Monosacharidy Hexosy Fischerovy vzorce D - galaktosa D - glukosa 2 4

Prezentace na téma: "Monosacharidy Hexosy Fischerovy vzorce D - galaktosa D - glukosa 2 4"— Transkript prezentace:

1 Monosacharidy Hexosy Fischerovy vzorce D - galaktosa D - glukosa 2 4
D - mannosa 4-epimer D-glukosy Epimerní cukr (epimer) = liší se konfigurací n 1 chirálním C Fischerovy vzorce

2 D - glukosa D-fruktosa

3 Chování ve vodném roztoku
Lineární forma je v roztoku v nepatrné koncentraci Vzniká zde cyklická struktura reakcí skupin -OH a –COH, vzniká poloacetalová vazba I u pentos H H OH H HOH2C CHO OH OH H OH

4 Pyranosy = cyklické monosacharidy s 6-členným kruhem
Zobrazení Haworthovými projekčními vzorci Reakce –CHO s –OH na uhlíku č. 5 cyklická struktura (hemiacetal) - Vznik nového asymetrického C (původně karbonyl) alfa a beta anomery glukosy (lépe glukopyranosy – cyklická) Anomery (liší se orientací -OH na uhlíku č. 1)

5 A co ketosy? (fruktosa) -OH

6 Chemické vlastnosti Vznik acetalů (glykosidy) – reakcí např. s alkoholy v H+ na uhlíku č. 1 (nejreaktivnější) Esterifikace např. α-D-glukosa-1,6-bisfosfát

7 Oxidace Ag(NH3)2OH + R-CH=O RCOO-NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O
vznikají aldonové kys. (uhlík č. 1) kys. D-glukopyranová (D-glukonová) Důkaz aldos: pomocí Fehlingova (CuSO4) a či Tollensova činidla (hlavní složka AgNO3 + NH4OH) 2Cu NaOH + H2O + R-CH=O RCOO-Na+ + Cu2O + 4H+ Ag(NH3)2OH + R-CH=O RCOO-NH Ag + 3NH3 + H2O Oxiduje se monosacharid (jeho aldehydová či ketonová skupina) a redukuje se měďnatý či stříbrný kation (monosacharidy mají redukční účinky-oxidují se na uhlíku č. 1)

8 Další deriváty monosacharidů
Deoxycukry (v DNA) N-glykosidy (např. u ATP) 2-deoxy-D-ribosa OH N-glykosidová vyzba ribosa

9 součástí chitinu (členovci...), kloubní maz, chrupavky
Aminosacharidy – místo skupiny -OH NH2 (NH-R) součástí chitinu (členovci...), kloubní maz, chrupavky N-acetylglukosamin (2-acetamino-2-deoxy-β-D-glukopyranosa)

10 Disacharidy Monosacharidy jsou spojené O-glykosidovou vazbou α-
Volná OH-skupina na uhlíku č. 1, zde možnost oxidace (maltosa je redukující cukr -reaguje s Fehlinogovým činidlem) 1 4 α- Maltosa – ze dvou jednotek α-D-glukopyranosy Sladový cukr, v pivu, vzniká ze škrobu při klíčení semene, je málo sladká

11 β-D-galaktopyranosa + α-D-glukopyranosa laktosa
4 1 β-D-galaktopyranosa + α-D-glukopyranosa laktosa Mléčný cukr, pomocná látka v tabletách a vitaminech, není sladká

12 2 1 α-D-glukopyranosa + β-D-fruktofuranosa sacharosa Řepný (třtinový) cukr, z glukosy a fruktosy (při fotosyntéze), karamel (E150) Neredukující cukr Disacharidy mohou hydrolyzovat (kyselé či zásadité prostředí, enzymy-např. sacharasa) a rozpadat se na monosacharidy, z nichž jsou složeny.