - zahřívání → kyanatan amonnýmočovina 2)CHEMIE SLOUČENIN S KOVALENTNÍMI VAZBAMI = CHEMIE UHLÍKU

3 UHLÍK 1 s 2 2 s 2 2 p 2 v základním stavu dvojvazný 1 s 2 2 s 1 2 p 3 po první excitaci čtyřvazný !!! * UHLÍK

4 VÝCHODISKA 1)UHLÍK JE ČTYŘVAZNÝ 2)VŠECHNY VAZBY JSOU ROVNOCENNÉ 3)TYPY VAZEB:JEDNODUCHÉ DVOJNÉ TROJNÉ 4)EXISTUJE VOLNÁ OTÁČIVOST KOLEM JEDNODUCHÉ VAZBY

5 SYSTÉM ORGANICKÝCH SLOUČENIN UHLOVODÍKYR – H, Ar – H HALOGENDERIVÁTYR – X AMINYR – NH 3 THIOLYR – SH FENOLYAr – OH ALKOHOLYR – OH ETHERYR – O – R KETONYR – C – R ║ O ALDEHYDYR – C ═ O │ H KYSELINYR – C ═ O │ OH

6 NÁZVOSLOVÍ 1)TRIVIÁLNÍ:nejstarší, název sloučeniny nesouvisí s její strukturou a většinou vychází z vlastností látek nebo jejich zdroje,… chlorofyl (řec. chloros – zelený) glycin (řec. glýkis - sladký) 2)RADIKÁLOVÉ: název se skládá z označení tzv. radikálu (uhlovodíkového zbytku) a z označení tzv.funkční skupiny methylalkohol, diethylether,.. 3)SUBSTITUČNÍ:všechny organické sloučeniny jsou považovány za deriváty příslušného uhlovodíku, ze kterého vznikly výměnou (substitucí) jednoho či více atomů vodíku za jiný atom nebo skupinu atomů kyselina 2 – hydroxypropanová 2 – methylbutan ol

7 TYPY VZORCŮ V ORGANICKÉ CHEMII SUMÁRNÍ (MOLEKULOVÉ) UDÁVÁ PŘESNÝ CELKOVÝ POČET VŠECH ATOMŮ V MOLEKULE CH 4 C 6 H 6 C 5 H 12 STRUKTURNÍ (KONSTITUČNÍ) UDÁVÁ DRUH ATOMŮ, JEJICH POŘADÍ A DRUH VAZBY MEZI NIMI CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - CH- CH 3 │ CH 3 RACIONÁLNÍ ZJEDNODUŠENÝ STRUKTURNÍ VZOREC CH 3 - (CH 2 ) 3 -CH 3 KONFIGURAČNÍ ZNÁZORŇUJE PROSTOROVÉ ORIENTACE JEDNOTLIVÝCH VAZEB V MOLEKULE

8 PŘÍKLAD KONFIGURAČNÍCH VZORCŮ glukosa (α-D-glukopyranosa) kyselina mléčná (D-mléčná kyselina)

9 IZOMERIE IZOMERY MAJÍ STEJNÝ SUMÁRNÍ VZOREC, ALE ODLIŠNÝ VZOREC STRUKTURNÍ. DRUHY IZOMERIE KONSTITUČNÍ: izomery se liší pořadím atomů a vazeb v molekule ŘETĚZOVÁstavba uhlíkového řetězce POLOHOVÁpoloha substituentu SKUPINOVÁrůzná funkční skupina TAUTOMERIErůzná poloha dvojné vazby a H KONFIGURAČNÍ: izomery mají stejnou konstituci, ale různé prostorové uspořádání GEOMETRICKÁ (CIS-TRANS) dvojná vazba OPTICKÁ opticky aktivní (asymetrický) atom

10 PŘÍKLADY IZOMERŮ ŘETĚZOVÁ IZOMERIE CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 – CH - CH 3 │ CH 3 pentan2-methylbutan POLOHOVÁ IZOMERIE CH 3 – CH = C = CH – CH 3 CH 2 = CH – CH – CH = CH 2 penta-2,3-dienpenta-1,4-dien CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH CH 3 – CH – CH 3 │ OH 1-propanol2-propanol (propan-1-ol)(propan-2-ol)

11 PŘÍKLADY IZOMERŮ SKUPINOVÁ IZOMERIE CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH diethyletherbutan-1-ol CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH CH 3 – CH 2 – C – CH 3 ║ ║ O O 1-butanal (butan-1-al) 2-butanon (buta-2-on ) TAUTOMERIE CH 2 = CH – OH CH 3 – CH ║ O vinylalkoholacetaldehyd (enolforma)(ketoforma)

12 GEOMETRICKÁ IZOMERIE CIS-TRANS izomeriena dvojné vazbě cis – zuzamen - Ztrans – E - entgegen

13 OPTICKÁ IZOMERIE maleinová kyselina cis – butendiová kyselina t.t. 130°C rozpustnost v H 2 O 79 g/100 ml fumarová kyselina trans – butendiová kyselina t.t 287°C rozpustnost v H 2 O 0,7 g/100 ml

14 GEOMETRICKÁ IZOMERIE Na cyklické struktuře cis – 1,2 - dimethylcyklohexantrans – 1,2 - dimethylcyklohexan

15 DŮSLEDKY GEOMETRICKÉ IZOMERIE Cis- a trans- izomery se liší fyzikálními i chemickými vlastnostmi. Mají často odlišné i biologické účinky. Karotenoidy:nenasycené uhlovodíky, patří mezi izoprenoidy plná biologická účinnost pouze s trans-uspořádáním na všech dvojných vazbách (all-trans) účinnost klesá s izomerizací (vlivem UV-světla) Mastné kyseliny:polynenasycené mají cis-uspořádání Přírodní polymery:mají zásadně odlišné fyzikální vlastnosti Kaučuk:cis- izomer, je pružný Gutaperča:trans-izomer, je křehká

16 OPTICKÁ IZOMERIE ZÁSADY TVORBY FISHEROVY PROJEKCE: -nejvyšší oxidační stupeň nahoru, nejnižší dolu -L antipod: ve vzorci vlevo (lat. laevus – levý) -D antipod: ve vzorci vpravo (lat. dexter pravý)

17 OPTICKÁ IZOMERIE KYSELINA D- MLÉČNÁ Fisherova projekce klínkový vzorec

18 DŮSLEDKY OPTICKÉ IZOMERIE Analytická chemie : roztoky opticky aktivních sloučenin stáčejí rovinu polarizovaného světla – polarimetrie, velikost úhlu otočení je úměrná koncentraci látky v roztoku (+)stáčí po směru hodinových ručiček (-)stáčí proti směru hodinových ručiček Není souvislost mezi typem optického antipodu (L, D) a smyslem stáčení světla, vztah je nahodilý! Biologické důsledky optické aktivity: pouze jeden antipod je biologicky aktivní – L – aminokyseliny, D – sacharidy Racemická směs (racemát) – směs stejných látkových množství obou antipodů, je opticky neaktivní (nestáčí rovinu polarizovaného světla)


Stáhnout ppt "LITERATURA Kalač, P.:Organická chemie – základní část. Kalač P.:Organická chemie – přírodní a kontaminující látky. Pacák, J.:Stručné základy organické."

Podobné prezentace


Reklamy Google