Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Peptidy Lékařská chemie a biochemie 2. ročník - zimní semestr © Ústav lékařské biochemie a laboratorní diagnostiky, 1. lékařská fakulta, Univerzita Karlova.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Peptidy Lékařská chemie a biochemie 2. ročník - zimní semestr © Ústav lékařské biochemie a laboratorní diagnostiky, 1. lékařská fakulta, Univerzita Karlova."— Transkript prezentace:

1 Peptidy Lékařská chemie a biochemie 2. ročník - zimní semestr © Ústav lékařské biochemie a laboratorní diagnostiky, 1. lékařská fakulta, Univerzita Karlova v Praze a Všeobecná fakultní nemocnice v Praze,

2 Peptidy 2013/20142 Vznik peptidové vazby: - reakce probíhá v roztoku, proto jsou ionizovatelné skupiny ionizovány PEPTIDOVÁ VAZBA peptidová vazba Peptidová vazba je planární – leží v rovině, protože má částečně charakter dvojné vazby C–N = 0,149 nm, C=N = 0,127 nm Peptidová vazba = 0,132 nm

3 Peptidy 2013/20143 POLYPEPTIDOVÝ ŘETĚZEC zbytek („residue“) – to, co zbyde z AMK po vytvoření peptidové vazby Pokud není polypeptid cyklický, má vždy vytvořený amino (N-) i karboxylový (C-) konec. Ty mohou být ale také blokovány. Peptidy x bílkoviny Rozdělení není zcela ostré, zhruba platí, že: < 100 AMK = polypeptid (r.m.h. < 10000) > 100 AMK = bílkovina (r.m.h > 10000) To zhruba odpovídá dalšímu kritériu – dialyzovatelnosti přes běžné dialyzační membrány začátek zbytek zbytek konec

4 Peptidy 2013/20144 FUNKCE PEPTIDŮ A PROTEINŮ •dorozumívací signál mezi buňkami velmi stará funkce (již u kvasinek – kopulační faktory) velmi časně se objevuje i u mnohobuněčných organismů •první neurotransmitery-prokazatelné už u láčkovců – nemají ještě „klasické neurotransmitery“(acethylcholin, katecholaminy, serotonin) •vyskytují se v organismu ve velmi malých množstvích studium a poznatky o funkcích jsou teprve v začátcích •různé účinky v závislosti na orgánu, kde působí - př.: cholecystokinin v trávicím traktu vyvolává stah žlučníku a přísun žluči do střeva a sekreci pankreatické šťávy bohaté na trávicí enzymy v mozku – dva receptory pro tento peptid receptor A – dojde k vyvolání pocitu sytosti receptor B – navázáním na tento receptor dojde k vyvolání pocitu úzkosti a paniky = antagonisté cholecystokininu – účinná léčiva pro zvládání panického strachu v psychiatrii •z jednoho syntetizovaného peptidového řetězce může enzymatickým štěpením vznikat několik různých peptidů s velmi rozdílnou biologickou aktivitou v různých orgánech tudíž může tentýž protein vyvolat jinou odpověď v závislosti na enzymatickém vybavení orgánu, př.: POMC (pro-opiomelanocortin) – jeho štěpením vzniká ACTH (adenokortikotropní hormon), lipotropní hormon, melanocyty stimulující hormon, β- endorfin (opiátově působící hormon) a další peptidy působící v mozku, kde ovlivňují chování jedince všechny peptidy a proteiny působí jako „první posel“ (B→B‘)

5 Peptidy 2013/20145 Pro-opiomelamocortin (Pro-hormon, m.hm ) MSH, ACTH, β-lipotropní, β-endorfin, enkefaliny H 3 N + signální sekvence pro-opiomelamocortin COO- Ac α -MSH kortikotropin (ACTH) β-lipotropin γ-lipotropin β-endorfin β-MSH met-enkefalin

