Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

ALKALOIDY CHARAKTERISTIKA, ROZDĚLENÍ, STRUKTURA, FUNKCE.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "ALKALOIDY CHARAKTERISTIKA, ROZDĚLENÍ, STRUKTURA, FUNKCE."— Transkript prezentace:

1 ALKALOIDY CHARAKTERISTIKA, ROZDĚLENÍ, STRUKTURA, FUNKCE

2 ALKALOIDY -nejpočetnější skupina rostlinných látek (cca 7000) -název – C.F.W.Meisnner (1819) -obsah 10-20% - semena, kořeny, kůra stromů -první izolovaný alkaloid – MORFIN (1806) -první uměle syntetizovaný – KONIIN (1886)

3 ALKALOIDY -alkaloidy jsou konečným produktem sekundárního metabolismu, vznikají většinou z AK, které poskytují heterocyklické atomy dusíku -dusíkaté sloučeniny většinou zásadité povahy -obsah alkaloidů v rostlině kolísá podle vegetačního období -vyskytují se výhradně vázané v přírodním materiálu na různé karboxylové kyseliny

4 VÝSKYT ALKALOIDŮ čeledi rostlin: 1. Papaveraceae (mákovité) 2. Papilionaceae (vstavačovité) 3. Ranunculaceae (pryskyřníkovité) 4. Solanaceae (lilkovité)

5 OPIOVÉ ALKALOIDY -nedozrálá šťáva z máku setého – OPIUM -z opia izolováno okolo 20 alkaloidů 1. MORFIN (1805), 7-12% v opiu – tišení bolesti, mírní pocit strachu – návykovost!!!

6 OPIOVÉ ALKALOIDY 2. KODEIN (0,5% v opiu) -sedativní účinky, antitusikum -výchozí látkou pro přípravu - morfin

7 OPIOVÉ ALKALOIDY 3. PAPAVERIN -důležité spasmolytikum 4. HEROIN – diacetát morfinu - silnější účinky než morfin - pocity euforie, léčba narkomanie – velice obtížná ( roční produkce 100t)

8 TROPANOVÉ ALKALOIDY 1. KOKAIN – z listů Erythroxylon coca -lokální anestetikum, po požití pocit uspokojení -princip účinku: kokain účinkuje na nervová zakončení periferního nervového systému -NEJZÁLUDNĚJŠÍ DROGA!!! -Jihoameričtí Indiáni – žvýkání listů koky

9 KOKAIN

10 TROPANOVÉ ALKALOIDY 2. ATROPIN -oblíbený jed středověkých travičů -je obsažen v durmanu (Datrura stramonium) a rulíku zlomocném (Atropa belladona) -využívá se v očním lékařství, má spasmolytické účinky (ledvinové a žlučníkové koliky)

11 ATROPIN

12 TROPANOVÉ ALKALOIDY 3. SKOPOLAMIN -použití pro zklidnění pacientů, zejména v psychiatrických léčebnách -jako preanestetikum -k zabránění kinetosy

13 NÁMELOVÉ ALKALOIDY -obsaženy v námelu (produkt parazitické houby paličkovice nachové – Claviceps purpurea) -parazituje na žitě -základem její struktury je kyselina lysergová (1954 – R.B. Woodward)

14 NÁMELOVÉ ALKALOIDY -námelové alkaloidy – dříve porodnictví (podpora činnosti hladkého svalstva – stahy dělohy) -středověk – hromadné otravy – příprava chleba – námel nebyl ze žita odstraňován – otrava – křeče - smrt

15 NÁMELOVÉ ALKALOIDY ERGOMETRIN – (N-1-methyl-2- hydroxyethyl-amid kyseliny lysergové) ERGOTAMIN - jeho dihydroxyderivát se používá při migrénách

16 NÁMELOVÉ ALKALOIDY LSD (halucinogenní droga) -příjemné vidiny po požití, experimentální psychiatrie -poprvé syntetizována roku diethyl-amid kyseliny lysergové – LSD-25 – po požití stav podobný psychózám

17 ÚČINKY LSD Účinky na psychické funkce: excitace, euforie, deprese, výkyvy nálad, halucinace, psychotické stavy Účinky na somatické funkce: pyramidové a extrapyramidové účinky (třesy), ataxie a spastická obrna Účinky na autonomní funkce: mydriaza, tachykardie, hyperglykemie, zvýšený TK a teplota Přímé periferní účinky na: uterus, vaginu, cévy, bronchy (vysoké dávky), inhibice 5- HT (serotoninu)

18 MEZKALIN -ve svých účincích podobný LSD (liší se délkou latentního období a iniciální fáze) -alkaliod se získává z kaktusu Lophophora Williamsi (též Peyotl) -Indiáni – rituální obřady, delší pochody a vysoké tělesné vypětí, zahnání hladu nebo žízně -tuto látku označovali jako „tělo bohů“

