Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

SACHARIDY POJMY: sacharidy, cukry, aldosy, ketosy monosacharidy, oligosacharidy, polysacharidy otevřené a cyklické formy monosacharidů, pyranosa, furanosa.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "SACHARIDY POJMY: sacharidy, cukry, aldosy, ketosy monosacharidy, oligosacharidy, polysacharidy otevřené a cyklické formy monosacharidů, pyranosa, furanosa."— Transkript prezentace:

1 SACHARIDY POJMY: sacharidy, cukry, aldosy, ketosy monosacharidy, oligosacharidy, polysacharidy otevřené a cyklické formy monosacharidů, pyranosa, furanosa stereoisomerie monosacharidů, Fischerovy a Haworthovy vzorce konfigurace, chiralita, optická aktivita, konformace optické antipody, enantiomery, diastereoisomery, epimery  - a  -anomery, mutarotace poloacetalový hydroxyl, glykosidová vazba (O-, N- a S-glykosidy) heteroglykosid = aglykon + glykosyl redukující a neredukující sacharid, redukující a neredukující konec řetězce triosy... heptosy

2 Centra chirality – aldohexosy 4 centra – 2 4 stereoisomerů Monosacharidy – aldehydy nebo ketony polyhydroxylových alkoholů se 3 – 8 atomy C Odvozeny od glyceraldehydu nebo glyceronu

3 Konfigurace D- a L- D resp L sacharidy mají stejnou absolutní konfiguraci asymetrického centra nejvíce vzdáleného od karbonyloé skupiny jako má D- resp. L-glyceraldehyd

4 Ketohexosy pouze 3 centra chirality – 8 stereoisomerů

5 otevřené a cyklické formy monosacharidů, pyranosa, furanosa Fischerova projekce Haworthova projekce

6 Epimery – sacharidy lišící se konfigurací na jediném atomu uhlíku Cyklické struktury mají další centrum asymetrie na C1 - dvě anomerní formy – α- OH na C1 je v opačné poloze vzhledem k rovině kruhu než CH 2 OH a druhý anomer je označován β Mutarotace – ve vodném roztoku 63,6% β a 36,4% α anomeru

7 Glykosidická vazba R-OH + HO-R'  R-O-R' + H 2 O Např. dva monosacharidy nebo jiný alkohol tvoří glykosidy aglykon

8 Chemické vlastnosti monosacharidů 1 1. Redukční vlastnosti – sacharidy se oxidují, redukce Fehlingova a Tollensova činidla, co vzniká? Nositelkou redukčních vlastností je poloacetalová skupina. Při oxidaci vznikají kyseliny aldonové (např. glukonová), aldarové, alduronové Může proběhnout i redukce, z glukosy glucitol = sorbit Fehlingovo činidlo – měďnatý iont v komplexu kyseliny vinné Tollensovo činidlo – stříbrný kationt v komplexu s amoniakem [Cu( - OOC-HCO - -HCO - -COO - ) 2 ] 6-

9 redukující a neredukující sacharid, redukující a neredukující konec řetězce Aldehydová skupina – schopna redukovat slabá oxidační činidla Oligosacharidy a polysacharidy – redukující konec- volná aldehydická skupina

10 Monosacharidy  -D-glukosa necyklická forma glukosy  -D-glukosa  -D -galaktosa (galaktopyranosa)  -D-mannosa (mannopyranosa)

11  -D-fruktosa (fruktofuranosa)  -D-glukosamin N-acetyl-  -D-galaktosamin  -D-galakturonát D-glukono-  -lakton  -D-glukosa-6-fosfát Soućást antigenů krevních skupin Strukturní polysacharidy

12 OLIGOSACHARIDY  -D-glukopyranosa  -D-fruktofuranosa sacharosa  -D-galaktopyranosa  -D-glukopyranosa  -D-laktosa vazba  (1  4)  -D-glukopyranosa  -D-glukopyranosa  -D-maltosa vazba  (1  4)  -D-glukopyranosa  -D-glukopyranosa  -D-cellobiosa vazba  (1  4)

13 POLYSACHARIDY ZÁSOBNÍ POLYSACHARIDY: - škrob (polyglukan, vazby  (1  4)), rostlinný původ, amylosa: nevětvený lineární polymer, rozp. ve vodě, Mh kDa, průměrně 20 % amylopektin: větvený (vazby  (1  6)) po jedn.) průmyslová surovina (modifikované škroby, dextriny) - glykogen, "živočišný škrob" podobný amylopektinu, častěji větvený jaterní buňky (20 %), svalové (1 %), rychlý obrat - inulin (polyfruktan,  (2  1) vazby), asi 30 jedn. rostlinný zásobní sacharid (čekanka, topinambur, jiřiny) infuse pro diabetiky - dextrany (polyglukany, především vazby  (1  6)) původ: mikroorganismy a řasy využití: chromatog. materiál, infuse - agarosy a carrageenany (polygalaktany) kultivační půdy, nosič pri elektroforese, imobilisace buněk, potravinářství, →