6 Peptidy 2013/20146 H 3 N + -Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-COO - A) Met-Enkefalin ENKEFALINY 1975-Hughens H 3 N + -Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-COO - B) Leu-Enkefalin H 3 N + -Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-Thr-Ser-Glu-Lys-Ser-Gln-Thr-Pro-Leu-Val-Thr-Leu-Phe- -Lys-Asn-Ala-Ile-Val-Lys-Asn-Ala-His-Lys—Lys-Gly-Gln-COO - β-ENDORFIN

7 Peptidy 2013/20147 Gly 13 -Pro-Met-Gly-Pro-Ser-Gly-Pro-Arg- -Gly 22 -Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Ala-Hyp- -Gly 31 -Pro-Glu-Gly-Phe-Glu-Gly-Pro-Hyp- -Gly 40 -Glu-Hyp-Gly-Glu-Hyp-Gly-Ala-Ser- -Gly 49 -Pro-Met-Gly-Pro-Arg-Gly-Pro-Hyp- -Gly 58 -Pro-Hyp-Gly-Lys-Asn-Gly-Asp-Asp- AMK sekvence části α1(I) řetězce kolagenu: KOLAGEN Po celé délce řetězce (více než 1000 AMK) je každá třetí AMK glycin – pouze tato AMK může vytvářet vodíkové můstky mezi řetězci kolagenu za vzniku trojitého helixu (větší AMK by se tam „nevešla“)

8 Peptidy 2013/20148 KOLAGEN (pokračování I)

9 Peptidy 2013/20149 Trojitý helix kolagenu – prostorové uspořádání (pokračování II) Všechny tři řetězce jsou mezi sebou vázány vodíkovými můstky ( ). α-uhlík glycinu je označen G. Je jasné, že při tomto uspořádání musí být každá třetí AMK glycin, protože zde není místo pro větší postranní řetězec (zbytek) Příčný řez molekulou kolagenu

10 Peptidy 2013/ GLUTATHION (GSH) N-konec má zároveň karboxyl = do peptidové vazby vstoupil γ-karboxyl γ-Glu - Cys - Gly Karnosin (β-alanyl-L-histidin) Anserin (β-alanyl-L-methylhistidin) Nachází se ve svalech člověka, hlavně v kostech a svalech Ve svalech některých živočichů (běžci a letci)

11 Peptidy 2013/ MECHANISMY ENZYMOVÉ KATALÝZY 1)acidobazické – poskytnutí či přijetí protonu reaktantu - často se k tomu využívají ionizovatelné postranní řetězce AMK 2)kovalentní – nukleofilní napadení substrátu katalyzátorem - přechodně vzniká kovalentní vazba následovaná elektrofilní stabilizací vznikajícího negativního náboje na komplexu přechodového stavu reakce - kovalentní katalyzátory = postranní řetězce a koenzymy 3)kovové ionty – katalyzují reakce tím, že stabilizují vznikající negativní náboje způsobem připomínajícím kyselou katalýzu - mohou být vázány: - pevně = metaloenzymy – nejčastěji Fe 2+ i Fe 3+, Cu 2+, Zn 2+, Mn 2+, Co 2+ a řada dalších volně – z roztoku, svou přítomností enzym aktivují - Na +, K +, Ca 2+, Mg 2+ Kovové ionty se účastní katalýzy třemi způsoby: 1.vazbou na substrát, aby byl vhodně orientován pro reakci 2.zprostředkování redoxní reakce reverzibilními změnami kovového iontu v oxidovaném stavu 3.elektrostatickou stabilizací nebo odstíněním negativního náboje -působí podobně jako proton (Lewisova kyselina), jsou však mnohem účinnější, protože mohou být přítomny ve vysoké koncentraci i při neutrálním pH a mohou mít náboj větší než +1 (= superkyseliny) -jejich přítomnost způsobuje, že na ně vázané molekuly H 2 O jsou kyselejší než volná H 2 O a jsou zdrojem –OH iontů -vzniklá hydroxylová skupina vázaná kovovým iontem je silným nukleofilem


Stáhnout ppt "Peptidy Lékařská chemie a biochemie 2. ročník - zimní semestr © Ústav lékařské biochemie a laboratorní diagnostiky, 1. lékařská fakulta, Univerzita Karlova."

Podobné prezentace


Reklamy Google