ŠKOLA: Gymnázium, Chomutov, Mostecká 3000, příspěvková organizace AUTOR:RNDr. Lenka Hráčková NÁZEV:VY_32_INOVACE_06C_04_Reakce karbonylových sloučenin.

Prezentace na téma: "ŠKOLA: Gymnázium, Chomutov, Mostecká 3000, příspěvková organizace AUTOR:RNDr. Lenka Hráčková NÁZEV:VY_32_INOVACE_06C_04_Reakce karbonylových sloučenin."— Transkript prezentace:

1 ŠKOLA: Gymnázium, Chomutov, Mostecká 3000, příspěvková organizace AUTOR:RNDr. Lenka Hráčková NÁZEV:VY_32_INOVACE_06C_04_Reakce karbonylových sloučenin TEMA:VY_32_INOVACE_06C_Organická chemie a biochemie ČÍSLO PROJEKTU:CZ.1.07/1.5.00/34.0816 DATUM TVORBY:26. 2. 2013

2 ANOTACE Společné odvození typických reakcí karbonylových sloučenin na základě předchozích znalostí žáků o polaritě vazby, vlastnostech dvojné vazby a efektech, kterými působí funkční skupiny. Acetaly Aldolová kondenzace Redoxní reakce – využití při důkazových reakcích karbonylové skupiny (Fehling, Tollens), návaznost na sacharidy Jodoformová reakce - video Určeno pro žáky 3. ročníku G4 a 5. ročníku G6 Materiál je určen k interaktivní výuce

3

4 H O  R C C HH H Nu δ-δ- δ+δ+ +

5  ADICE NUKLEOFILNÍCH ČINIDEL  KYSELÉ α VODÍKY

6 A NUKLEOFILNÍ REAKCE  1. vznik poloacetalů, acetalů  R R OH C = O + R‘OH → C  R R OR‘ POLOACETAL (CYKLICKÉ FORMY SACHARIDŮ)

7 A NUKLEOFILNÍ REAKCE R OH R‘OH, H+ R OR‘ C C R OR‘ - H2O R OR‘ ACETAL

8  2. aldolová kondenzace H O H O  H – C – C + OH H – C – C  H H - H2O H KARBANION - -

9  H O O H – C – C + H3C – C Nu- H H (adice) - δ+δ+ δ-δ-

10   O O  CH3 – CH – CH2 – C + H2O  H  ALDOLOVÝ ANION -

11  H+  O  CH3CHCH2CHO + H2O  OH  CH3CHCH2CHO + OH-  ALDOL  Uveďte systematický název -

12  Využití: příprava nenasycených aldehydů  Stabilizace karbaniontu: -M efekt karbonylu

13  3. důkaz Schiffovým činidlem  Adice SO2  Činidlo: roztok fuchsinu (červené barvivo) odbarvený oxidem siřičitým Obr. 1

14  4. vznik terciárních alkoholů  Vraťte se k reakcím Grignardových sloučenin  Jaké to jsou sloučeniny?  Proč se s nimi musí pracovat v bezvodém prostředí?

15 B redoxní reakce  Aldehydy se snadno oxidují běžnými oxidačními činidly (dichromany, manganistany – napište vzorce aniontů)  Napište schéma oxidace : a) Butanalu b) Benzaldehydu

16  Redukují se komplexními hydridy nebo katalyticky molekulárním vodíkem

17 Důkazy aldehydů  založené na snadnosti oxidace aldehydů  A) Fehlingovo činidlo  Komplexní kation měďnatý je redukován na nerozpustný oxid měďný.

18 Fehlingovo činidlo Obr. 2

19  B) Tollensovo činidlo  Kation stříbrný je redukován na stříbro, které se usadí na zkumavce jako stříbrné zrcátko.

20 Obr. 3

21 Jodoformová reakce  Lze využít k rozlišení methanolu od ethanolu http://www.youtube.com/watch?v=5U5fFg_1u p0

22 CITACE  J. Pacák, J. Čipera, J. Halbych, P. Hrnčiar, J. Kopřiva: Chemie pro II. Ročník gymnázií, SPN, Praha 1985