14 Škrob - amylopektin

15 STAVEBNÍ POLYSACHARIDY: - celulosa (polyglukan, vazby  (1  4)) buněčné stěny rostlin a některých mikroorganismů nejrozšířenější organická látka na Zemi - hemicelulosy (obsahují glukosu, xylosu, galaktosu, mannosu, arabinosu, uronové kys.) "spojovací tmel" stavebního materiálu rostlinných těl (dřevo: celulosové fibrily, hemicelulosy, pektiny, glykoproteiny, lignin = málo definovaná aromatická org. makromolekulární struktura) - pektiny polygalakturonové kyseliny, vazby  (1  4), částečně methylestery, příčné vazby pomocí Ca2 + nebo Mg2 + v ovoci (džemy, marmelády) - chitin (poly-N-acetylglukosamin, vazby  (1  4)) korýši, želvy, hmyz, některé mikroorganismy Glykosaminoglykany = mukopolysacharidy -extracelulární kyselé polysacharidy hyaluronová kys. (glukuronát), mureiny (muramát) chondroitinsulfáty, dermatansulfáty, keratansulfáty, heparona (sulfát) heparin Glykoproteiny - O- a N-glykoproteiny

16 Sekundární struktura polysacharidů Natažený pás helix

17 Metabolismus sacharidů Degradace: Glykolysa (glykogenolysa) Pentosový cyklus Synthesa: Glukoneogenese, synthesa polysacharidů Calvinův cyklus (temná fáze fotosynthesy)

18 proteiny aminokyseliny polysacharidy glukosa lipidy Glycerol + mastné kyseliny I. fáze II. fáze III. fáze Katabolismus ETS

19 Zdroje glukosy: Zásobní polysacharidy vlastního organismu Polysacharidy, oligosacharidy a monosacharidy získané potravou Štěpení glykogenu: fosforolyticky Štěpení škrobu a dalších: glykosidasy: α-amylasa, β-amylasa, amyloglukosidasa odvětvující enyzmy (pullulanasy, R-enzymy)

20 Fosforolytické štěpení glykogenu - glykogenolysa

21 Účinek adrenalinu

22 Hormonální regulace aktivity glykogenfosforylasy Receptor na plasmatické membráně Aktivace G proteinu (GTPasa) Aktivace adenylátcyklasy → cAMP = druhý posel Aktivace proteinkinasy → fosforylace (aktivace) fosforylasakinasy fosforylace (aktivace) fosforylasy b Štěpení glykogenu Amplifikace signálu

23 Charakter kaskády – jedna molekula vyvolá tvorbu velkého počtu dalších složek

24 Glykolýza sumárně

25 Glykolysa Lokalisace: cytosol I. Část vyžadující energii (ATP) II. Štěpení na 2 triosy III. Část produkující energii (ATP) ATP = substrátová fosforylace

26 Energetická bilance glykolysy v aerobním chemoorganotrofním organismu

27 Přenos vodíků z cytosolického NADH do mitochondrií - malát aspartátové kyvadlo

28 Přenos vodíků z cytosolického NADH do mitochondrií - glycerolfosfátové kyvadlo (létací sval hmyzu) 1. Glycerol-3-fosfát dehydrogenasa katalysuje oxidaci NADH dihydroxyacetonfosfátem 2. Oxidace glycerol-3-fosfátu flavoproteindehydrogenasou → FADH 2 3. Reoxidace FADH 2 dýchacím řetězci → 2ATP

29 Mléčná fermentace, anaerobní metabolismus Laktátdehydrogenasa, LDH

30 Ethanolová fermentace Alkoholdehydrogenasa

31 Porovnání aerobní a anaerobní glykolysy aerobní aktivace glc -1 ATP fru 1,6 bis P -1 ATP oxidace GAP (2 NADH + H + ) → +6 ATP 2 x substrátová fosforylace +4 ATP ox.dekarboxylace pyr (2 NADH+ H + ) +6 ATP 2 x CKC +24 ATP Celkem 38 ATP Pozor!!! (Glycerol fosfátové kyvadlo 36 ATP) anaerobní (fermentace) aktivace glc -1 ATP fru 1,6 bis P -1 ATP oxidace GAP (2 NADH + H + ) laktát,etOH substrátová fosforylace +4 ATP ox.dekarboxylace pyr (2 NADH+ H + ) +6 ATP 2 x CKC +24 ATP Celkem 2 ATP

32 Regulace glykolysy EnzymInhibitorAktivátor hexokinasaGlc-6-P- PFKATP, citrátADP,AMP,cAMP, fru-1,6-bisP, Fru-2,6-bisP Pyr kinasaATP-

33 Katabolismus ostatních sacharidů - většina je přeměněna na intermediáty glykolysy

34 Glukoneogenese - tvorba glukosy spotřeba:160±20/den 75% mozek V krvi ≈ 20 g Zásoba glykogenu = 180 – 200 g glc

35

36 Metabolismus glykogenu -Aktivní formy monosacharidů pro synthesu polysacharidů NDP-x - prekursor Glc-1-P UDP-glc Glc-1-P

37 Coriho cyklus Coriho cyklem se označuje propojení „anaerobní“ glykolýzy ve svalech s glukoneogenezí v játrech

38 Pentosový cyklus Sumárně: Glc-6-P + 12 NADP + → 6 CO NADPH + H + Jaterní buňky Adipocyty (tukové b.) Erythrocyty (redukce GSSG)

39 Pool hexosafosfátů

40

41

42 Regulace hladiny krevní glukosy insulinem

43 Regulace hladiny glc v krvi jaterní glukokinasou K m glukokinasy = 10 mM

44 Temná fáze fotosynthesy - Calvinův cyklus Rovněž metabolismus sacharidů (již probrán v souvislosti se světlou fázi fotosyntézy)


Stáhnout ppt "SACHARIDY POJMY: sacharidy, cukry, aldosy, ketosy monosacharidy, oligosacharidy, polysacharidy otevřené a cyklické formy monosacharidů, pyranosa, furanosa."

Podobné prezentace


Reklamy Google