19

20 PSILOCYBIN -alkaloid obsažený v houbách rodu lysohlávka (Psilocybe) -účinky známé několik tisíc let -u nás nejznámější druh: Psilocybe mexicana Heim -toxicita – nízká, člověk (65 kg) – by musel pozřít asi 16,25g alkaloidu (tj. cca 1 kg čerstvých lysohlávek) -vrchol intoxikace – 2 – 3 hodiny -doba intoxikace – 4 – 6 hodin

21 PSILOCYBIN -somatické příznaky: zvýšení TK a tepu, pocity na zvracení, pocení, mydriáza, třesy, vzrušení až závratě -poruchy vnímání: iluze, halucinace -poruchy myšlení: vztahovačnost, paranoidní bludy, „stihomam“ -dále: poruchy pozornosti, depersonalizace, sebepoškozování, při vysokých dávkách až kóma

22 BUFOTENIN -alkaloid je součástí ropušího jedu, dále se vyskytuje v semenech rostliny Cohoba na Haity -rituální využívání této látky – obřady Indiánů kmene Otomaco k vyvolání deliriantních stavů -halucinace, poruchy vnímání času a prostoru, depersonalizace, neklid -vysoké dávky (8-16 mg nitrožilně) – přeludy purpurových a černých barev, poruchy odhadu času a prostoru

23 Cohoba – rostlina a její plody

24 STRYCHNIN -složitý steroidní alkaloid se nachází v semenech kulčiby dávivé ( Strychnos nux-vomica)

25 STRYCHNIN 30 – 100 mg / strnutí svalstva, nekoordinované reflexní křeče – smrt ( využití k hubení hlodavců) 0,1 – 0,3g – smrtelná dávka (dospělý člověk) -typický křečový jed – otrava převodních buněk v zadních kořenech míchy – umožní rozsáhlé rozšíření podráždění -malé dávky – zvyšují míšní reflexy -vyšší dávky – dráždí centra v prodloužené míše

26 STRYCHNIN -vstřebává se podkožně a z trávicího traktu -1/5 jedu se vyloučí močí nezměněna, 4/5 jedu jsou odbourány v játrech Průběh otravy – 2 stádia 1. stádium: zbystření zraku, hmatu, sluchu a čichu – velice nepříjemné, ztuhlost žvýkacího a šíjového svalstva, ztížené polykání, úzkostné stavy (smrtelná úzkost), otrávený se leká maličkostí, objevuje se třes

27 STRYCHNIN 2. stádium: křečový záchvat (1 – 2 minuty) – zástava dechu, zmodrání konečků prstů, stoupá TK, ztuhlost svalů – obrovská bolest po záchvatu – relaxace – další podnět (dotek, šramot,...) – další křečový záchvat – opakují se z větší intenzitou, smrt nastává udušením (obrna dýchacího svalstva), případně toxickou obrnou srdce

28 EMETIN -v lékařství jako emetikum (vyvolává zvracení) – léčba alkoholismu - původně z kořene jihoamerické rostliny Uragoga ipecacuanha)

29 CHININ -původně izolován z kůry chinovníku – obsahuje 25 různých alkaloidů -lék proti malárii ( za 2. světové války obsadili většinu chinovníkových plantáží Asie Japonci - dnes synteticky připravovaný)

30 NIKOTIN -hlavní alkaloid tabákového listí -vliv na krevní oběh, cévy, karcinogenní vliv

31 RICININ -obsažen ve skočci ob. (Ricinum communis) -obsahuje skupinu – C = N (jedna z mála sloučenin v přírodě) – inhibitor proteosyntézy (změna RNA)

32 KONIIN -přítomný alkaloid v bolehlavu plamatém (Conium moculatum)

33 FYSOSTIGMIN -alkaloid z kalabarových bobů (Physostigma venenosum) -v lékařství se aplikuje např. při léčba glaukomu (zelený zákal)

34 LOBELIN -alkaloid z lobelky (Lobelia inflata) -použití v lékařství – povzbuzuje činnost dechové centra

35 KOLCHICIN -obsažen v semenech a podzemních cibulích ocúnu jesenního (Colchicum autumnale) -v lékařství dříve – mírní bolest při záchvatech dny

36 KURARE -šípový jed jihoamerických indiánů -připravuje se z pryskyřičných extraktů kůry, dřeva a plodů rostlin Chonrodendron Strychnos toxifera bylo izolováno asi 40 alkaloidů, z nichž TUBOKURARIN se ve formě hydrochloridu uplatňuje v anestezii

37 KOFEIN - obsažen zejména v kávě a čaji zelený čínský čaj

38 THEOBROMIN -v malých dávkách má stimulační účinky -vyskytuje se v čaji (+ theofylin a kofein), v kakaových bobech, v kávě (+ kofein), v kola oříškách


Stáhnout ppt "ALKALOIDY CHARAKTERISTIKA, ROZDĚLENÍ, STRUKTURA, FUNKCE."

Podobné prezentace


Reklamy Google