Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

HETEROCYKLYHETEROCYKLY.  organické látky, obsahující kromě uhlíku ještě jiný atom (atomy), vázané do kruhu (cyklu)  atom tohoto jiného prvku se nazývá.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "HETEROCYKLYHETEROCYKLY.  organické látky, obsahující kromě uhlíku ještě jiný atom (atomy), vázané do kruhu (cyklu)  atom tohoto jiného prvku se nazývá."— Transkript prezentace:

1 HETEROCYKLYHETEROCYKLY

2  organické látky, obsahující kromě uhlíku ještě jiný atom (atomy), vázané do kruhu (cyklu)  atom tohoto jiného prvku se nazývá heteroatom  nejčastější heteroatomy: kyslík síra dusík HETEROCYKLY

3 sirné kyslíkaté dusíkaté kombinované podle počtu atomů vázaných v cyklu 3,4, 5,6,7,8 a vícečlenné nenasycené obs. nekonjugované dvojné vazby obs. konjugované dvojné vazby nasycené Dělení 1.

4 furan  ve vodě málo rozpustná kapalina tetrahydrofuran (oxolan)  výborné rozpouštědlo, protože se mísí s vodou a zároveň rozpouští mnohé organické látky  jeho kruh je základem furanosových forem sacharidů  2- furankarbaldehyd vzniká působením minerálních kyselin na aldopentosy, s fenoly barevné reakce O O Pětičlenné heterocykly kyslíkaté úplná redukce

5 thiofen  podobný benzenu  v černouhelném dehu thiofan (thiolan)  součástí struktury biotinu (účast v karboxylačních reakcích) thiazol  součástí molekuly vit B 1  součástí molekuly sulfonamidu sulfathiazolu S S N S H Pětičlenné heterocykly sirné úplná redukce N S H thiazolidin  základ struktury penicilinu

6 2-pyrrolin pyrrolidin  prolin  hydroxyprolin N H N H N H Pětičlenné heterocykly dusíkaté redukce N H COOH pyrrol  v černouhelném dehtu  tetrapyrroly – 4 pyrrolová jádra propojená methinovými můstky, hemoglobin, chlorofyl, žlučová barviva, vit. B 12

7 Pětičlenné heterocykly dusíkaté pyrazol  1,2-diazol  součást některých antipyretik (fenazon, aminofenazon – dnes málo používané pro relativně vyší toxicitu) imidazol  1,3-diazol  základ struktury histidinu (bazická aminokyselina) a histaminu (biogenní amin, zvýšená hladina je příčinou alergických stavů)  základ struktury biotinu (vit.H) N N H N N H pyrazolidin  součást některých antirevmatik (fenylbutazon, ketofenylbutazon ) N NH H úplná redukce

8 Šestičlenné heterocykly kyslíkaté 4H-pyran tetrahydropyran součást pyranosových forem sacharidů O OO 2H-pyran úplná redukce

9 Heterocykly v sacharidech  některé reakce nejsou v souladu s acyklickou strukturou  ve vodných roztocích se vyskytují cyklické poloacetálové formy C CH 2 OH O HOH C CH 2 OH O OHH ** -- -- anomery   : stejný směr poloacetálového hydroxylu jako na referenčním C   : opačný směr poloacetálového hydroxylu než na referenčním C C CH 2 OH OH HO OH

10   a  anomery mají různou specifickou otáčivost ustanovování rovnováhy mezi nimi je provázeno změnou optické otáčivosti roztoku. Tento jev se nazývá mutarotace.  nejstabilnější jsou kruhy 5- a 6-ti členné vyskytují se nejčastěji  podle kyslíkatých heterocyklů se označují monosacharidy O O s 5-tičlenným kruhem jako furanosy s 6-tičlenným kruhem jako pyranosy

11 Šestičlenné heterocykly dusíkaté piperidin součást struktury Dolsinu N H pyridin v černouhelném dehtu jedovatý (požitím nebo vdechováním par) rozpouštědlo součást kys. nikotinové a alkaloidu nikotinu součást vit. B 6 (pyridoxin) N úplná redukce

12  pyridin a pyrrolidin základem struktury hlavní alkaloid tabáku smrtelná dávka pro člověka cca 50 mg extremně rychlá resorpce stimuluje nikotinové receptory pro acetylcholin v CNS => stimulace, euforie Nikotin

13 pyridazin 1,2-diazin pyrimidin 1,3-diazin součást pyrimidinových bazí  cytosin  uracil  thymin součást vit. B 1 (aneurin) součást barbiturátů pyrazin 1,4-diazin N N N N N N Šestičlenné heterocykly dusíkaté - diaziny

14 Pyrimidinové báze (RNA) (DNA)

15 Dusíkaté heterocykly s kondenzovanými kruhy chinolin základ struktury chinolinových alkaloidů, např. chinin (antimalarikum a antipyretikum) isochinolin základ struktury isochinolinových alkaloidů papaverin (tlumí křeče hladké svaloviny) morfin, kodein (analgetikum, antitussikum) kurarové alkaloidy N N

16 Isochinolinové alkaloidy Morfin 10% extraktu z opiových makovic (Papaver somniferum) Vazba na opioidní receptory v CNS Efektivní analgetikum, stále užívané u nesnesitelných bolestí Inhibuje dýchání methyl derivát - kodein (antitussikum) acetyl derivát - heroin (vyvolává pocit klidu a pohody) závislost! Papaverin 1% opia spasmolytikum, analgetikum Mescalin, kolchicin, tubokurarin

17 purin součást purinových bazí  adenin  guanin součást kyseliny močové součást methylxantinů  kofein  theofylin, theobromin indol vzniká bakteriálním rozkladem AK tryptofanu ve stolici, součást struktury: modrého barviva indiga indolových alkaloidů strychnin námelové alkaloidy (LSD, ergotamin, ergometrin ) N H N NN N H Dusíkaté heterocykly s kondenzovanými kruhy

18 Purinové báze

19 Kofein Trimethylxantin Káva Farmakologické vlastnosti: Stimulační vliv na CNS, psychotropní účinky Stimulace dýchání Zvyšuje srdeční frekvenci Diuretický účinek Inhibice fosfodiesterasy =>  cAMP Blokuje adenosinové receptory =>  adrenalin 1 šálek kávy - 75 až 250 mg kofeinu

20 Theofylin Mírný, déletrvající stimulační účinek, zlepšuje náladu Kakao, čokoláda Theobromin Hlavní účinky Relaxace bronchiální hladké svaloviny Pozitivní inotropní efekt Pozitivní chronotropní efekt Snižuje krevní tlak Zvyšuje průtok krve ledvinami Protizánětlivý účinek Terapie chronické obstrukční choroby plic Inhibice fosfodiesterasy

21 Dusíkaté heterocykly s kondenzovanými kruhy N N N N pteridin jeho deriváty se označují pteriny nejrozšířenější biopterin (moč, mateří kašička) nejvýznamnějšími deriváty jsou kyseliny listové (přenos jednouhlíkatých fragmentů) N N N N benzopteridin jeho dioxoderivát isoalloxazin je základem struktury riboflavinu, vitamínu B 2

22 silné účinky na organismus,  ve vyšších dávkách jedovaté  přírodní dusíkaté látky zásaditého charakteru  výskyt : zejména rostliny méně živočišná říše  dusík většinou vázán v heterocyklu, podle jehož typu se třídí  ve vodě většinou nerozpustné  hořké až palčivé chuti ALKALOIDY ALKALOIDY - vlastnosti

23 Tropanové alkaloidy Tropanové alkaloidy hyoscyamin a atropin obsažený v rulíku, durmanu a blínu anticholinergní, kompetitivní inhibice muskarinových receptorů relaxace svalů (včetně mydriasy) léčba intoxikace organofosfáty/nervovými plyny oftalmologie kokain blokuje přenos signálu v neuronech nepřímé symatomimetikum (stimulace) euforie následovaná depresí, která je způsobená nedostatkem katecholaminů lokální anestetikum psychická závislost skopolamin


Stáhnout ppt "HETEROCYKLYHETEROCYKLY.  organické látky, obsahující kromě uhlíku ještě jiný atom (atomy), vázané do kruhu (cyklu)  atom tohoto jiného prvku se nazývá."

Podobné prezentace


Reklamy Google